1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone | 56766-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 56766-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: XXDDMIHATJPELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  480.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-[4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]phenyl]-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Catechol based inhibitors of 15-lipoxygenase

  摘要：

  A potent 15-lipoxygenase (15-LO) inhibitor, compound 6, was identified by mass screening the Parke-Davis compound portfolio. The active moiety of compound 6 was determined to be the catechol functionality. Additional analogs were prepared and analyzed for inhibitory activity against 5-, 12-, and 15-lipoxygenase.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00565-b
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-(4-nitrobenzoyl)phenyl chloroacetate 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  关于异combretastatins的合成和生物学性质：Wittig反应尝试中酮同系物的情况

  摘要：

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ra22391k

文献信息

• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Regioselection in the synthesis of 4-benzyltetral-1-ones and the new 4-arylbenzosuber-1-ones
  作者：Daniel Truong、Brittany L. Howard、Philip E. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132034

  日期：2021.4

  The intramolecular Friedel-Crafts acylation of 4,5-diarylpentanoic acids has the possibility to cyclise to either a 6-membered ring to give 4-benzyltetral-1-one or a 7-membered ring to give 4-arylbenzosuber-1-one. Of these, only the former compound class has previously been reported. The impact of the substituents positioning on the outcome of the cyclisation has been investigated. The complete formation

  4,5-二芳基戊酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应有可能环化为6元环以生成4-苄基四元环1或7元环以生成4-芳基苯并Suber-1-酮。其中，以前仅报道过前一类化合物。已经研究了取代基位置对环化结果的影响。取决于所选取代基的环活化和/或失活，在相同的反应条件下，四氢萘酮或苯并亚砜的区域异构体可能完全形成。选定的溴或甲氧基取代基可以用作助剂，包括在前体中以提供所需的区域异构体，然后将其除去。
• Kamath, H. V.; Dhekne, Vijay V.; Kulkarni, Sheshgiri N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 911 - 913
  作者：Kamath, H. V.、Dhekne, Vijay V.、Kulkarni, Sheshgiri N.

  DOI：——

  日期：——
• Aguirre, Jose M.; Ibanez, Adriana F.; Alesso, Elba N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2802 - 2807
  作者：Aguirre, Jose M.、Ibanez, Adriana F.、Alesso, Elba N.、Tombari, Dora G.、Iglesias, Graciela Y. Moltrasio

  DOI：——

  日期：——
• Kamath, H. V.; Sahasrabudhe, A. B.; Bapat, B. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1094 - 1096
  作者：Kamath, H. V.、Sahasrabudhe, A. B.、Bapat, B. V.、Kulkarni, Sheshgiri N.

  DOI：——

  日期：——