1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-4-methoxybenzene | 325707-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(cyclohex-1-enylethynyl)-4-methoxybenzene；1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 325707-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: RRNAAUGFOMJXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium hexafluorophosphate 、 1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-4-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46%的产率得到1-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学、区域和立体选择性多组分 1,2,3-内炔烃的三官能化

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个促进炔烃的多组分 1,2,3-三官能化的二芳基碘盐，其中炔键​​和相邻的未活化的炔丙基 C(sp 3 )-H 键被协同官能化以生成具有高化学性的 α-芳基化烯酮。 -、区域-和立体选择性。该协议可以使用广谱的二芳基碘盐和内部炔烃，并且可以从烯酮产品中详细说明高度取代和立体化学定义的线性和环状复杂结构的多样化集合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00499
• 作为产物：
  描述：

  C₃₃H₃₀BO₃^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以29 mg的产率得到1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Electro-alkynylation: Intramolecular Rearrangement of Trialkynylorganoborates for Chemoselective C(sp²)–C(sp) Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01126

文献信息

• Ligand-, Copper-, and Amine-Free Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo049325e

  日期：2004.8.1

  and amine-free palladium-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides and bromides with terminal alkynes have been developed. Critical to the success of this new protocol is the use of tetrabutylammonium acetate as the base. Noteworthy features of this method are room-temperature conditions and the tolerance of a broad range of functional groups in both reaction partners.

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。
• Aqueous Sonogashira coupling of aryl halides with 1-alkynes under mild conditions: use of surfactants in cross-coupling reactions
  作者：Gina M. Roberts、Wenya Lu、L. Keith Woo

  DOI：10.1039/c5ra00505a

  日期：——

  Aqueous Sonogashira coupling between lipophilic terminal alkynes and aryl bromides or iodides gave moderate to high yields at 40 °C using readily available and inexpensive surfactants (2.0 w/v% in water) such as SDS and CTAB. The catalyst precursor was 2 mol% Pd(PPh3)2Cl2, and included a 5 mol% Cu(I) co-catalyst for aryl iodide substrates. Aryl-bromide reagents were found to be inhibited by iodide

  亲脂性末端炔烃与芳基溴化物或碘化物之间的Sonogashira水溶液偶联在40°C下使用容易获得且便宜的表面活性剂（在水中为2.0 w / v％），例如SDS和CTAB，可得到中等至高收率。催化剂前体是2mol％的Pd（PPh 3）2 Cl 2，并且包括用于芳基碘化物底物的5mol％的Cu（I）助催化剂。发现芳基溴化物试剂被碘化物和Cu（I）抑制。在无Cu（I）条件下的研究揭示了两种竞争途径。去质子化途径产生了传统的Sonogashira产物（3），而碳pal化途径产生了烯炔[ 5]。。表面活性剂溶液（SDS或CTAB）最多可循环使用三次，以在CuI存在下在1-辛炔和1-碘庚烷之间偶联，然后降低产率。
• Copper-Free Oxime-Palladacycle-Catalyzed Sonogashira Alkynylation of Deactivated Aryl Bromides and Chlorides in Water under Microwave Irradiation
  作者：Eduardo Buxaderas、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201300785

  日期：2013.9

  Financial support from the Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (project CTQ2010-20387), Consolider INGENIO (project 2010 CSD2007-00006), Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the Generalitat Valenciana (project PROMETEO/2009/038), and the University of Alicante is acknowledged.

  经济与竞争部（MINECO）（CTQ2010-20387 项目）、INGENIO 联合公司（项目 2010 CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo 地区（FEDER）、瓦伦西亚省政府（PROMETEO/208 项目）的财政支持，和阿利坎特大学是公认的。
• Efficient and General Protocol for the Copper-Free Sonogashira Coupling of Aryl Bromides at Room Temperature
  作者：Arash Soheili、Jennifer Albaneze-Walker、Jerry A. Murry、Peter G. Dormer、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ol035632f

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A mild and general protocol for the copper-free Sonogashira coupling of aryl bromides with acetylenes has been developed. The use of (AllylPdCl)2 and P(t-Bu)3 provides the active Pd(0) catalyst that allows subsequent coupling of various alkynes at room temperature with good to excellent yields.

  [反应：请参见文字]。对于芳基溴化物与乙炔的无铜Sonogashira偶联，已开发出一种温和而通用的方案。（烯丙基PdCl）2和P（t-Bu）3的使用提供了活性Pd（0）催化剂，该催化剂允许随后在室温下将各种炔烃以良好至极好的收率偶联。
• Rapid catalyst evaluation for Sonogashira coupling in continuous flow
  作者：Bernadett Borcsek、György Bene、Gábor Szirbik、György Dormán、Richard Jones、László Ürge、Ferenc Darvas

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.517

  日期：——

  most appropriate catalyst for Pd-catalyzed Sonogashira coupling often requires time and resources. We applied a continuous flow device for rapid catalyst screening of 4 heterogeneous catalysts over 6 Sonogashira coupling reactions together with longevity estimation. The screening procedure requires only 8 hours. For coupling the alkynes with 4- iodo-anisole Fibrecat types of catalysts showed the highest

  为 Pd 催化的 Sonogashira 偶联选择最合适的催化剂通常需要时间和资源。我们应用连续流动装置对 6 种 Sonogashira 偶联反应中的 4 种多相催化剂进行快速催化剂筛选以及寿命估计。筛选程序只需要8小时。对于炔烃与 4-碘-苯甲醚 Fibrecat 类型的催化剂的偶联表现出最高的性能，而当 4-溴-苯甲醚用作芳族卤化物 PdCl2(PPh3)2 时，DVB 给出了优异的结果。对于苯乙炔和乙炔基环己烯，溴衍生物的偶联导致相对低的转化率以及大多数聚合物结合催化剂的选择性。