5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 58791-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(4-chloro-phenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-3-(4-chlorophenyl)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 58791-89-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄
• 分子量: 232.672
• InChiKey: CKVRBLPIJLBIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.5-164.5 °C
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOUTHWICK P. L.; DHAWAN B., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1199-1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 甲基肼 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  染料敏化赤铁矿复合光催化剂及其好氧环化的光催化性能

  摘要：

  合成了可见光引发的催化剂（[电子邮件保护] 2 O 3），并用作在温和的反应条件下合成吡唑的光催化剂。空穴（h +）和  OH对于以水为氧源的光诱导的吡唑环化反应至关重要。结果表明，甲基肼和2-苄基亚甲基丙二腈的光催化反应产生了2-（（（2-甲基肼基）（苯基）亚甲基）丙二腈，在∙OH的存在下可以转移成吡唑。我们的结果提供了一种新的催化剂和一种经济的合成方法，用于通过好氧环化法合成吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.04.037

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Aerobic Annulation for the Green Synthesis of Pyrazoles
  作者：Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen、Chunyin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01867

  日期：2016.9.2

  A selective and high yielding synthesis of polysubstituted pyrazoles through a VLPC (visible light photoredox catalysis)-promoted reaction of hydrazine with Michael acceptors is reported. The method employs very mild reaction conditions and uses air as the terminal oxidant, which makes the process environmentally benign. Different types of Michael acceptors with various substituents can undergo the

  报道了通过VLPC（可见光氧化还原催化）促进的肼与迈克尔受体的反应选择性和高产率地合成多取代的吡唑。该方法采用非常温和的反应条件，并使用空气作为末端氧化剂，这使该过程对环境无害。具有各种取代基的不同类型的迈克尔受体可以进行反应，以良好至优异的产率得到相应的吡唑。提出该反应是通过VLPC促进的肼氧化成重氮，然后将其加到迈克尔受体上，而不是肼与羰基的常规缩合反应。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。
• Dye-sensitized hematite compososite photocatalyst and its photocatalytic performance of aerobic annulation
  作者：Dong-Liang Huang、Peng-Li Zhang、Ling-Ling Qu、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.037

  日期：2018.6

  A visible light initiated catalyst ([email protected]2O3) is synthesized and used as a photocatalyst for the synthesis of pyrazoles under mild reaction conditions. Holes (h+) and  OH are the essential for the light-induced the pyrazole annulation reaction using water as oxygen source. Results demonstrate that photocatalyzed reaction of methyl hydrazine and 2-benzylidenemalononitrile produced 2-((2

  合成了可见光引发的催化剂（[电子邮件保护] 2 O 3），并用作在温和的反应条件下合成吡唑的光催化剂。空穴（h +）和  OH对于以水为氧源的光诱导的吡唑环化反应至关重要。结果表明，甲基肼和2-苄基亚甲基丙二腈的光催化反应产生了2-（（（2-甲基肼基）（苯基）亚甲基）丙二腈，在∙OH的存在下可以转移成吡唑。我们的结果提供了一种新的催化剂和一种经济的合成方法，用于通过好氧环化法合成吡唑。
• SOUTHWICK P. L.; DHAWAN B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 6, 1199-1205
  作者：SOUTHWICK P. L.、 DHAWAN B.

  DOI：——

  日期：——