5-Methylimidazo<4,5-d><1,3>thiazin-7(3H)-one | 136369-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methylimidazo<4,5-d><1,3>thiazin-7(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-1H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazin-7-one
• CAS: 136369-74-9
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: UHEOJVHRDNXOML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4(5)-acetylaminoimidazole-5(4)-carboxylate 在 劳森试剂 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Methylimidazo<4,5-d><1,3>thiazin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A series of novel acyclic nucleosides. IV. Synthesis of N1-sulfur analogues of acycolvir, directed toward improved antiviral activities.

  摘要：

  合成了新型咪唑噻嗪无环核苷类似物（9a-d、12a-d 和 3c、d），其中嘌呤碱基的 N1 被一个硫原子取代。用 Lawesson 试剂从 5(4)-取代氨基-4(5)-乙氧基羰基-1(3H)-咪唑制备出 5-取代咪唑并[4, 5-d][1, 3]噻嗪-7(3H)-硫酮（7a-d），然后用 2-氧杂-1, 4-丁二醇二乙酸酯或 2-乙酰氧基乙氧基甲基卤化物对 7a-d 进行烷基化，以中等产率得到 9a-d 和 10a, d。化合物 9a-d 通过 KMnO4 氧化反应生成相应的 7-酮衍生物（12a-d）。9a-d 和 12c, d 中乙酰基的脱保护是通过 Zemplen 程序实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.871

文献信息

• A series of novel acyclic nucleosides. IV. Synthesis of N1-sulfur analogues of acycolvir, directed toward improved antiviral activities.
  作者：Chisato KANEKO、Sumiko HARA、Hiroatsu MATSUMOTO、Tadao TAKEUCHI、Takeo MORI、Kazuyoshi IKEDA、Yoshihisa MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.39.871

  日期：——

  Novel imidazothiazine acyclic nucleoside analogues (9a-d, 12a-d and 3c, d) in which N1 of the purine base is replaced by a sulfur atom were synthesized. 5-Substituted imidazo[4, 5-d][1, 3]thiazine-7(3H)-thiones (7a-d) were prepared from 5(4)-substituted amino-4(5)-ethoxycarbonyl-1(3H)-imidazoles with Lawesson reagent and then 7a-d were alkylated with 2-oxa-1, 4-butanediol diacetate or with 2-acetoxyethoxymethyl halide to give 9a-d and 10a, d in moderate yields. Compounds 9a-d were led to the corresponding 7-one derivatives (12a-d) by KMnO4 oxidation. Deprotection of the acetyl group in 9a-d and 12c, d was achieved by means of the Zemplen procedure.

  合成了新型咪唑噻嗪无环核苷类似物（9a-d、12a-d 和 3c、d），其中嘌呤碱基的 N1 被一个硫原子取代。用 Lawesson 试剂从 5(4)-取代氨基-4(5)-乙氧基羰基-1(3H)-咪唑制备出 5-取代咪唑并[4, 5-d][1, 3]噻嗪-7(3H)-硫酮（7a-d），然后用 2-氧杂-1, 4-丁二醇二乙酸酯或 2-乙酰氧基乙氧基甲基卤化物对 7a-d 进行烷基化，以中等产率得到 9a-d 和 10a, d。化合物 9a-d 通过 KMnO4 氧化反应生成相应的 7-酮衍生物（12a-d）。9a-d 和 12c, d 中乙酰基的脱保护是通过 Zemplen 程序实现的。