methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4'-formyl-phenyl)propanoate | 216774-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4'-formyl-phenyl)propanoate
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-formyl-L-phenylalanine methyl ester；N-t-butyloxycarbonyl-4-formyl-L-phenylalanine methyl ester；N-tert-butyloxycarbonyl-4-formylphenylalanine methyl ester；N-Boc-4-formyl-L-phenylalanine methyl ester；N-Boc-4-formyl-phenylalanine methyl ester；Boc-Phe(p-CHO)-OMe；methyl (2S)-3-(4-formylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 216774-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: ARFKVJAAIRXOFN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4'-formyl-phenyl)propanoate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Boc-4-羧基苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS CONTAINING, METHODS INVOLVING, AND USES OF NON-NATURAL AMINO ACIDS AND POLYPEPTIDES

  摘要：

  公开号：

  EP1828224B1
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl (4-hydroxymethyl)-DL-phenylalanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4'-formyl-phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有卟啉部分的新型手性氨基酸的合成

  摘要：

  以对映体纯的形式制备在对位带有卟啉部分的苯丙氨酸衍生物。合成的非天然芳族氨基酸与胺和酸反应，得到新的功能化肽，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00101-9

文献信息

• Stabilized ¹¹¹In-Labeled sCCK8 Analogues for Targeting CCK2-Receptor Positive Tumors: Synthesis and Evaluation
  作者：Susan Roosenburg、Peter Laverman、Lieke Joosten、Annemarie Eek、Wim J. G. Oyen、Marion de Jong、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft、Otto C. Boerman

  DOI：10.1021/bc900465y

  日期：2010.4.21

  cholecystokinin-8 (CCK8) peptide analogues can be used for peptide receptor radionuclide imaging and therapy for tumors expressing CCK2/gastrin receptors. Earlier findings indicated that sulfated CCK8 (sCCK8, Asp-Tyr(OSO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2) may have better characteristics for peptide receptor radionuclide therapy (PRRT) than gastrin analogues. However, sCCK8 contains an easily hydrolyzable

  放射性标记的胆囊收缩素8（CCK8）肽类似物可用于肽受体放射性核素显像和治疗表达CCK2 /胃泌素受体的肿瘤。较早的发现表明，硫酸化的CCK8（sCCK8，Asp-Tyr（OSO 3 H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH 2）可能比肽胃泌素类似物具有更好的肽受体放射性核素治疗特性。但是，sCCK8含有易于水解的硫酸化酪氨酸残基和两个容易氧化的蛋氨酸残基。在这里，我们描述了稳定的sCCK8类似物的合成，抗水解和氧化。水解稳定性是通过将Tyr（OSO 3 H）部分替换为健壮的等规磺酸盐Phe（p -CH 2SO 3 H）。用正亮氨酸（Nle）或高炔丙基甘氨酸（HPG）取代甲硫氨酸避免了不希望的氧化副反应。通过修饰已知的合成途径合成的1-酪氨酸苯丙氨酸类似物Phe（p -CH 2 SO 3 H）被掺入三种肽中：sCCK8 [Phe 2（p -CH 2 SO 3 H），Met
• Synthesis of <i>meso</i>-tetraarylporphyrins possessing amino and carboxy groups and their peptides
  作者：Hitoshi Tamiaki、Takaaki Kozawa、Rika Kitamoto、Michio Kunieda

  DOI：10.1142/s1088424610002197

  日期：2010.5

  with L-phenylalanine (H-Phe-OH) directly at the unsubstituted meso-position of the former and the p-position of phenyl group of the latter to afford chiral porphyrin-amino acid conjugate H-Phe(p-P)-OH. The N-(9-fluorenyl)-methyloxycarbonyl compound, Fmoc-Phe(p-P)-OH, was synthesized without any loss of enantiomeric purity (based on chiral HPLC analysis) from commercially available L-tyrosine and was

