4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol | 111887-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
• CAS: 111887-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SEPVVYYGLVIZMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  292.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的温和氢化物供体选择性还原炔酮†

  摘要：

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc00058a
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• An efficient nanocluster catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Ying Yang、Cheng Chen、Guo-Yong Xu、Jinyun Yuan、Sun-Feng Ye、Li Chen、Qi-Long Lv、Gen Luo、Jinlong Yang、Man-Bo Li、Zhikun Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.023

  日期：2021.9

  Pd together with CuI has been well known as the catalyst towards Sonogashira reaction, which provides an effective route to functional alkynes. However, the achievement of high activity and selectivity of this catalytic system is still challenging in some cases. Illustrative examples include their low activity for aryl chloride substrates, and switched selectivity to oxidative coupling products in

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Electron Rich 1,3-Dienes via Base Promoted Isomerization of Propargylic Ethers
  作者：Chunxiang Liu、Guogang Deng、Xin Li、Yiren Xu、Kaili Yu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901743

  日期：2020.1.31

  An efficient and broadly applicable method for the construction of functionalized electron rich 1,3‐dienes through a base promoted isomerization reaction of propargylic ethers is presented. This process features easy handling reaction conditions, transition‐metal‐free isomerization, high isolated yields, and most of all, it could be used for late stage modification of natural products.

  提出了一种通过炔丙基醚的碱促进的异构化反应来构建官能化的富电子的1,3-二烯的有效方法。该工艺具有易于处理的反应条件，无过渡金属的异构化，高分离产率的特点，最重要的是，它可用于天然产物的后期改性。
• <i>trans</i>-Hydroboration<i>vs.</i>1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Fabian Seifert、Helmar Görls、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8ob01343h

  日期：——

  In the presence of phosphine catalyst and pinacolborane, ynones undergo 1,2-reduction while ynoates undergotrans-hydroboration. Mechanistic insights into the two competing pathways lay grounds for control of selectivity in these processes.

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。
• Regioselective C−H Hydroarylation of Internal Alkynes with Arenecarboxylates: Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Liangbin Huang、Agostino Biafora、Guodong Zhang、Valentina Bragoni、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201600894

  日期：2016.6.6

  catalytic [Ru(p‐cym)I2]2 and the base guanidine carbonate, benzoic acids react with internal alkynes to give the corresponding 2‐vinylbenzoic acids. This alkyne hydroarylation is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐poor benzoic and acrylic acids. Aryl(alkyl)acetylenes react regioselectively with formation of the alkyl‐branched hydroarylation products, and propargylic

  在催化[Ru（p- cym）I 2 ] 2的存在下与碱式碳酸胍，苯甲酸与内部炔烃反应，生成相应的2-乙烯基苯甲酸。这种炔烃的氢芳基化反应通常适用于各种取代的富电子和贫电子的苯甲酸和丙烯酸。芳基（烷基）乙炔区域选择性地反应，形成烷基支链的氢芳基化产物，炔丙醇转化为γ-亚烷基-δ-内酯。加氢芳基化反应也可以用不同选择的催化剂和反应条件进行脱羧反应。该反应变体不会通过2-乙烯基苯甲酸的中间形成来进行，从而打开了区域选择性，废物最少化的乙烯基芳烃的合成入口。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Chemically Modified Silica Gel: Efficient Heterogeneous Catalyst for Suzuki, Stille and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Piyali Dutta、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201100168

  日期：2011.10

  Nanoparticulate palladium (Pdnp-2) supported on polyethylene glycol-functionalized silica gel is an excellent heterogeneous catalytic system for Suzuki, Sonogashira and Stille cross-coupling reactions that afford products in high yield. The immobilized palladium nanoparticles were readily prepared by reaction of modified silica gel (1) with potassium tetrachloropalladate(II) in the presence of an acyl

  负载在聚乙二醇官能化硅胶上的纳米钯（Pd np -2）是Suzuki，Sonogashira和Stille交叉偶联反应的优良非均相催化体系，可提供高收率的产品。固定化的钯纳米颗粒易于通过在费休卡宾络合物的酰基金属盐存在下，将改性硅胶（1）与四氯钯酸钾（II）反应来制备。通过X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜（TEM）表征纳米颗粒。催化剂（Pd np -2）具有热稳定性，对氧气不敏感并且可回收。该催化剂已经使用了五个循环而没有明显的催化活性损失。