1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole | 85678-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-2-bromomethyl-3-phenylthioindole；1H-Indole, 2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)-；1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)-3-phenylsulfanylindole
• CAS: 85678-42-8
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂S₂
• 分子量: 458.4
• InChiKey: XDADGEKNEJXDGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  608.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole 在 镍 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 2-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkylindoles via Sulfones

  摘要：

  由 1-苯磺酰基-2-(苯磺酰甲基)吲哚衍生物生成的碳离子经拉尼镍去除 C-苯磺酰基后得到 2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26188
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• A Convenient Synthesis of 2-Arylmethylindoles
  作者：W. G. Rajeswaran、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1992-26239

  日期：——

  Methoxy substituted arenes 2 were alkylated with 1-benzenesulfonyl-2-bromomethyl-3-phenylthioindole (1) using palladium chloride to give the alkyl substituted arenes 3, which on Raney nickel followed by sodium hydroxide treatment gave 2-arylmethylindoles 4 in good yield.

  甲氧基取代的芳烃2与1-苄基磺酰-2-溴甲基-3-苯基硫代吲哚（1）在氯化钯的存在下进行烷基化反应，得到烷基取代的芳烃3。经过雷尼镍和氢氧化钠处理后，产物得到2-芳基甲基吲哚4，产率良好。
• A Facile Synthesis of 2-Aroylindoles by the Oxidation of 2-Arylmethylindoles Using Sarett Reagent
  作者：Nagappan Arumugam、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120021513

  日期：2003.1.7

  Abstract A facile synthesis of 2-aroylindoles by the oxidation of 3-substituted 2-arylmethylindoles using Sarett reagent has been reported. The phenylthio group at 3-position has been cleaved by Raney nickel.

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。
• Crystal structures of 3-[1-Benzenesulfonyl-3-phenylsulfanyl-1H-indol-2-yl]-1-[4-(methyl (I)/methoxy (II) phenyl)]-2-phenyl-propane-1-one
  作者：K. Palani、N. Sureshbabu、P. C. Srinivasan、M. Nethaji、M. N. Ponnuswamy

  DOI：10.1007/s10870-006-9073-9

  日期：2006.6

  The compounds 3-(1-Benzenesulfonyl-3-phenylsulfanyl-1H-indol-2-yl)-1-[4-methyl (I)/methoxy (II)phenyl)]-2-phenyl-propane-1-one crystallize in triclinic space group P $$\bar 1$$ . The details are: compound I a = 11.941(6) Å, b = 12.154(7) Å, c = 13.006(7) Å, α = 63.124(8)°, β = 84.464(9)°, γ = 64.810(8)°, V = 1519.7(14) Å3, Z = 2, D cal = 1.284 Mg m−3, and R = 0.0382 (wR = 0.0978); compound II a = 11.897(6) Å, b = 12.268(6) Å, c = 13.001(7) Å, α = 61.919(8)°, β = 83.480(8)°, γ = 64.676(7)°, V = 1504.0(14) Å3, Z = 2, D cal = 1.333 Mg m−3, and R = 0.0422 (wR = 0.1049). The indole ring system in both the molecules I and II are not strictly planar and the dihedral angles formed by the pyrrole and benzo planes are 4.0(7)° and 3.5(8)°, respectively. The C–H $$\cdots $$ O, C–H $$\cdots $$ π and π $$\cdots $$ π types of interactions stabilize the molecules in the unit cell in addition to van der Waal's forces in I and II.

  键的键长为1.000(1) Å。
• A facile preparation of 2-alkylindoles - potential intermediates for alkaloids
  作者：M. Vedachalam、B. Mohan、P.C. Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86031-1

  日期：1983.1

  The bromo compound upon alkylation with active methylene compounds followed by the removal of PhS- and PhSO2- groups furnished the title compounds.

  用活性亚甲基化合物烷基化后，除去PhS-和PhSO 2-基团得到的溴代化合物提供了标题化合物。