5-methyl-3,4-dinitro-1H-pyrazole | 38859-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-methyl-3,4-dinitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Methyl-3,4-dinitro-1H-pyrazole；3-methyl-4,5-dinitro-1H-pyrazole
• CAS: 38859-00-6
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• mdl: MFCD00505594
• 分子量: 172.1
• InChiKey: AXIFLJXPRZLOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3,4-dinitro-1H-pyrazole 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到3,4-dinitro-5-carboxylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-硝基-1H-吡唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-methyl-3,4-dinitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  CN115448879

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles
  作者：Alan Katritzky、Anatoliy Vakulenko、Jothilingam Sivapackiam、Bogdan Draghici、Reddy Damavarapu

  DOI：10.1055/s-2008-1032187

  日期：2008.3

  nitration of the corresponding mononitro furans with fuming nitric acid, thiophenes with acetyl nitrate, and thiazoles with trifluoroacetyl nitrate, gave dinitro-substituted furans, thiophenes, and thiazoles. The nitrations of 2-alkylthiophenes with 3 and 5 molar equivalents of acetyl nitrate, generated in situ, are discussed. Reactions of the mononitro furans with fuming nitric acid gave 1,1,5,5-tetrasubstituted

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。
• Electrochemical N-arylation of azoles in MeOH using undivided electrolysis of their mixtures with 1,4-dimethoxybenzene
  作者：V. A. Petrosyan、A. V. Burasov、T. S. Vakhotina

  DOI：10.1007/s11172-005-0380-7

  日期：2005.5

  The reactions of 1,4-dimethoxybenzene with azoles (pyrazole, triazole, and their derivatives, as well as tetrazole) were studied by undivided amperostatic electrolysis at Pt electrodes in MeOH. The process proceeds via the formation of a 1,1,4-trimethoxyarenonium cation as the key intermediate and affords 1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-diene, 1,1,4-trimethoxy-4-(azol-1-yl)cyclohexa-2,5-diene, and 1,4-dimethoxy-2-(azol-1-yl)benzene as the main products. Azole and solvent molecules compete as nucleophiles during electrolysis. A fine mechanism of the process was considered.

  在 MeOH 中，通过在铂电极上进行不分裂的安培静态电解，研究了 1,4 二甲基苯与偶氮唑（吡唑、三唑及其衍生物以及四唑）的反应。该过程以 1,1,4- 三甲氧基壬鎓阳离子的形成为关键中间体，主要产物为 1,1,4,4- 四甲氧基环己-2,5-二烯、1,1,4-三甲氧基-4-(偶氮唑-1-基)环己-2,5-二烯和 1,4- 二甲氧基-2-(偶氮唑-1-基)苯。在电解过程中，偶氮唑和溶剂分子作为亲核体进行竞争。研究考虑了这一过程的精细机制。
• An advanced primary explosive and secondary explosive based on a zwitterionic pyrazole–triazole derivative
  作者：Jie Tang、Hualin Xiong、Guojie Zhang、Yongxing Tang、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/d2cc04531a

  日期：——

  synthesized and fully characterized. Compound 3 can serve as an ideal secondary explosive due to its high decomposition temperature (>200 °C), low impact sensitivity (>40 J), and excellent calculated detonation velocity (9090 m s−1). The good priming ability of compound 4 demonstrates that it is a potential candidate as a primary explosive, which was confirmed in the test. These results indicate that zwitterionic

  合成并充分表征了两种含有吡唑-三唑骨架的两性离子高能材料。化合物3因其高分解温度 (>200 °C)、低冲击灵敏度 (>40 J) 和出色的计算爆速 (9090 ms -1 )可用作理想的二次炸药。化合物4良好的起爆能力表明它是一种潜在的起爆药候选物，这在试验中得到了证实。这些结果表明，两性离子分子是未来设计新型高能量密度材料的有效且有前途的一类。
• ——
  作者：A. S. Gavrilov、E. L. Golod、V. V. Kachala、B. I. Ugrak

  DOI：10.1023/a:1013930219704

  日期：——

  Pyrazoles with pK(BH)(+) no more than 0.8 and having substituents in 3(5) position with effective van der Waals radii not exceeding 2 Angstrom in a mixture of phosphoric and acetic acids at weight ratio 4: 1 (H-0 -1,8) react with 1-adamantanol to afford the corresponding 1-(1-adamantyl)- or 1,4-di(1-adamantyl)pyrazoles.
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  作者：V. A. Chauzov、V. Z. Parchinskii、E. V. Sinel"shchikova、A. V. Burasov、B. I. Ugrak、N. N. Parfenov、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1023/a:1020979426942

  日期：——

  The reactions of 1,4-dimethoxybenzene with 4-nitropyrazole, 3,4-dinitro-5-methylpyrazole, 1,2,4-triazole, 3-nitro-1,2,4-triazole, and tetrazole were studied during undivided amperostatic electrolysis on a Pt electrode in MeCN, CH2Cl2, and MeOH. The main reaction products were 2-azolyl-1,4-dimethoxybenzenes and (or) 1,4-diazolyl-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienes. In all cases except 1,2,4-triazole, N-arylation occurs only in the presence of the Alk(4)N(+) salts of azoles or 2,4,6-trimethylpyridine as a base. The mechanism of the reactions is discussed.