3-ethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid | 205505-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-ethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: monoethyl (4-methoxybenzyl)malonate；3-Ethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid；3-ethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 205505-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD26276181
• 分子量: 252.267
• InChiKey: WJZSHWJPZUQHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.1055 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid 在 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯化亚砜 、 diethylzinc 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-ethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与二氧化碳的加氢羧化反应

  摘要：

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600338