S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine | 95414-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine
• 英文别名: imino(phenyl)(trifluoromethyl)-λ⁶-sulfanone；(S-(trifluoromethyl)sulfonimidoyl)benzene；Imino(phenyl)(trifluoromethyl)-lambda6-sulfanone；imino-oxo-phenyl-(trifluoromethyl)-λ6-sulfane
• CAS: 95414-68-9
• 化学式: C₇H₆F₃NOS
• 分子量: 209.192
• InChiKey: OWOIUZZQTKKJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-trifluoromethyloxosulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503
• 作为产物：
  描述：

  [(三氟甲基)亚磺酰]苯 在 potassium permanganate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  合并高价碘和亚砜亚胺化学：一种新的亲电三氟甲基化试剂。

  摘要：

  亲电三氟甲基化处于可用于将 CF 3部分安装到有机分子上的最前沿方法；该领域的研究在很大程度上受到稳定且易于使用的三氟甲基化试剂的推动，其中高价碘和亚磺酰亚胺基化合物已成为两种重要的试剂类别。在此，我们描述了亲电三氟甲基化试剂的简便合成，该试剂将这两个支架合并在新型高价碘亚磺酰亚胺化合物中。这是众所周知的 Togni 试剂的第一个类似物，既不影响稳定性也不影响反应性。通过X射线晶体学、循环伏安法、TGA/DSC和DFT分析充分探索了这种新化合物的电子和物理性质。人们发现这种溶液稳定的结晶试剂能够胜任各种亲核试剂的亲电三氟甲基化以及三氟甲基自由基的来源。此外，可以通过分离第一个带有CF 3基团的对映纯高价碘化合物来探索对映诱导转化的可能性，因此这种新的试剂支架提供了使试剂结构多样化以实现不对称合成的机会。

  DOI：

  10.1039/c9sc04289j

文献信息

• [EN] ARYL ETHERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ARYLÉTHERS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035223A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present disclosure relates to HIF-2α inhibitors and methods of making and using them for treating cancer. Certain compounds were potent in HIF-2α scintillation proximity assay, luciferase assay, and VEGF ELISA assay, and led to tumor size reduction and regression in 786-O xenograft bearing mice in vivo.

  本公开涉及HIF-2α抑制剂及其制备和用于治疗癌症的方法。某些化合物在HIF-2α闪烁近距离法、荧光素酶法和VEGF ELISA法中表现出强效，导致786-O异种移植瘤小鼠体内肿瘤大小减小和回归。
• Synthesis of <i>N</i> -Alkenyl and <i>N</i> -Alkynyl <i>S</i> -Perfluoroalkylated Sulfoximines by Copper Catalysis
  作者：Elsa Anselmi、Thanh Nghi Le、Sébastien Bouvet、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201600649

  日期：2016.9

  propose a simple catalytic system based on copper iodide for the reaction with bromoalkenes and bromoalkynes, and based on copper dichloride for the coupling with terminal alkynes. The fluorinated chain was varied from perfluorobutyl to monofluoromethyl. The reaction proceeds efficiently when the unsaturated system is substituted by an aryl or alkyl group. In particular, aliphatic terminal alkynes are efficient

  描述了将双键或三键引入 S-全氟烷基亚砜亚胺的氮原子。我们提出了一种基于碘化铜的简单催化体系，用于与溴代烯烃和溴代炔烃的反应，并基于二氯化铜用于与末端炔烃的偶联。氟化链从全氟丁基到单氟甲基不等。当不饱和体系被芳基或烷基取代时，反应有效进行。特别是，脂肪族末端炔烃是这种转化的有效底物。
• Photoredox‐Initiated 1,2‐Difunctionalization of Alkenes with <i>N</i> ‐Chloro <i>S</i> ‐Fluoroalkyl Sulfoximines
  作者：Alexis Prieto、Patrick Diter、Martial Toffano、Jérôme Hannedouche、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/adsc.201801207

  日期：2019.2

  photoredox‐initiated 1,2‐difunctionalization of alkene derivatives with N‐chloro S‐fluoroalkyl sulfoximines yielding novel fluoroalkyl sulfoximine scaffolds. The reaction is proposed to proceed through an atom‐transfer radical addition (ATRA) mechanism involving the generation of fluorinated nitrogen‐centered sulfoximidoyl radicals.

  我们在这里描述了烯烃衍生物与N-氯S-氟代烷基亚砜亚胺的光氧化还原引发的1,2-双官能化，产生了新型的氟代烷基亚砜亚胺骨架。建议该反应通过原子转移自由基加成（ATRA）机理进行，该机理涉及生成氟化的以氮为中心的磺酰亚胺基。
• Efficient copper-induced coupling between NH-fluoroalkylated sulfoximines and aryl iodides or bromides
  作者：Yohan Macé、Bruce Pégot、Régis Guillot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.060

  日期：2011.9

  A high yielding, simple, and flexible copper-based system for N-arylation of fluorinated sulfoximines is reported. Best results were achieved using copper iodide in combination with DMEDA and Cs2CO3 to provide a wide range of N-arylated perfluoroalkylated sulfoximines. These conditions tolerate a great number of substituents on either aromatic cycle, including heteroaromatic rings, for the N-functionalization

  据报道，用于氟化亚砜亚胺的N-芳基化的高产量，简单且灵活的铜基体系。碘化铜与DMEDA和Cs 2 CO 3组合使用可提供最佳的N-芳基化全氟烷基化亚砜基亚胺，从而获得最佳结果。这些条件容许任一芳香环上的许多取代基，包括杂芳香环，用于N-官能化。
• Direct Trifluoromethylation of Alcohols Using a Hypervalent Iodosulfoximine Reagent
  作者：Jorna Kalim、Thibaut Duhail、Ewa Pietrasiak、Elsa Anselmi、Emmanuel Magnier、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.202005104

  日期：2021.2.5

  direct trifluoromethylation of a variety of aliphatic alcohols using a hypervalent iodosulfoximine reagent afforded the corresponding ethers in moderate to good yields (14–72 %). Primary, secondary, and even tertiary alcohols, including examples derived from natural products, underwent this transformation in the presence of catalytic amounts of zinc bis(triflimide). Typical reaction conditions involved

  使用高价碘亚磺酰亚胺试剂对各种脂肪醇进行直接三氟甲基化，可以以中等至良好的收率（14-72％）提供相应的醚。伯，仲，甚至叔醇，包括衍生自天然产物的实例，在催化量的双（三氟酰亚胺）锌存在下进行了这种转化。典型的反应条件包括6.0当量的醇与1.0当量的试剂的纯净混合物，大多数反应在2小时内用2.5 mol％的路易斯酸催化剂完成。此外，提供了实验证据表明，通过醇与碘原子的配位以及随后的还原消除，可以形成C-O键。