4-biphenylsulfonyl hydrazide | 855276-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-biphenylsulfonyl hydrazide
• 英文别名: 4-phenylbenzenesulfonyl hydrazide；[1,1'-biphenyl]-4-sulfonohydrazide；4-Phenylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 855276-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: IMWVPWASMJXFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-biphenylsulfonyl hydrazide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰肼磺酰化环丁酮肟酯

  摘要：

  已开发出铜催化的环丁酮肟酯与磺酰肼的自由基交叉偶联。事实证明，铜基催化体系对于环丁酮肟的 C-C 键的裂解和涉及持久性磺酰基金属自由基中间体的选择性 C-S 键形成至关重要。该协议的特点是低成本的催化系统，它不需要配体、碱或有毒的氰化物盐，并通过使用容易获得的起始材料以及广泛的底物范围，为各种不同的取代物提供了一种有效的方法含氰基砜。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8481
• 作为产物：
  描述：

  对联苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-biphenylsulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴肟共催化胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化反应得到 α-烯丙基胺和烯丙基砜

  摘要：

  在此，我们报道了一种双催化平台，用于胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化，通过结合光氧化还原催化和钴肟催化，以良好的收率选择性地获得 α-烯丙基胺和烯丙基砜。该策略避免了使用化学计量的末端氧化剂和使用预功能化的烯丙基前体，代表了一种绿色和理想的原子和步骤经济的工艺。良好的底物范围和克级合成证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可能涉及一个激进的过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01307f

文献信息

• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Metal-free sulfonyl radical-initiated cascade cyclization to access sulfonated indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Yin-Li Zhang、Kai Li、Xian-Qiang Huang、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9cc06924k

  日期：——

  A metal-free cascade reaction was developed for the synthesis of indolo[1,2-a]quinoline derivatives from arylsulfonyl hydrazides and 1-(2-(arylethynyl)phenyl)indoles in the presence of TBAI/TBHP. Impressively, these products exhibit excellent fluorescence properties, which is promising for cell imaging.

  开发了一种无金属级联反应，用于在TBAI / TBHP存在下由芳基磺酰基酰肼和1-（2-（芳基乙炔基）苯基）吲哚合成吲哚并[1,2- a ]喹啉衍生物。令人印象深刻的是，这些产品具有出色的荧光特性，有望用于细胞成像。
• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。