ethyl 2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)acetate | 106363-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)acetate
• CAS: 106363-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃Se
• 分子量: 284.173
• InChiKey: NVYMWUNSDLAFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到bis[2-(N-carboxymethylcarbamoyl)phenyl]diselenide
  参考文献：
  名称：

  Lisiak; Mlochowski; Palus, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 8, p. 1403 - 1411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 selenium 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用元素硒通过 Rh(III)-催化直接环化硒化合成苯异硒唑酮

  摘要：

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202103485

文献信息

• Diselenides and Benzisoselenazolones as Antiproliferative Agents and Glutathione-S-Transferase Inhibitors
  作者：Dorota Krasowska、Nunzio Iraci、Claudio Santi、Józef Drabowicz、Marcin Cieslak、Julia Kaźmierczak-Barańska、Martina Palomba、Karolina Królewska-Golińska、Jakub Magiera、Luca Sancineto

  DOI：10.3390/molecules24162914

  日期：——

  A series of variously functionalized selenium-containing compounds were purposely synthesized and evaluated against a panel of cancer cell lines. Most of the compounds showed an interesting cytotoxicity profile with compound 5 showing a potent activity on MCF7 cells. The ethyl amino derivative 5 acts synergistically with cis-platin and inhibits the GST enzyme with a potency that well correlates with the cytotoxicity observed in MCF7 cells. A computational analysis suggests a possible binding mode on the GST enzyme. As the main outcome of the present study, the ethyl amino derivative 5 emerged as a valid lead compound for further, future developments.

  一系列功能化的含硒化合物被有意合成并针对一系列癌细胞系进行评估。大多数化合物展现出有趣的细胞毒性谱，其中化合物5在MCF7细胞中表现出强效活性。乙基氨基衍生物5与顺铂呈协同作用，并抑制了GST酶的活性，其活性与在MCF7细胞中观察到的细胞毒性密切相关。计算分析表明，乙基氨基衍生物5可能在GST酶上存在结合模式。作为本研究的主要结果，乙基氨基衍生物5被确定为一个有效的引物化合物，可用于进一步未来的开发。
• Fast and easy conversion of <i>ortho</i> amidoaryldiselenides into the corresponding ebselen-like derivatives driven by theoretical investigations
  作者：Vanessa Nascimento、Pâmella Silva Cordeiro、Massimiliano Arca、Francesca Marini、Luca Sancineto、Antonio Luiz Braga、Vito Lippolis、Michio Iwaoka、Claudio Santi

  DOI：10.1039/d0nj01605e

  日期：——

  acid), while for selenenyl iodide derivatives, a prevalent contribution of the Se⋯N interaction was predicted. This in silico observation has been experimentally exploited for the efficient synthesis of a small library of N-substituted benzoisoselenazol-3(2H)-ones and benzoisothiazol-3(2H)-ones considering the pharmacological relevance of ebselen recently reported also as an antiviral agent against Sars-Cov2

  对酰胺基芳基二硒化物作为亲电衍生物进行的DFT计算表明，当硒键合到硒原子（二硒化物），溴原子（硒烯基溴化物）和O原子（硒酸）上时，存在普遍的Se⋯O弱相互作用。碘化物衍生物，预测了Se⋯N相互作用的普遍贡献。考虑到依布硒仑的药理学相关性，最近也报道了依伯硒仑的药理学意义，已通过实验对这种计算机模拟观察结果进行了有效的合成，以合成一个小的N-取代苯并异噻唑-3（2 H）-和苯并异噻唑-3（2 H）-的小文库。抗Sars-Cov2的抗病毒剂。