ethyl 4-(4-benzyloxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate | 852455-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(4-benzyloxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 852455-38-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: QGWBSOITCMBBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-benzyloxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate 在 5% palladium-on-charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [DE] PYRROLDERIVATE
  [EN] PYRROL DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PYRROLES

  摘要：

  公式（I）中，X、Y、Z和Ar具有权利要求书（1）中所述的含义的连接物是Raf激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。

  公开号：

  WO2005049603A1
• 作为产物：
  描述：

  、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以128 mg的产率得到ethyl 4-(4-benzyloxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钛催化的多组分偶联方法一锅合成吡咯

  摘要：

  提出了一种简单的一锅法，用于生产具有4-烷基，5-烷基，4-芳基，4-芳基-5-烷基或3,4-二芳基取代模式的2-羧基吡咯。该方法涉及炔烃，伯胺和异腈的钛催化多组分偶合，从而原位生成1,3-二亚胺。然后将多组分产物用盐酸甘氨酸乙酯处理，得到NH-吡咯。该反应可以用中和的甘氨酸酯或以DBU为碱的盐酸盐进行。在一个锅法中，基于起始炔烃的吡咯收率在25％到65％之间变化，并且在大多数情况下，仅观察到产物的一种区域异构体。此外，提出反应的区域选择性是在用甘氨酸乙酯相对较快的氨基转移后速率决定闭环的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.002

文献信息

• Pyrrole derivatives
  申请人：Finsinger Dirk

  公开号：US20070149594A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of the formula (I), in which X, Y, Z and Ar have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of Raf kinase and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours

  化合物的公式（I），其中X、Y、Z和Ar具有权利要求1中指示的含义，是Raf激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• Zur Behandlung proliferativer Krankheiten geeignete Pyrrolderivate
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1685125B1

  公开（公告）日：2012-06-06
• US7598274B2
  申请人：——

  公开号：US7598274B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• One-pot synthesis of pyrroles using a titanium-catalyzed multicomponent coupling procedure
  作者：Cody M. Pasko、Amila A. Dissanayake、Brennan S. Billow、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.002

  日期：2016.3

  A simple one-pot procedure for the production of 2-carboxylpyrroles with 4-alkyl, 5-alkyl, 4-aryl, 4-aryl-5-alkyl, or 3,4-diaryl substitution patterns is presented. The procedure involves the titanium-catalyzed multicomponent coupling of alkynes, primary amines and isonitriles to give 1,3-diimines in situ; the multicomponent product is then treated with the ethyl ester of glycine hydrochloride to give

  提出了一种简单的一锅法，用于生产具有4-烷基，5-烷基，4-芳基，4-芳基-5-烷基或3,4-二芳基取代模式的2-羧基吡咯。该方法涉及炔烃，伯胺和异腈的钛催化多组分偶合，从而原位生成1,3-二亚胺。然后将多组分产物用盐酸甘氨酸乙酯处理，得到NH-吡咯。该反应可以用中和的甘氨酸酯或以DBU为碱的盐酸盐进行。在一个锅法中，基于起始炔烃的吡咯收率在25％到65％之间变化，并且在大多数情况下，仅观察到产物的一种区域异构体。此外，提出反应的区域选择性是在用甘氨酸乙酯相对较快的氨基转移后速率决定闭环的结果。
• [DE] PYRROLDERIVATE<br/>[EN] PYRROL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005049603A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Verbindungen der Formel (I), worin X, Y, Z und Ar die in Anspruch (1) angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Raf-Kinase und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  公式（I）中，X、Y、Z和Ar具有权利要求书（1）中所述的含义的连接物是Raf激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。