diethyl (1-benzenesulfonyl3-phenylthio)indol-2-yl methyl phosphonate | 98055-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl (1-benzenesulfonyl3-phenylthio)indol-2-yl methyl phosphonate
• 英文别名: diethyl-1-phenylsulfonyl-(3-(phenylthio)-indol-2-yl)methylphosphonate；1-(Benzenesulfonyl)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-phenylsulfanylindole
• CAS: 98055-01-7
• 化学式: C₂₅H₂₆NO₅PS₂
• 分子量: 515.591
• InChiKey: VNYVHSYMFPPBIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  677.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-benzenesulfonyl3-phenylthio)indol-2-yl methyl phosphonate 在 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-Arylethyl)-indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31150
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthioindol-2-ylmethanol 、 亚磷酸三乙酯 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到diethyl (1-benzenesulfonyl3-phenylthio)indol-2-yl methyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Michaelis−Arbuzov Reaction at Room Temperature: A Facile Preparation of Arylmethyl/Heteroarylmethyl Phosphonates

  摘要：

  A facile preparation of arylmethyl and heteroarylmethyl phosphonate esters was achieved involving a Lewis acid mediated Michaelis-Arbuzov reaction at room temperature. Interaction of arylmethyl halides/alcohols with triethyl phosphite in the presence of Lewis acid at room temperature afforded phosphonate esters in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol1029436

文献信息

• Novel Aza and Oxa Wittig-Horner Reactions of Diethyl (1-Benzenesulfonyl)indol-2-yl Methyl Phosphonate
  作者：Shanmugham Elango、Panayencheri C Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919908086196

  日期：1999.6

  Abstract Aza and oxa Wittig-Horner reactions of diethyl (1-benzenesulfonyI)indol-2-yl methyl phosphonate with arylnitroso compounds and oxygen have been reported.

  摘要 已经报道了（1-苯磺酰基）吲哚-2-基甲基膦酸二乙酯与芳基亚硝基化合物和氧的 Aza 和 oxa Wittig-Horner 反应。
• Synthesis of quinolono[4,3-b] and [3,4-b]carbazoles potential DNA binders
  作者：Shanmugham Elango、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91792-1

  日期：1993.2

  of the corresponding N-benzenesulfonylbromomethylindoles with o-nitrobenzaldehydes, gave 2- and 3-arylcarbazoles respectively upon Diels-Alder reaction with DMAD. On reductive cyclisation, these carbazoles gave the title compounds.

  通过与相应的N-苯磺酰基溴甲基吲哚与邻硝基苯甲醛的Wittig-Horner反应获得的2-和3-β-[芳基乙烯基]吲哚，在与DMAD的Diels-Alder反应中分别得到2-和3-芳基咔唑。通过还原环化，这些咔唑得到标题化合物。
• Synthesis of 2,2′-Biindolyls; Potential Intermediates for Indolocarbazole Alkaloids
  作者：K. Jesudoss、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919408010172

  日期：1994.6

  The synthesis of 2,2'-biindolyls oxygenated in the benzenoid ring is reported. Wittig-Horner reaction of the phosphonate esters of 1-benzenesulfonyl-2-bromomethyl-3-substituted indoles with o-nitrobenzaldehydes followed by deoxygenation with triethyl phosphite gave 2,2'-biindolyls.
• MOHAN, B.;NAGARATHNAM, D.;VEDACHALAM, M.;SRINIVASAN, P. C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 188-190
  作者：MOHAN, B.、NAGARATHNAM, D.、VEDACHALAM, M.、SRINIVASAN, P. C.

  DOI：——

  日期：——