  meso-Tris(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin (P-H) 与 L-苯丙氨酸 (H-Phe-OH) 直接在前者的未取代的中间位和苯基的对位键合后者的组提供手性卟啉-氨基酸缀合物H-Phe(pP)-OH。N-(9-芴基)-甲氧羰基化合物 Fmoc-Phe(pP)-OH 是从市售 L-酪氨酸合成的，对映体纯度没有任何损失（基于手性 HPLC 分析），可用于制备肽在液相和固相中。报道了具有多氨基酸部分的其他内消旋四芳基卟啉，以及容易制备的非手性卟啉-氨基酸及其二肽基卟啉二联体。
• Synthesis and evaluation of the sensitivity and vibrational lifetimes of thiocyanate and selenocyanate infrared reporters
  作者：Daniel E. Levin、Andrew J. Schmitz、Shawn M. Hines、Kevin J. Hines、Matthew J. Tucker、Scott H. Brewer、Edward E. Fenlon

  DOI：10.1039/c5ra27363c

  日期：——

  Infrared spectroscopy demonstrates that thiocyanate and selenocyanate groups are sensitive reporters with vibrational lifetimes in the 100–300 ps range.

  红外光谱表明，硫氰酸盐和硒氰酸盐基团是具有振动寿命在100-300皮秒范围内的敏感报告物。
• Synthesis and Evaluation of Photoreactive Tetrazole Amino Acids
  作者：Yizhong Wang、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol901300h

  日期：2009.8.20

  Six photoreactive tetrazole amino acids were efficiently synthesized either by the de novo Kakehi tetrazole synthesis method or by alkylation of a glycine Schiff base with tetrazole-containing alkyl halides, and four of them showed excellent reactivity toward a simple alkene in the photoinduced 1,3-dipolar cycloaddition reaction in acetonitrile/PBS buffer (1:1) mixture.

  通过从头 Kakehi 四唑合成方法或通过甘氨酸席夫碱与含四唑的烷基卤化物的烷基化，有效地合成了六种光反应性四唑氨基酸，其中四种对光诱导的 1,3- 中的简单烯烃表现出优异的反应性。在乙腈/PBS 缓冲液 (1:1) 混合物中进行偶极环加成反应。
• Novel functionalised imidazo-benzocrown ethers bearing a thiophene spacer as fluorimetric chemosensors for metal ion detection
  作者：Cátia I.C. Esteves、Rosa M.F. Batista、M. Manuela M. Raposo、Susana P.G. Costa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.037

  日期：2016.12

  metal ions (such as Na+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Cr3+, Cu2+, Fe2+, Fe3+, Hg2+, Ni2+, Pd2+ and Zn2+). The different crown ether binding moieties as well as the electronic nature and the length of the π-bridge linked to the benzimidazole heterocycle allowed the fine tuning of the sensory properties as seen by spectrofluorimetric titrations. Therefore, 15-crown-5 benzimidazolyl phenylalanine methyl ester is

  合成了以苯并咪唑和冠醚为配位/报告单元和噻吩为间隔单元的新型苯丙氨酸衍生物，并在乙腈和乙腈/水溶液中作为荧光化学传感器进行了评估。测试了15-冠-5苯并咪唑基苯丙氨酸甲酯，15-冠-5噻吩苯并咪唑基苯丙氨酸甲酯和18-冠-6噻吩苯并咪唑基苯丙氨酸甲酯的碱金属，碱土金属和过渡金属离子（例如Na +，Ca 2+，Cd 2 +，Co 2 +，Cr 3+，Cu 2 +，Fe 2 +，Fe 3+，Hg 2 +，Ni 2 +，Pd2+和Zn 2+）。如光谱荧光滴定所见，不同的冠醚结合部分以及与苯并咪唑杂环连接的π桥的电子性质和长度使得其感官性质得以微调。因此，15-冠-5苯并咪唑基苯丙氨酸甲酯是一种荧光化学传感器，对水溶液中的Cu 2+和Pd 2+具有选择性和敏感性（ACN / H 2 O； 80：20）。另一方面，带有芳基噻吩间隔基的15冠-5噻吩基苯并咪唑基苯丙氨酸甲酯显示出的金属阳离子感测特性表明，它是用于Fe