1-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 31766-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 31766-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BQVCIVBLBNDKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 二甲基亚砜 、 palladium(II) iodide 作用下， 以95%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ERα/ERβ selective coumarin and chromene derivatives as potential anti-breast cancer and anti-osteoporotic agents

  摘要：

  我们合成了几种新的香豆素和色烯原型衍生物，并对它们的ERα和ERβ选择性活性进行了评估。研究发现，香豆素原型化合物 18 和 19 具有ERδ选择性，活性最强，对ER+ve 和 ER âve 乳腺癌细胞系都具有潜在的抗增殖活性。然而，该系列的惊喜发现是新型原型 III 色烯化合物 45 和 46，其第 6 位被酰基取代。这两种化合物对两种乳腺癌细胞系都有很强的抗增殖活性，能促进碱性磷酸酶活性，增强体外成骨细胞矿化，显著降低EREâERα依赖性转录活化并诱导ERβ活性。化合物 45 对ERδ同工酶活性的这种特异性上调可能是其在皮摩尔浓度下具有抗骨质疏松活性的原因。此外，这两种化合物也没有任何雌激素活性，这与它们在两种乳腺癌细胞系中的抗雌激素作用有关。利用特异性 SiRNA 对 ERα 和 ERβ 的选择性进行评估后发现，除化合物 28 仅对 ERα 具有选择性外，大多数化合物都具有 ERα 和 ERβ 介导的作用。对活性化合物 18 和 45 进行了计算对接分析，以确定其与两种受体的相互作用，结果发现香豆素原型化合物 18 在 ERα 和 ERβ 活性位点的对接构象或多或少可以相互叠加。不过，新型香豆素（原型 III）化合物 45 的氨基烷氧基侧链在 ERβ 结合腔中的独特取向可能是其潜在生物反应的原因。

  DOI：

  10.1039/c3ra45749d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• Porous organic polymer with <i>in situ</i> generated palladium nanoparticles as a phase-transfer catalyst for Sonogashira cross-coupling reaction in water
  作者：Ying Dong、Yun-Qi Chen、Jing-Jing Jv、Yue Li、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9ra04103f

  日期：——

  Pd(PPh3)4 catalysed in situ one-pot Suzuki cross-coupling reaction between imidazolium attached dibromobenzene and 1,3,5-tri(4-pinacholatoborolanephenyl)benzene. Besides the high thermal and chemical stability, the obtained Pd@PTC-POP can be used as a highly active and reusable phase-transfer solid catalyst to promote the Sonogashira coupling reaction in water. The obtained results indicate that the Pd@PTC-POP

  通过咪唑连接的二溴苯和 1,3 之间的 Pd(PPh 3 ) 4催化原位单锅 Suzuki 交叉偶联反应，很容易制备出一种新的负载 Pd 纳米颗粒和咪唑鎓离子液体修饰的Pd@PTC-POP有机聚合物， 5-三(4-频哪醇硼烷苯基)苯。除了具有较高的热稳定性和化学稳定性外，所获得的Pd@PTC-POP还可用作高活性和可重复使用的相转移固体催化剂，以促进水中的 Sonogashira 偶联反应。所得结果表明，Pd@PTC-POP本文可以创建一个多功能的固相转移催化剂家族，以促进在水中进行的广泛反应。
• Cyclic Acetylenes. XII. The Syntheses of<i>o</i>,<i>p</i>′-Bridged Cyclic Tolans by the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement
  作者：Mutsuo Kataoka、Takashi Ando、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.177

  日期：1971.1

  The polymethylene ether derivatives of o,p′-dihydroxydiphenvlacetylene (VIIn, n=7,8,9,10,11 and 12) have been synthesized by the Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement. The electronic, infrared, and NMR spectra of VIIn were examined. It was observed that the increasing ring strain had a hypochromic effect, with a hypso-chromic shift of the long-wavelength band in the electronic spectra of VIn making a contrast with the bathochromic shift in the strained p,p′-bridged cyclic tolans.

  通过Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排反应，合成了o,p'-二羟基二苯乙炔的多甲撑醚衍生物(VIIn, n=7,8,9,10,11和12)。研究了VIIn的电子光谱、红外光谱和核磁共振谱。观察到随着环张力的增加，出现了减色效应，与应变p,p'-桥联环托兰的长波带红移相反，VIIn的电子光谱中长波带出现了高色散位移。
• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。
• Synthesis of (Thio)Furan-Fused Phospholes via Phosphonation Cyclization and a Base-Promoted Phospha-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Chenchen Li、Haiyang Huang、Fen Liu、Chengxiong Yuan、Siyu Chen、Yuhui Hua、Haixin Ding、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02577

  日期：2022.3.4

  strategy for synthesizing ladder (thio)furan-fused phospholes via intermolecular phosphonation cyclization and a base-promoted phospha-Friedel–Crafts reaction under mild conditions. The starting substrates are readily available phosphinic acids and easy-to-handle alkynes. The details of the reaction mechanism were further rationalized using theoretical calculations. This protocol can be widely applied to

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。
• Acid-promoted selective synthesis of trifluoromethylselenolated benzofurans with Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate
  作者：Juyan Liu、Miaomiao Tian、Ankun Li、Liangshuo Ji、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152809

  日期：2021.3

  A Brönsted acid-promoted trifluoromethylselenolation of benzofurans was disclosed by using Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate as a stable and easily prepared electrophilic trifluoromethylselenolating reagent. A wide range of SeCF3-substituted benzofuran derivatives were obtained in moderate to good yields with excellent regioselectivity. The tandem cyclization/trifluoromethylselenolation

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。