(R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZLBZKSGFGIEZGQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(R)-(+)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的对映体香精Canthoxal和Silvial®的合成及其嗅觉活性的评估

  摘要：

  摘要 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。关键的合成步骤是适当的3-芳基-2-甲基丙烯酸的催化不对称氢化反应，该反应是采用原位制备的钌/轴向手性膦催化剂（最高98％ee）进行的。已经评估了单个对映异构体的嗅觉活性。 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379254
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 在 [RuCl2(benzene)]2 、 C₇₄H₁₀₄O₆P₂ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的对映体香精Canthoxal和Silvial®的合成及其嗅觉活性的评估

  摘要：

  摘要 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。关键的合成步骤是适当的3-芳基-2-甲基丙烯酸的催化不对称氢化反应，该反应是采用原位制备的钌/轴向手性膦催化剂（最高98％ee）进行的。已经评估了单个对映异构体的嗅觉活性。 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379254

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Enantioselective Enzymatic Reduction of Acrylic Acids
  作者：Chihui An、Megan H. Shaw、Annika Tharp、Deeptak Verma、Hongming Li、Heather Wang、Xiao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02959

  日期：2020.11.6

  identified, and optimization studies led to the development of an enzymatic protocol for the reduction of α,β-unsaturated acids under mild, aqueous conditions. The substrate scope includes aromatic- and aliphatic-substituted acrylic acids, as well as cyclic α,β-substituted acrylic acids, yielding chiral α-substituted acids with exquisite levels of enantioselectivity (>99% ee).

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。
• Enantio- and Regioconvergent Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Racemic α- or γ-Silylated Allylic Bromides with Benzylzinc Reagents
  作者：Nektarios Kranidiotis-Hisatomi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02076

  日期：2022.7.15

  An enantio- and regioconvergent nickel-catalyzed benzylation of racemic silylated allylic electrophiles with benzylzinc nucleophiles is reported. The key feature of this method is that the homocoupling pathways of both the nucleophile and the electrophile are minimized. A diverse set of electronically modified benzylzinc reagents was tolerated. The vinylsilane products with allylic stereocenters were

  报道了外消旋甲硅烷基化的烯丙基亲电子试剂与苄基锌亲核试剂的对映和区域收敛的镍催化苄化反应。该方法的主要特点是亲核试剂和亲电试剂的同源偶联途径都被最小化。可以耐受多种电子修饰的苄基锌试剂。具有烯丙基立体中心的乙烯基硅烷产品以中等至高产率形成，具有高对映选择性。区域收敛是甲硅烷基的转向效应的结果。
• Highly Rigid Diphosphane Ligands with a Large Dihedral Angle Based on a Chiral Spirobifluorene Backbone
  作者：Xu Cheng、Qi Zhang、Jian‐Hua Xie、Li‐Xin Wang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200462072

  日期：2005.2.4
• A Practical, Enantioselective Synthesis of the Fragrances Canthoxal and Silvial®, and Evaluation of Their Olfactory Activity
  作者：Valentina Beghetto、Alberto Scrivanti、Matteo Bertoldini、Manuela Aversa、Aurora Zancanaro、Ugo Matteoli

  DOI：10.1055/s-0034-1379254

  日期：——

  carried out employing an in situ prepared ruthenium/axially chiral phosphine catalyst (up to 98% ee). The olfactory activity of the single enantiomers has been evaluated. The fragrances (S)-(+)- and (R)-(–)-canthoxal [(S)-(+)- and (R)-(–)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal] and (+)- and (–)-Silvial® [(+)- and (–)-3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanal] have been synthesized in high enantiopurity via a simple

  摘要 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。关键的合成步骤是适当的3-芳基-2-甲基丙烯酸的催化不对称氢化反应，该反应是采用原位制备的钌/轴向手性膦催化剂（最高98％ee）进行的。已经评估了单个对映异构体的嗅觉活性。 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。