5-(pyridin-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione | 262601-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(pyridin-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Pyridin-2-ylmethylene-thiazolidine-2,4-dione；5-(pyridin-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 262601-94-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: NYTMYQRFLUTBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione 在 钯 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以This afforded the title compound (0.8 g, 16%) as a solid的产率得到5-Pyridin-2-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer

  摘要：

  本发明公开了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体HisB10 Zn2+位点的新型配体。

  公开号：

  US20030229120A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2,4-噻唑烷二酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-(pyridin-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为HDAC8抑制剂的新型N-取代的噻唑烷二酮（TZD）的发现：计算机模拟研究，合成和生物学评估。

  摘要：

  表观遗传学在癌症进展中起着根本性的作用，而调节表观遗传学的开发剂对癌症的治疗至关重要。在I类和II类HDAC中，HDAC8是癌症进展中必不可少的表观遗传参与者之一。因此，我们设计，合成，纯化和结构表征了包含N-取代的TZD（P1-P25）的新型化合物。所有化合物在白血病细胞系（CEM，K562和KCL22）上的细胞活力分析均显示了P8，P9，P10，P12，P19和P25的细胞毒性潜力。体外筛选不同的HDAC亚型显示P19是HDAC8（IC50-9.3μM）的最有效和选择性抑制剂。热移分析（TSA）证实了P19与HDAC8的结合。体外筛选所有化合物对GLUT1，GLUT4，GLUT5表示P19抑制GLUT1（IC50-28.2μM）。P10和P19诱导CEM细胞凋亡（分别为55.19％和60.97％），并且P19对正常WBC（CC50-104.2μM）和人成纤维细胞（HS27）（CC50-105

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103934

文献信息

• Modulators of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases)
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US07019026B1

  公开（公告）日：2006-03-28

  Disclosed are novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases) such as PTP1B, CD45, SHP-1, SHP-2, PTPα, LAR and HePTP or the like, wherein n, m, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  揭示了一种新颖的化合物、新颖的组合物、它们的使用方法以及它们的制备方法，其中Formula 1的这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂，如PTP1B、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、LAR和HePTP等，其中n、m、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R6在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖和其他疾病中是有用的。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  本发明公开了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体HisB10 Zn2+位点的新型配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了含有胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10Zn2+位点。由此制备出的制剂具有改善的物理和化学稳定性。
• Pharmaceutical preparations comprising acid-stabilised insulin
  申请人：Ostergaard Soren

  公开号：US20060069013A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  本发明揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新型配体。
• Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US07115624B1

  公开（公告）日：2006-10-03

  The present invention provides a method of inhibiting a member of a family of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases, PTPs) such as PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTPα, PTPε, PTPμ, PTPδ, PTPσ, PTPζ, PTPβ, PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR, and HePTP by exposing said Ptpase member by administration to a host or otherwise to at least one compound with certain structural, physical and spatial characteristics that allow for the interaction of said compound with specific residues of the active site of PTP1B and/or TC-PTP. These compounds are indicated in the management or treatment of a broad range of diseases such as autoimmune diseases, acute and chronic inflammation, osteoporosis, various forms of cancer and malignant diseases, and type I diabetes and type II diabetes, as well as in the isolation of PTPases and in elucidation or further elucidation of their biological function.

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点上的特定残基相互作用，使该PTPase成员暴露于宿主或以其他方式进行管理或治疗。这些化合物适用于管理或治疗广泛的疾病，如自身免疫性疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、1型糖尿病和2型糖尿病，以及在PTPases的分离和阐明或进一步阐明其生物学功能方面。