1,4-dimethoxycyclohexa-1,4-diene | 39000-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene；1,4-Cyclohexadiene, 1,4-dimethoxy-
• CAS: 39000-58-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QICPWYBPWNAGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxycyclohexa-1,4-diene 在 (ClO4)3 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Bill, Timothy J.; Chen, Sylvia; Pascal Jr., Robert A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 24, p. 9019 - 9020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 氨 、 lithium 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,4-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  有机基质中对映选择性氢化物的提取：手性碳正离子的一种新用途。

  摘要：

  [反应：参见正文]令人惊讶的是，当使用相反的概念（例如向前手性官能团不对称添加氢化物或使用手性阴离子来区分一对前手性）时，未使用手性阳离子来区分前手性氢化物质子是对映选择性合成中每天使用的方法。据我们所知，这封信描述了氧化对映选择性氢化物转移过程的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol006963k

文献信息

• Ammonia-free Birch reductions with sodium stabilized in silica gel, Na–SG(I)
  作者：Michael J. Costanzo、Mitul N. Patel、Kathryn A. Petersen、Paul F. Vogt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.040

  日期：2009.9

  Ammonia-free Birch reduction conditions were developed based upon sodium stabilized in silica gel for a variety of substrates. In general, the yields were similar to those reported for lump sodium in liquid ammonia.

  基于钠稳定在硅胶中的各种基材，开发了无氨的桦木还原条件。通常，产率与报道的液态氨中的块状钠的产率相似。
• A New Synthesis of<i>trans</i>-3,4-Dihydroxy-<i>anti</i>-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-7,12-dimethylbenz(a) anthracene
  作者：Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1080/00397919308009793

  日期：1993.2

  Abstract A facile synthesis of trans-3,4-dihydroxy-anti-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-7,12-dimethylbenz(a) anthracene 1 ; a highly carcinogenic metabolite of 7,12-dimethylbenz(a) anthracene (DMBA) have been described.

  摘要 一种反式-3,4-二羟基-抗-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯(a)蒽1的简便合成；7,12-二甲基苯(a) 蒽 (DMBA) 的高度致癌代谢物已被描述。
• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 10. Preparations and some reactions of tricarbonyl-1,3- and -1,4-dimethoxycyclohexa-1,3-dieneiron and related compounds: the preparation of the tricarbonyl-3-methoxycyclohexadienyliumiron cation
  作者：Arthur J. Birch、Lawrence F. Kelly、David J. Thompson

  DOI：10.1039/p19810001006

  日期：——

  Tricarbonylcyclohexadienyliumiron cations can be regarded as synthetic equivalents, depending on the reaction sequence, either of specific aryl cations or, in the case of methoxy-derivatives, of cations derived from cyclohex-2-enones. An important series can be entered through the symmetrical 3-methoxy cation (32, R1= R2= H, R3= OMe) made efficiently for the first time from tricarbonyl-1,3-dimethoxycyclohexa-1

  三羰基环己二烯基亚铁阳离子可被视作合成的等价物，具体取决于反应顺序，是特定的芳基阳离子，还是在甲氧基衍生物的情况下，衍生自环己-2-烯酮的阳离子。一个重要的系列可以通过对称的3-甲氧基阳离子输入（32，R 1 = R 2 = H，R 3 = OME）有效地进行从三羰基-1,3- dimethoxycyclohexa -1,3- dieneiron第一次（ 18）。它在合成上等效于一个meta-甲氧基-苯阳离子或环己-2-烯酮的5-阳离子。可以基于三羰基环己2,4-二烯酮铁（33）衍生物的1位亲核反应以及（33）及其3-甲氧基（35）和4-甲氧基的有效合成来定义另一系列芳族等同物（37）描述了派生词。这些反应的前体需要1,3-或1,4-二甲氧基环己二烯的有效络合，这可以使用发生OMe损失的共轭而非未共轭的1,4-二烯进行。在一些1-吗啉代环己-1,3-二烯的配合物的制备和使用中描述了相关的方法。讨论了一些机制。
• キノイド型π共役系近赤外有機色素化合物
  申请人：国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：JP2019059722A

  公开（公告）日：2019-04-18

  【課題】近赤外光を吸収し可視光領域の吸収が比較的少ない、近赤外有機色素化合物の提供。【解決手段】下式の化合物。（Ｒは、それぞれ独立に有機基を示すが、複数のＲが結合して環を形成してもよい；Ｒ1は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、複数のＲ1が結合して環を形成してもよい；ｍは０〜４の数；ｎは０〜４の数）【選択図】図１

  提供吸收近红外光且在可见光区域吸收相对较少的近红外有机色素化合物。所述化合物的通式为（其中，R分别独立表示有机基，但多个R可以结合形成环；R1分别独立表示卤原子、碳数为1-6的烷基或羧基，但多个R1可以结合形成环；m为0-4之间的数；n为0-4之间的数）。【选图】图1
• A convenient synthesis of hydroxyphthalides
  作者：John Freskos、Tadeusz Cynkowski、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39840000819

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of in situ generated cyclohexa-1,3-dienes with methyl 4,4-diethoxybut-2-ynoate (1) followed by reverse Diels–Alder and hydrolysis affords substituted hydroxyphthalides in good yield.

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。