3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1338248-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-A]pyridine
• CAS: 1338248-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: MYBRMVHTOPHFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 C₂₂H₁₉N₂O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  C，C型四环戊四环的合成，表征及其在咪唑基-赫克偶联反应中的催化应用

  摘要：

  以咪唑并[1,2- a ]吡啶和C2-苯基取代的咪唑部分为基础，开发并合成了两系列高配体前体，它们在咪唑环上具有N -CH 2（C═O）Ar取代基。与乙酸钯反应后，两个系列的配体在N -CH 2（C═O）Ar取代基的亚甲基和邻芳基碳位上都经历了双C–H键活化，生成C，C型带有五元螯合环的palladacycles。从具有溴化物阴离子的配体前体中获得具有桥联溴化物的二聚钯络合物，而与四氟硼酸根阴离子的前体形成具有两个“扔掉”吡啶配体的离子钯络合物。所有配合物都是空气稳定的，并通过1 H和13 C NMR光谱法和元素分析进行了表征。通过单晶X射线衍射研究进一步建立了三种新配合物的结构。这些配合物已经过筛选，可以使用离子盐作为溶剂催化Mizoroki-Heck偶联反应。基于咪唑并[1,2- a]的配合物在吡啶骨架上具有给电子4-甲氧基苯基环的对位吡啶是最有效的催化剂，能够使用活化的芳基氯化物和位

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00054
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2H-azirine 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148

文献信息

• DABCO catalyzed highly regioselective synthesis of fused imidazo-heterocycles in aqueous medium
  作者：Vikas M. Bangade、B. Chennakesava Reddy、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.123

  日期：2013.8

  efficient regioselective synthesis of 3-aryl imidazo[1,2-a]pyridines, 5-aryl imidazo[2,1-b]thiazoles, and 3-aryl benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles is described by the reaction of phenacyl bromide with heterocyclic amine in the presence of DABCO under aqueous medium. The method is applicable for a variety of substituted phenacyl bromides as well as 2-amino-heterocycles. An aqueous reaction medium, regioselectivity

  有效的区域选择性合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶，5-芳基咪唑并[2,1- b ]噻唑和3-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ] [1， 3]噻唑的描述是在水介质中在DABCO存在下，苯甲酰溴与杂环胺反应。该方法适用于各种取代的苯甲酰溴以及2-氨基杂环。水性反应介质，区域选择性，温和的反应条件和高产率的产物是该方案的重要特征。
• Synthesis and characterization of fluconazole-functionalized magnetic nanoparticles as a catalyst for the synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Jafarzadeh、Ebrahim Soleimani、Heshmatollah Sepahvand、Rohana Adnan

  DOI：10.1039/c5ra05246g

  日期：——

  Fluconazole immobilised on modified Fe₃O₄–SiO₂ core–shell nanoparticles was synthesised, characterised and used as a catalyst in synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines.

  氟康唑固定在改性Fe3O4-SiO2核壳纳米颗粒上，经合成、表征，并用作合成3-芳基和3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶的催化剂。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• Monodentate Palladium Complexes Bearing Abnormal and Normal Carbene Ligands with a Formally Identical Steric Environment
  作者：Chun-Hung Ke、Bing-Chiuan Kuo、Debkumar Nandi、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om4004219

  日期：2013.9.9

  environment around the metal center. The corresponding ligand precursors were prepared via the key steps based on Pd-catalyzed direct C–H arylation between imidazo[1,2-a]pyridine and aryl bromides and Cu-catalyzed C–N coupling reactions between benzoimidazole and aryl bromides. The new complexes were characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and elemental analysis. The isomeric

  我们报告了一系列具有单齿异常和正常卡宾配体的新型异构Pd（II）配合物，在金属中心周围具有形式上完全相同的空间环境。相应的配体前体是通过基于咪唑并[1,2- a]之间的Pd催化的直接CH芳基化的关键步骤制备的]吡啶和芳基溴化物以及铜催化的苯并咪唑与芳基溴化物之间的C–N偶联反应。通过1D和2D NMR光谱，X射线晶体学和元素分析对新配合物进行了表征。配体的同分异构体对在其空间性质之间显示出较小的差异，这可以通过计算其掩埋体积来检查。发现异常卡宾Pd（II）配合物在催化Mizoroki–Heck偶联，直接C–H芳基化和脱羧偶联反应方面更有效，这显然可以归因于异常卡宾配体的更强的电子捐赠作用。
• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。