9,10-diphenyl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene | 86467-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-diphenyl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-diphenylanthracene
• CAS: 86467-28-9
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄
• 分子量: 450.534
• InChiKey: HENFNSNCEWUMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-308 °C
• 沸点：
  566.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diphenyl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到9,10-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过自组装两亲小分子制备几层二维聚合物

  摘要：

  基于二苯基蒽骨架结构的两个两亲两分子小分子，即BASM-1及其功能化的小分子BASM-2，进行了设计和合成。研究了这两种分子在水溶液中的自组装行为和机理。这两个分子分别制备了超分子二维（2D）层和共价2D聚合物。而且，共价2D聚合物层压体的横向尺寸随着聚合时间的延长而增加。原子力显微镜结果显示，既获得了独立的单层二维聚合物，又获得了具有两到三个分子层的很少层的层压板。因此，我们的工作提供了一种简单有效的方法，可以直接直接在液相中独立制备超分子2D聚合物和共价2D聚合物，这具有重要意义。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，1748–1755

  DOI：

  10.1002/pola.29444
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 phosphotungstic acid 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 9,10-diphenyl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40 催化芳烃和二芳基甲烷的烷基化：合成三芳基甲烷和对称和不对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001267

文献信息

• Synthesis of anthracene ethers from anthracene methyl ethers via an acid-catalyzed exchange reaction
  作者：Chih-Hsiu Lin、Krishnan Radhakrishnan

  DOI：10.1039/b412090f

  日期：——

  Selective synthesis of anthracene ethers was achieved under mild conditions via an acid-catalyzed ether-ether exchange reaction and its scope and limitations, as well as its potential in synthesizing anthracene-based crown ethers, tested.

  在温和的条件下，通过酸催化的醚-醚交换反应及其范围和局限性以及在合成基于蒽的冠状醚中的潜力，在温和条件下实现了对蒽醚的选择性合成。
• Method for producing biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030158419A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): 1 wherein R 1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and 1 denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): 2 wherein R 1 , k and l denote the same as defined above, and X 1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III): 3 (R 2 ). 9MgX 2 (IIIg) wherein R 2 , B, and m denote the same as defined above and X 2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  揭示了一种制备式(I)的联苯化合物的方法：其中R1相同或不同且独立地表示取代或未取代的碳氢化合物基团或类似物，A和B表示具有6至14个碳原子或类似物的芳香碳氢环，k和m独立地表示0至5的整数，l表示1或2的整数，该方法的特征在于将式(II)的芳香化合物：其中R1、k和l的定义与上述相同，X1表示离去基团，与式(III)的格氏试剂反应：其中R2、B和m的定义与上述相同，X2表示氯或类似物，在环醚或分子中具有两个或更多个醚氧原子的无环醚和镍催化剂的存在下。
• Convenient synthesis of triarylmethanes and 9,10-diarylanthracenes by alkylation of arenes with aromatic aldehydes using acetyl bromide and ZnBr2/SiO2
  作者：Mitsuo Kodomari、Maki Nagamatsu、Megumi Akaike、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.117

  日期：2008.4

  Reaction of electron-rich arenes with acetyl bromide and aldehydes in the presence of silica gel-supported zinc bromide was carried out in benzene to give selectively the corresponding triarylmethanes or 9,10-diarylanthracenes in high yields depending upon the ratio of an arene and an aldehyde. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  富电子芳烃与乙酰溴和醛的反应在硅胶支撑的溴化锌存在下在苯中进行，从而选择性地得到相应的三芳基甲烷或9,10-二芳基蒽，具体取决于芳烃和苯甲酸酯的比例。醛。使用的温和条件尤其值得注意。
• Échange de substituants en série anthracénique par cyclo-additions suivies d'éliminations spontanées
  作者：J.M. Aubry、C. Schmitz、J. Rigaudy、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91837-x

  日期：1983.1

  Condensation of benzaldehyde with veratrole in acidic media affords a one-pot synthesis of 2, 3, 6, 7-tetramethoxy-9,10-diphenylanthracene 1f. The reaction of 1f with dimethyl acetylenedicarboxylate does not yield the expected adduct but leads directly to the tetramethyl 9, 10-diphenylanthracene-2,3,6,7-tetracarboxylate 9b and other products, through successive cyclo-additions followed by spontaneous

  在酸性介质中，苯甲醛与四氢呋喃的缩合反应可一锅合成2、3、6、7-四甲氧基-9,10-二苯基蒽1f。1f与乙炔二甲酸二甲酯的反应不会产生预期的加合物，而是通过连续的环加成反应继而自发消除二甲氧基乙炔，直接导致四甲基9、10-二苯基蒽-2,3,6,7-四羧酸酯9b和其他产物或甲氧碳炔。
• Synthesis, Crystal Structures, Optical Properties, and Photocurrent Response of Heteroacene Derivatives
  作者：Tiejun Ren、Jinchong Xiao、Wenying Wang、Wenya Xu、Sujuan Wang、Xuemin Zhang、Xuefei Wang、Hua Chen、Jianwen Zhao、Li Jiang

  DOI：10.1002/asia.201402247

  日期：2014.7

  Six 5,9,14,18‐tetrathiaheptacene derivatives (1 a–1 f) were synthesized by using a simple ether–ether exchange reaction and fully characterized. In contrast to the planar conformation usually observed in thiophene‐fused benzene systems, single‐crystal analysis indicates that 7,16‐dipropyl‐5,9,14,18‐tetrathiaheptacene (1 a), 7,16‐diphenyl‐5,9,14,18‐tetrathiaheptacene (1 b), and 7,16‐di(4′‐chlorophenyl)‐5

  通过简单的醚-醚交换反应合成了六种5,9,14,18-四硫杂庚烯衍生物（1 a – 1 f），并进行了充分表征。与通常在噻吩-熔融苯系统中观察到的平面构象相反，单晶分析表明7,16-二丙基-5,9,14,18-四噻庚烯（1 a），7,16-二苯基-5,9 ，14,18-四硫庚烯（1b）和7,16-di（4'-氯苯基）-5,9,14,18-四硫庚烯（1 c）采用椅子构象。1 a，1 b和1 c时，蒽与末端苯单元之间形成的二面角为137.258、137.855和134.912°分别接近理论优化结果（1 b时为128° ）。有趣的是，7,16-二（三氟甲基苯基）-5,9,14,18-四硫杂庚烯（1 e）的氧化产物呈鞍形，这导致在单晶中形成圆柱状单元。苯基侧基上的取代基对其UV / Vis吸收光谱的影响较小，但可以在发射光谱中观察到明显的红移，这是分子内电荷转移的原因。电化学测量表明，所有化合物均出现两个氧化波。基于1