3-(chloromethyl)-6-bromocoumarin | 515160-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-6-bromocoumarin
• 英文别名: 6-bromo-3-(chloromethyl)coumarin；6-bromo-3-chloromethylcoumarin；3-Chloromethyl-6-bromocoumarin；6-bromo-3-(chloromethyl)chromen-2-one
• CAS: 515160-01-7
• 化学式: C₁₀H₆BrClO₂
• 分子量: 273.513
• InChiKey: GACMYXRYTIYAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-6-bromocoumarin 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-bromo-3-azidomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of coumarin-coupled triazoles via ‘click chemistry’ leading to the formation of coumarin–triazole–sugar hybrids

  摘要：

  Coumarin-based triazoles were synthesized from 3-azidomethylcoumarin and a terminal acetylenic compound. Uncatalysed thermal conditions result in a mixture of both 1,4- and 1,5-regioisomers or the thermodynamically more stable 1,4-regioisomer, whereas the Cu(I)-catalysed reaction affords only the favourable 1,4-regioisomer. B3LYP/6-31G(d) level of theory has been used to calculate geometry and frequency features of the reactants, transition states (TSs) and products. Computational studies further reveal that 1,4-regioisomeric products are more favourable and also thermodynamically more stable compared to the 1,5-regioisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.037
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到3-(chloromethyl)-6-bromocoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of ATP Analogs as Potential Glutamine Synthetase Inhibitors
  作者：Sheriff Salisu、Colin Kenyon、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397911.2010.501473

  日期：2011.8

  Abstract In research directed at the development of adenine triphosphate (ATP) analogs as potential glutamine synthetase (GS) inhibitors, adenine and allopurinol derivatives have been synthesized either as novel ATP analogs or as scaffolds for the construction of such analogs.

  摘要 在旨在开发作为潜在谷氨酰胺合成酶 (GS) 抑制剂的三磷酸腺嘌呤 (ATP) 类似物的研究中，已合成腺嘌呤和别嘌呤醇衍生物作为新型 ATP 类似物或作为构建此类类似物的支架。
• Novel Heterocyclic Analogues of the HIV‐1 Protease Inhibitor, Ritonavir
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Aloysius T. Nchinda、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1081/scc-200025617

  日期：2004.1.1

  Abstract Hydroxyethylene dipeptide isosteres containing chromone, coumarin, chromene, and thiochromene moieties have been prepared as novel analogues of the human immunodeficiency virus (HIV)‐1 protease inhibitor, ritonavir.

  摘要 含有色酮、香豆素、色烯和硫色烯部分的羟乙烯二肽等排体已被制备为人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型类似物。
• Does the DABCO-catalysed reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate follow a Baylis–Hillman pathway?
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda、Ross S. Robinson

  DOI：10.1039/b300360d

  日期：2003.3.27

  Evidence is presented which supports the intermediacy of dipolar Baylis-Hillman-type adducts in the synthesis of coumarin and chromene derivatives from the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO).

  提出的证据支持在2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下合成香豆素和色烯衍生物中偶极Baylis-Hillman型加合物的中间体。 ）。
• Synthesis of 3-Benzylcoumarins Using Suzuki Coupling Reaction
  作者：Young-Bum Kwon、Jin-Hyung Park、Bo-Ram Choi、Hyun-Soo Kim、Cheol-Min Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2897

  日期：2011.8.20

  limited number of substrates, and harsh reaction condition. Palladium catalyzed cross coupling reactions have emerged as a powerful method for the carbon-carbon bond formation. Among them, Suzuki coupling is the most widely used method, because organoboronic acids are generally non-toxic and thermally, air-, and moisture-stable. The palladium catalyzed benzyl halides and allyl halide coupling with organoboronic

  香豆素是众多天然产物 1 中的结构支架，也是众所周知的含氧杂环之一，具有多种生物活性。2 此外，它们已在技术应用 3 中发现并用作合成重要分子的中间体。4 由于它们的多种应用，香豆素的各种经典路线 5 如 Pechmann、Knoevenagel、Perkin、Reformatsky 和 ​​Wittig 缩合反应已被报道。然而，这些方法都存在反应条件苛刻、多步合成或化学收率低等问题。为了克服与这些经典方法相关的问题，最近开发了许多通过直接环形成 6 和香豆素衍生物 7,8 的金属催化偶联反应来方便和通用合成香豆素衍生物的策略。在香豆素衍生物中，包括苄基香豆素在内的3-烷基香豆素是重要的组成部分，并显示出重要的生物活性。9 例如，华法林是一种 3 苄基香豆素衍生物，是最广泛使用的口服抗凝剂。10 3-烷基香豆素的新的、方便的、通用的合成方法已被开发出来。9 瓦迪亚等人。报道了由酰胺和 POCl3
• Towards the synthesis of coumarin derivatives as potential dual-action HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Temitope O. Olomola、Rosalyn Klein、Kevin A. Lobb、Yasien Sayed、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.121

  日期：2010.12

  3-alkynylmethylcoumarins with azidothymidine (AZT) in the presence of a Cu(I) catalyst has afforded a series of cycloaddition products for evaluation, in their own right, as potential dual-action HIV-1 protease and non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and as scaffolds for further structural elaboration.

  3-（氯甲基）香豆素，是通过水杨醛衍生的Baylis-Hillman加合物的酸催化环化反应得到的，已用炔丙胺处理过；生成的3-炔基甲基香豆素与叠氮胸苷（AZT）在Cu（I）催化剂存在下的反应，提供了一系列环加成产物，可单独评估为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和非核苷逆转录酶抑制剂，以及用于进一步结构修饰的支架。