ethyl 2-(4-methoxybenzyl)acrylate | 20566-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxybenzyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 20566-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZDFZGNCYZHAUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxybenzyl)acrylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.06 g的产率得到2-(4-methoxybenzyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxybenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959

文献信息

• Nickel catalyzed tellurium-zine exchange reactions. A new preparation of arylzinc reagents
  作者：Thomas Stüdemann、Vijay Gupta、Lars Engman、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02482-3

  日期：1997.2

  presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 (5–10 mmol %) leading to arylzinc derivatives 1. The reaction can be extended to the preparation of alkylzinc compounds and allows a stereoselective cyclization to a 2,4-disubstituted tetrahydrofuran by a radical ring closure of an unsaturated telluride.

  在催化量的Ni（acac）2（5-10 mmol％）存在的情况下，二芳基碲化物2和二芳基二碲化物3经历平稳的碲-锌交换反应，从而生成芳基锌衍生物1。该反应可以扩展到烷基锌化合物的制备，并且可以通过不饱和碲化物的自由基闭环将立体选择性环化为2,4-二取代的四氢呋喃。
• Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy 4-Substituted Glutamic Acids
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Mizuho Ogasawara、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040296h

  日期：2005.6.1

  The 4-hydroxy 4-substituted glutamic acid moiety is a common substructure of biologically important natural products such as monatin [(2S,4S)-2], lycoperdic acid (3), and dysiherbaine (4). To develop methodology for syntheses of these natural products, cycloadditions of nitrone 5 with 2-substituted 2-propen-1-ols 6 and 2-substituted acrylates 8 were investigated. Reactions of nitrone 5 with alcohols

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。
• Allylation and Vinylation of Aryl Radicals Generated from Diazonium Salts
  作者：Markus R. Heinrich、Olga Blank、Daniela Ullrich、Marcel Kirschstein

  DOI：10.1021/jo701717k

  日期：2007.12.1

  Allylation and vinylation of aryl radicals generated from aryl diazonium salts provides rapid and efficient access to chlorinated and brominated derivatives of styrene and allylbenzene. Allyl chlorides were found to be better substrates than bromides due to decreased halogen transfer. Donor- and acceptor-substituted diazonium salts are well tolerated. The products represent important precursors for

  由芳基重氮盐生成的芳基的烯丙基化和乙烯基化可快速有效地获得苯乙烯和烯丙基苯的氯化和溴化衍生物。由于减少了卤素的转移，发现烯丙基氯比溴化物是更好的底物。供体和受体取代的重氮盐具有良好的耐受性。该产品代表了许多进一步转化的重要前体。
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Aryl Radical Formation by Copper(I) Photocatalyzed Reduction of Diaryliodonium Salts: NMR Evidence for a Cu^II/Cu^IMechanism
  作者：Alexandre Baralle、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201301449

  日期：2013.8.12

  Photocatalyzed reduction of diaryliodonium salts was achieved by using [Cu(dpp)2][PF6] as a photoactive complex and DIPEA as a reductive quench. The application of a copper catalyst allows the generation of aryl radicals under mild conditions and maintains their reactivity for CC bond formation processes.

  通过使用[Cu（dpp）2 ] [PF 6 ]作为光敏复合物和DIPEA作为还原性猝灭剂，实现了对二芳基碘鎓盐的光催化还原。铜催化剂的应用可以在温和的条件下生成芳基，并保持其对CC键形成过程的反应性。