tert-butyl 4-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1010190-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1010190-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: WXWHXOPQQMWVGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-[(4-benzylpiperidin-4-yl)methoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现，合成，生物学评估和基于哌啶衍生物作为乙酰胆碱结合蛋白配体的基于结构的优化。

  摘要：

  同源的α7烟碱受体（α7nAChR）在人脑中广泛表达，可以被激活以抑制神经炎症，氧化应激和神经性疼痛。因此，许多α7nAChR激动剂已作为抗阿尔茨海默氏病或​​抗精神病疗法进入临床试验。但是，到目前为止，还没有全长α7受体的高分辨率晶体结构。由于来自阔叶林的乙酰胆碱结合蛋白（AChBP）与nAChRs的α-亚基关系最密切，因此已将其用作nAChR的α-亚基的N末端结构域的模板，以研究nAChR的分子识别过程-配体相互作用，并鉴定具有潜在nAChR样活性的配体。在此，我们报告了通过筛选发现和优化新型乙酰胆碱结合蛋白配体的方法，结构-活动关系和基于结构的设计。我们在体外手动筛选了偏重于CNS的内部化合物库，并将化合物1（哌啶衍生物）鉴定为对AChBP具有中等结合亲和力的初始化合物（在100 nmol / L下抑制率为17.2％）。在第一轮优化过程中，以化合物2（在100 nmol / L处抑制率为21

  DOI：

  10.1038/aps.2016.124
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tert-butyl 4-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现，合成，生物学评估和基于哌啶衍生物作为乙酰胆碱结合蛋白配体的基于结构的优化。

  摘要：

  同源的α7烟碱受体（α7nAChR）在人脑中广泛表达，可以被激活以抑制神经炎症，氧化应激和神经性疼痛。因此，许多α7nAChR激动剂已作为抗阿尔茨海默氏病或​​抗精神病疗法进入临床试验。但是，到目前为止，还没有全长α7受体的高分辨率晶体结构。由于来自阔叶林的乙酰胆碱结合蛋白（AChBP）与nAChRs的α-亚基关系最密切，因此已将其用作nAChR的α-亚基的N末端结构域的模板，以研究nAChR的分子识别过程-配体相互作用，并鉴定具有潜在nAChR样活性的配体。在此，我们报告了通过筛选发现和优化新型乙酰胆碱结合蛋白配体的方法，结构-活动关系和基于结构的设计。我们在体外手动筛选了偏重于CNS的内部化合物库，并将化合物1（哌啶衍生物）鉴定为对AChBP具有中等结合亲和力的初始化合物（在100 nmol / L下抑制率为17.2％）。在第一轮优化过程中，以化合物2（在100 nmol / L处抑制率为21

  DOI：

  10.1038/aps.2016.124

文献信息

• Ligand enabled none-oxidative decarbonylation of aliphatic aldehydes
  作者：Bo Li、Shihao Liu、Wu Fan、Xiaotong Shen、Jing Xu、Suhua Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108027

  日期：2022.11

  example of Ir(I)-catalyzed direct decarbonylation of α-quaternary aldehydes with broad substrate scope and good functional group compatibility via judicious selection of ligand. The α-chirality is memorized in this decarbonylation process. In addition, we report a broad-spectrum decarbonylation of α-secondary and α-tertiary aldehydes containing multifunctional groups with an improved Rh(I)/DPPP recipe

  醛的脱羰是一种基本的有机转化，已经发展了六十多年。然而，与研究充分的芳香醛相比，脂肪醛催化脱羰的例子较少，主要是在简单或特殊的底物上。对于α大体积或高度功能化的化合物，通常需要化学计量的 Rh(I) 才能获得不错的产量。在此，我们展示了 Ir(I) 催化的α-季醛直接脱羰基的罕见例子，该例子通过明智地选择配体，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。α-手性在这个脱羰过程中被记住。此外，我们报告了广谱脱羰基作用含有多功能基团的α-仲醛和α-叔醛，具有改进的 Rh(I)/DPPP 配方。最后，我们通过反应性差异实现了在α-季醛存在下选择性脱羰α-叔醛。
• Discovery, synthesis, biological evaluation and structure-based optimization of novel piperidine derivatives as acetylcholine-binding protein ligands
  作者：Jian Shen、Xi-cheng Yang、Ming-cheng Yu、Li Xiao、Xun-jie Zhang、Hui-jiao Sun、Hao Chen、Guan-xin Pan、Yu-rong Yan、Si-chen Wang、Wei Li、Lu Zhou、Qiong Xie、Lin-qian Yu、Yong-hui Wang、Li-ming Shao

  DOI：10.1038/aps.2016.124

  日期：2017.1

  potential nAChR-like activities.Here we report the discovery and optimization of novel acetylcholine-binding protein ligands through screening, structure-activity relationships and structure-based design. We manually screened in-house CNS-biased compound library in vitro and identified compound 1, a piperidine derivative, as an initial hit with moderate binding affinity against AChBP (17.2% inhibition

  同源的α7烟碱受体（α7nAChR）在人脑中广泛表达，可以被激活以抑制神经炎症，氧化应激和神经性疼痛。因此，许多α7nAChR激动剂已作为抗阿尔茨海默氏病或​​抗精神病疗法进入临床试验。但是，到目前为止，还没有全长α7受体的高分辨率晶体结构。由于来自阔叶林的乙酰胆碱结合蛋白（AChBP）与nAChRs的α-亚基关系最密切，因此已将其用作nAChR的α-亚基的N末端结构域的模板，以研究nAChR的分子识别过程-配体相互作用，并鉴定具有潜在nAChR样活性的配体。在此，我们报告了通过筛选发现和优化新型乙酰胆碱结合蛋白配体的方法，结构-活动关系和基于结构的设计。我们在体外手动筛选了偏重于CNS的内部化合物库，并将化合物1（哌啶衍生物）鉴定为对AChBP具有中等结合亲和力的初始化合物（在100 nmol / L下抑制率为17.2％）。在第一轮优化过程中，以化合物2（在100 nmol / L处抑制率为21