N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-trifluoromethyloxosulfonium trifluoromethanesulfonate | 1058685-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-trifluoromethyloxosulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Shibata reagent
• CAS: 1058685-73-6；1046786-11-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₁F₃NOS
• 分子量: 387.324
• InChiKey: OZKXSYJKDYUZBK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-trifluoromethyloxosulfonium trifluoromethanesulfonate 在 氟硼酸钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到[(oxide)phenyl(trifluoromethyl)-λ⁴-sulfanylidene]dimethylammonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-trifluoromethyloxosulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503

文献信息

• Fluorinated Sulfilimino Iminiums: Efficient and Versatile Sources of Perfluoroalkyl Radicals under Photoredox Catalysis
  作者：Marion Daniel、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Pierre-André Klein、Béatrice Tuccio、Anne-Marie Goncalves、Géraldine Masson、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/anie.201700290

  日期：2017.3.27

  Reported herein is the use of S‐perfluoroalkyl sulfilimino iminiums as a new source of RF radicals under visible‐light photoredox catalysis (RF=CF3, C4F9, CF2Br, CFCl2). These shelf‐stable perfluoroalkyl reagents, readily prepared on gram scale from the corresponding sulfoxide using a one‐pot procedure, allow the efficient photoredox‐induced oxyperfluoroalkylation of various alkenes using fac‐Ir(ppy)3

  本文报道了在可见光光氧化还原催化下（R F = CF 3，C 4 F 9，CF 2 Br，CFCl 2）使用S-全氟烷基亚磺酰亚胺基亚胺作为R F自由基的新来源。这些易于储存的全氟烷基试剂可以通过一锅法从相应的亚砜以克为单位轻松制备，可以使用fac-Ir（ppy）3作为光催化剂，对各种烯烃进行有效的光氧化还原诱导的全氟烷基氧化。重要的是，进行了自旋俘获/电子顺磁共振实验以表征参与该自由基/阳离子过程的所有自由基中间体。
• Fluorinated Johnson Reagent for Transfer-Trifluoromethylation to Carbon Nucleophiles
  作者：Shun Noritake、Norio Shibata、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/ejoc.200800419

  日期：2008.7

  A novel reagent, [(oxido)phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene]dimethylammonium tetrafluoroborate has been developed for the electrophilic trifluoromethylation of carbon nucleophiles. The reagent was designed as a trifluorinated version of a Johnson-type methyl-transfer reagent. The firstexample of vinylogous trifluoromethylation of dicyanoalkylidenes is also demonstrated.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  一种新型试剂[(氧化)苯基(三氟甲基)-λ4-亚硫基]二甲基四氟硼酸铵已被开发用于碳亲核试剂的亲电三氟甲基化。该试剂被设计为约翰逊型甲基转移试剂的三氟化版本。还展示了二氰基亚烷基的乙烯基三氟甲基化的第一个例子。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Sulfoximines as a Versatile Scaffold for Electrophilic Fluoroalkylating Reagents
  作者：Céline Urban、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201100503

  日期：2011.7.11

  New electrophilic fluoroalkylating agents based on the sulfoximine skeleton as a common platform are described. We demonstrate the importance of the activating group, attached to the nitrogen, and its specificity for the fluorinated group to be delivered. As an application, a variety of unknown dichlorofluoro, bromodifluoro, and trifluoromethyl alkynes have been prepared using these reagents.

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。