ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanylglycinate | 2503-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanylglycinate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)acetate；(S)-ethyl 2-{2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)propanamido}acetate；ethyl [(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoylamino]acetate；Cbz-alanylglycine ethyl ester；Z-L-Ala-Gly-OEt；Z-Ala-Gly-OEt；ZAlaGlyOEt；ethyl 2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 2503-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: UXWOVFWLXXHJRD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanylglycinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral Right-Half Models of Antitumor Bistetrahydroisoquinolinequinone Natural Products

  摘要：

  The preparation of chiral right-half model compounds of bistetrahydroisoquinolinequinone natural products having a lactam carbonyl group (-)-1 or an aminonitrile group (+)-2 from (-)-14 was presented. The crucial steps of this synthesis include the N-methylation of compound (-)-12 and ring closure to generate (-)-19a without any epimerization at C-2.(1)

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)88
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯对羧基的活化：通用试剂3-酰基-2-恶唑酮的简便制备

  摘要：

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91572-8

文献信息

• A Novel Organophosphorus Compound as a Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Chong-Xu Fan、Xiao-Lin Hao、Yun-Hua Ye

  DOI：10.1080/00397919608003508

  日期：1996.4

  Abstract 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4 (3H)-one 1 is a new organophosphorus compound which can be used as an efficient coupling reagent for peptide synthesis by either solution or solid phase coupling. Standard abbreviations for amino acids and protecting groups follow the IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemistry Nomenclature: J. Biol. Chem. 1971, 247, 977.

  摘要 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4 (3H)-one 1 是一种新型有机磷化合物，可用作溶液偶联或固相偶联的肽合成的有效偶联剂。氨基酸和保护基团的标准缩写遵循 IUPAC-IUB 生物化学命名联合委员会：J. Biol。化学 1971、247、977。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldi[2(3<i>H</i>)-benzoxazolethione]: New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and Polyamides
  作者：Mitsuru Ueda、Naomi Kawaharasaki、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/bcsj.57.85

  日期：1984.1

  N′-carbonyldi[2(3H)-benzoxazolethione] (3), was readily prepared by the reaction of 2-benzoxazolethiol and trichloromethyl chloroformate in benzene. The condensing agent 3 is shown to be useful for the preparation of amides, esters, and dipeptides under mild conditions. A successful polyamide synthesis by the polycondensation of isophthalic acid with diamines using 3 is also described.

  一种新的缩合剂 N,N'-羰基二[2(3H)-苯并恶唑硫酮] (3)，很容易通过 2-苯并恶唑硫醇和氯甲酸三氯甲酯在苯中的反应制备。缩合剂3显示可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。还描述了通过间苯二甲酸与二胺使用 3 缩聚成功的聚酰胺合成。
• THE SYNTHESIS OF AMIDES, ESTERS, AND THIOESTERS
  作者：Muneharu Miyake、Makoto Kirisawa、Norio Tokutake

  DOI：10.1246/cl.1985.123

  日期：1985.1.5

  Diethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphonate is a highly reactive condensing agent, which provides good yield route to amides, esters, and thioesters from a variety of amines, active hydroxylamines, and thiols and acids.

  二乙基2-(3-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑啉基)膦酸酯是一种高反应性的缩合剂，能从多种胺、活性羟胺以及硫醇和酸中高效制备酰胺、酯和硫酯。
• Amino acid fluorides: Their preparation and use in peptide synthesis
  作者：Jean-Nöel Bertho、Albert Loffet、Catherine Pinel、Florence Reuther、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79651-1

  日期：1991.3

  Z or Fmoc amino acid fluorides have been prepared from the protected amino acids and cyanuric fluoride, and have been tested both in the condensation with simple amino acid esters and in Solid Phase Peptide Synthesis.

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。
• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。

表征谱图