(4-methoxyphenyl)(p-tolyl)selane | 90158-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(p-tolyl)selane
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 4-methylphenyl selenide；4-tolyl 4-methoxylphenyl selenide；1-Methoxy-4-[(4-methylphenyl)selanyl]benzene；1-methoxy-4-(4-methylphenyl)selanylbenzene
• CAS: 90158-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₄OSe
• 分子量: 277.225
• InChiKey: FYQPZMRKWPHZKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(p-tolyl)selane 在 乙醚 、 氯 作用下， 生成 dichloro-(4-methoxy-phenyl)-p-tolyl-λ⁴-selane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Aryllithium Compounds with Aryl Selenocyanates. A New Synthesis of Unsymmetric Diaryl Selenides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a043
• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 在 水 、 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(p-tolyl)selane
  参考文献：
  名称：

  一种简单且无催化剂的芳基硒醇与芳族重氮盐反应合成二芳基硒化物的方法

  摘要：

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.086

文献信息

• Lewis acid InBr3-catalyzed arylation of diorgano diselenides and ditellurides with arylboronic acids
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/b914533h

  日期：——

  A novel Lewis acid InBr3-catalyzed direct cross-coupling reaction of arylboronic acids with diorgano diselenides and ditellurides without any additive has been developed. The reactions generated the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions and high effectiveness. A possible reaction mechanism was proposed.

  我们开发了一种新型路易斯酸InBr3催化的直接交叉偶联反应，使用芳基硼酸与二烷基二硒化物和二碲化物，无需任何添加剂。反应产生了相应的非对称二烷基单硒化物和单碲化物，产率良好至优秀。该方法具有广泛的底物范围、简单的操作、温和的反应条件和高效率的优点。我们还提出了可能的反应机制。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Decarbonylative Coupling of Aryl Selenol Esters
  作者：Jin‐Hua Bai、Xiu‐Juan Qi、Wei Sun、Tian‐Yang Yu、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.202001611

  日期：2021.4.13

  This report describes a method for Ni‐catalyzed intramolecular decarbonylative coupling, which enables the conversion of areneselenol esters to diaryl selenides. The inexpensive and readily available catalyst can be employed under mild reaction conditions for the construction of structurally diverse diaryl selenides, including heterocyclic and natural product derivatives.

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。
• Iron-Catalyzed Ligand-Free Carbon-Selenium (or Tellurium) Coupling of Arylboronic Acids with Diselenides and Ditellurides
  作者：Min Wang、Kai Ren、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900095

  日期：2009.7

  Carbon‐selenium and carbon‐tellurium cross‐couplings of arylboronic acids with diselenides and ditellurides have been catalyzed by iron(0), iron(II) chloride or iron(III) chloride without any ligand and additive in the air. The method yields the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields, displays a broad substrate scope, and is simple, convenient

  芳族硼酸与二硒化物和二碲化物的碳-硒和碳-碲交叉偶联已经被空气中没有任何配体和添加剂的铁（0），氯化铁（II）或氯化铁（III）催化。该方法以良好至优异的产率产生相应的不对称二有机单硒化物和单碲化物，显示出广泛的底物范围，并且简单，方便，有效，经济和环境友好。
• Syntheses of Thioethers and Selenide Ethers from Anilines
  作者：Yi-Chen Shieh、Kai Du、R. Sidick Basha、Yung-Jing Xue、Bo-Hao Shih、Liang Li、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00322

  日期：2019.5.17

  procedure was proposed for synthesizing thioethers and selenide ethers from anilines under solvent-free and transition-metal-free conditions. Thioethers were formed when anilines reacted with thiols under blue light-emitting-diode (LED) irradiation at room temperature without a photocatalyst. When reactions were performed using anilines and diselenides, the corresponding selenide ethers were obtained with

  在这项研究中，提出了在无溶剂和无过渡金属条件下从苯胺合成硫醚和硒醚的通用程序。在室温下，在没有光催化剂的情况下，苯胺在蓝色发光二极管（LED）辐射下与硫醇反应时，会形成硫醚。当使用苯胺和二硒化物进行反应时，以令人满意的至优异的产率获得了相应的硒化物醚。该反应在无光催化剂和无溶剂的条件下进行，没有蓝色LED。该系统的优点包括操作简便，反应条件温和，令人满意的官能团耐受性以及药物分子的后期硒化作用。
• A highly efficient and reusable MCM-41-immobilized bipyridine copper(<scp>i</scp>) catalyst for the C–Se coupling of organoboronic acids with diaryl diselenides
  作者：Hong Zhao、Yuanyuan Jiang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4nj01687d

  日期：——

  A highly efficient MCM-41-immobilized bipyridine copper(I) complex [MCM-41-bpy-CuI] was prepared from 4,4′-bis[3-(triethoxysilyl)propylaminomethyl]-2,2′-bipyridine via immobilization on the mesoporous material MCM-41, followed by reaction with CuI. In the presence of 5 mol% MCM-41-bpy-CuI, the cross-coupling reaction of organoboronic acids with diaryl diselenides proceeded smoothly in DMSO/H2O (2/1)

  A高效MCM-41固定联吡啶铜（我）络合物[MCM-41联吡啶翠]从4,4'-双[3-（三乙氧基硅基）丙基氨基] -2,2'-联吡啶制备通过固定上介孔材料MCM-41，然后与CuI反应。在5 mol％MCM-41-bpy-CuI的存在下，有机硼酸与二芳基二硒化物的交叉偶联反应在DMSO / H 2 O（2/1）中于110°C的空气中顺利进行，得到了多种二有机基硒化物，收率好至极好。可以通过简单过滤反应溶液来回收和再循环这种多相铜催化剂，并在不降低活性的情况下，至少进行了10次连续试验。