N-[oxophenyl(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]acetamide | 1178899-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[oxophenyl(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]acetamide
• 英文别名: N-[oxidophenyl(trifluoromethyl)-λ⁴-sulfanylidene]-acetamide；N-acetyl-S-phenyl-S-(trifluoromethyl)sulfoximine；N-[oxo-phenyl-(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]acetamide
• CAS: 1178899-38-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂S
• 分子量: 251.229
• InChiKey: KUTRPHXIGPSNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[oxophenyl(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]acetamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-methyl-S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503
• 作为产物：
  描述：

  [(三氟甲基)亚磺酰]苯 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[oxophenyl(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  S-三氟甲基亚磺肟类和亚磺胺基亚胺的优化和克级制备，CF 3基团后期引入的有效试剂

  摘要：

  S-三氟甲基亚砜亚胺和S-三氟甲基亚砜亚胺基亚胺是用于CF 3基团的亲电或自由基后期引入的重要试剂。我们在本文中披露了对我们以前的方法学及其大规模应用的重新评估。无需纯化即可制备超过30 g的关键亚砜亚胺4和40 g S-三氟甲基亚磺酰亚胺基亚胺5。为了确保过程安全，已对粗混合物和分离出的化合物进行了DSC测量。合成的成本也进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00403

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。
• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、
• Benzodithiazoles‐Sulfoximines: Preparation, Properties and Reactivities as Radical Perfluoroalkylating Agents
  作者：Thibaut Duhail、Samir Messaoudi、Guillaume Dagousset、Jérôme Marrot、Christiane André‐Barrès、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi

  DOI：10.1002/adsc.202300553

  日期：2023.7.18

  We describe the preparation of S-perfluoroalkyl benzodithiazole trioxides as radical perfluoroalkylating reagents. Their syntheses were performed on a multi-gram scale by an oxidative cyclization connecting the nitrogen of a sulfoximine and a sulfur atom previously introduced in the ortho position of this group. The structures and properties of these new molecules were carefully examined by X-Ray diffraction

  我们描述了作为自由基全氟烷基化试剂的S-全氟烷基苯并二噻唑三氧化物的制备。他们的合成是通过氧化环化以多克规模进行的，该氧化环化将亚砜亚胺的氮与先前引入该基团邻位的硫原子连接起来。通过 X 射线衍射、DFT 计算和循环伏安法仔细检查了这些新分子的结构和性质。这些数据清楚地突出了这些环状亚砜亚胺与其开放类似物相比的增强的反应性。光氧化还原催化实验证实了这一点，该实验揭示了有趣的反应性，尤其是对于二氟烷基链和单氟烷基链的引入。
• A Mild and Efficient Procedure for the N-Functionalization of S-Perfluoroalkylated Aryl Sulfoximines
  作者：Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier、Yohan Macé、Céline Constant-Urban、Sébastien Bouvet、Bruce Pégot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Patrick Diter

  DOI：10.1055/s-0033-1338440

  日期：——

  N-Acylated perfluoroalkylated sulfoximines are synthesized easily from the corresponding free NH-sulfoximines on reaction with acid chlorides. This mild procedure is extended to diacid chlorides for the preparation of dimeric N-bridged sulfoximines and to reactions with chloroformates, carbamoyl chlorides, chlorothionoformates and thiocarbamoyl chlorides as electrophiles.
• Functionalized S-perfluorinated sulfoximines: Preparation and evaluation in catalytic processes
  作者：Thanh-Nghi Le、Patrick Diter、Bruce Pégot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Regis Guillot、Giang Vo-Thanh、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.020

  日期：2015.11

  N-substituted S-perfluoroalkylated sulfoximines were synthesized from the NH sulfoximines either by a copper coupling reaction with aryl halides or by a reaction with electrophilic substrates. The procedure allowed the preparation of N,N'-bridged bis sulfoximines and of thioureas. The potential of these new sulfoximines was evaluated in different catalytic processes. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.