p-methoxy-iodosylbenzene | 87539-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxy-iodosylbenzene
• 英文别名: Benzene, 1-iodosyl-4-methoxy-；1-iodosyl-4-methoxybenzene
• CAS: 87539-52-4
• 化学式: C₇H₇IO₂
• 分子量: 250.036
• InChiKey: DUKIEEHLZZTBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-200 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxy-iodosylbenzene 在 1,1-二苯乙烯 、 氟硼酸钠 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-phenyl-2-(p-methoxyphenyl)-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与四氟硼酸烯基（芳基）碘鎓的α-戊酰化：取代基对芳环和自由基抑制剂的影响。

  摘要：

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。

  DOI：

  10.1021/jo962007y
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-methoxy-iodosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化的碘芳烃前体进行的无催化剂芳族氟化反应

  摘要：

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03450

文献信息

• Chromium(II)-Mediated Reactions of Iodonium Tetrafluoroborates with Aldehydes:  Umpolung of Reactivity of Diaryl-, Alkenyl(aryl)-, and Alkynyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates
  作者：Da-Wei Chen、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/jo990809y

  日期：1999.9.1

  of iodonium salts with anhydrous chromium dichloride, followed by their nucleophilic addition to aldehydes to yield alcohols. In contrast to the reaction of aryl and alkenyl halides with chromium dichloride, these iodonium salts are so active that organochromium(III) could be generated without using a nickel catalyst. Substituent effects of unsymmetrically substituted diaryliodonium salts on the product

  本文所述的方法首次使我们能够进行四氟硼酸二芳基-，链烯基（芳基）-和炔基（芳基）碘鎓反应性的反应。该方法涉及通过碘鎓盐与无水二氯化铬反应生成有机铬（III）物质，然后将其亲核加成到醛中以生成醇。与芳基卤化物和烯基卤化物与二氯化铬的反应相反，这些碘鎓盐非常活泼，可以在不使用镍催化剂的情况下生成有机铬（III）。不对称取代的二芳基碘鎓盐对产物分布的取代作用与所报道的中间不对称二芳基芳烃基的分解方式非常吻合。
• Metal-Free<i>O</i>-Arylation of Carboxylic Acid by Active Diaryliodonium(III) Intermediates Generated<i>in situ</i>from Iodosoarenes
  作者：Toshifumi Dohi、Daichi Koseki、Kohei Sumida、Kana Okada、Serina Mizuno、Asami Kato、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.201700843

  日期：2017.10.25

  metal‐free arylative coupling of carboxylic acids using iodosoarenes without the use of a catalyst and base, which is applicable to even a highly‐polar molecule bearing multiple alcohol groups, is reported. The in situ preparation of the reactive diaryliodonium(III) carboxylates is the important key to this approach, and the introduction of the trimethoxybenzene auxiliary enables both the smooth salt

  据报道，在不使用催化剂和碱的情况下，使用碘代芳烃进行的羧酸金属无芳基偶合，甚至适用于带有多个醇基的高极性分子。在原位制备的二芳基碘反应（III）的羧酸酯的是这种方法的重要的关键，并引入了三甲氧基苯辅助的使平滑盐层和联接器期间选择性芳转移事件两者。
• Capture of electron-deficient species with aryl halides. New syntheses of hypervalent iodonium ylides
  作者：Robert M. Moriarty、B. R. Bailey、O. Prakash、Indra Prakash

  DOI：10.1021/ja00291a044

  日期：1985.3

  Les decompositions thermiques, catalytiques et photochimiques de divers azides en presence d'iodoarenes sont effectuees

  Les 分解热学、催化和光致化学物质 de divers azides en present d'iodoarenes sont effectuees
• SYNTHESIS OF HYPERVALENT IODINE REAGENTS WITH DIOXYGEN
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20190002487A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Methods of synthesis of hypervalent iodine reagents and methods for oxidation of organic compounds are disclosed.

  揭示了高价碘试剂的合成方法和有机化合物氧化的方法。
• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。