dimethyl (1-methyl-1H-indol-2-yl)phosphonate | 1374128-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-methyl-1H-indol-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-(O,O-dimethyl-phosphono)-1-methylindole；2-(dimethoxyphosphoryl)-1-methyl-1H-indole；2-Dimethoxyphosphoryl-1-methylindole；2-dimethoxyphosphoryl-1-methylindole
• CAS: 1374128-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₃P
• 分子量: 239.211
• InChiKey: WJUTZDUHOCEDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 亚磷酸二甲酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到dimethyl (1-methyl-1H-indol-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidative C-P Bond Formation of Indoles with Dialkyl Phosphites

  摘要：

  开发了吲哚的直接膦化反应。该反应以二烷基膦酸盐和吲哚为底物，通过醋酸银（I）介导的氧化偶联形成 C-P 键。各种吲哚和不同的二烷基膦酸盐都是该反应的有效底物，得到的二烷基膦酸盐取代吲哚的产率高达 71%。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289700

文献信息

• Regioselective Oxidative C-H Phosphonation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Related Heteroarenes Mediated by Manganese(III) Acetate
  作者：Mahipal Yadav、Saidulu Dara、Varma Saikam、Mukesh Kumar、Sravan Kumar Aithagani、Satya Paul、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201500984

  日期：2015.9

  Herein, we report a MnIII-mediated regioselective method for the direct C–H phosphonation of imidazo[1,2-a]pyridines by using dialkyl phosphites. 3-Phosphonated imidazo[1,2-a]pyridines are synthesized in good to excellent yields under the optimized reaction conditions. The present method is also applicable to the functionalization of related heteroarenes, and unlike previously reported methods, the

  在此，我们报告了一种 MnIII 介导的区域选择性方法，用于使用亚磷酸二烷基酯直接对咪唑并 [1,2-a] 吡啶进行 C-H 磷酸化。在优化的反应条件下，3-磷酸化咪唑并 [1,2-a] 吡啶的合成收率非常好。本方法也适用于相关杂芳烃的功能化，与以前报道的方法不同，本方法适用于 (NH)-杂芳烃。
• Photoredox catalyst-mediated direct regioselective phosphonylation of indoles
  作者：Zijian Zhao、Zehui Min、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2015.1122807

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT An efficient hetero-cross-dehydrogenative-coupling (hetero-CDC) reaction between N-protected indoles and phosphites to 2-indolyphosphites is described. The regioselective methodology took place in the presence of photo redox catalyst Ru(bpy)3(PF6)2 combined with oxygen as an clean oxidant when exposed to visible light, furnishing the 2-indolyphosphites as the exclusive products in moderate

  摘要描述了 N-保护的吲哚和亚磷酸酯到 2-吲哚亚磷酸酯之间的有效杂交叉脱氢偶联 (hetero-CDC) 反应。区域选择性方法发生在光氧化还原催化剂 Ru(bpy)3(PF6)2 与作为清洁氧化剂的氧结合的情况下，当暴露于可见光时，以中等至良好的产率提供 2-吲哚亚磷酸酯作为独家产品。官能团耐受性。此外，通过自由基途径进行的对照反应证明了膦酰化方案。图形概要