ethyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate | 1445579-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1445579-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FFZUPODMRDEFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 、 ethyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以62%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen苄基化：在Pd催化的与腈的偶合中直接使用苯甲醇。

  摘要：

  已经开发了一种新的策略，用于直接从苄醇进行腈的苄基化。在该方法中，苯甲醇与氰基乙酸酯发生逆向克莱森活化反应，从而生成活性亲电子试剂和碳负离子亲核试剂。在Pd（0）存在下，这些中间体进行催化偶合以生成新的CC键，从而形成苯基丙腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc07001a
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-pent-4-enoic acid ethyl ester 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 sodium picolinate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates via CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of α-substituted cyanoacetates

  摘要：

  CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of alpha-substituted cyanoacetates takes place at 60 degrees C in the presence of Cs2CO3 and 4 angstrom molecular sieve, affording 2-alkyl-2-arylcyanoacetates in good to excellent yields. Both electron-rich and electronic-deficient aryl iodides, and some functionalized a-substituted cyanoacetates are compatible with the reaction conditions, thereby allowing diverse synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.057

文献信息

• Retro-Claisen benzylation: direct use of benzyl alcohols in Pd-catalyzed couplings with nitriles
  作者：Tapan Maji、Kinthada Ramakumar、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c4cc07001a

  日期：——

  A new strategy has been developed for the benzylation of nitriles directly from benzyl alcohols. In this process benzyl alcohols undergo retro-Claisen activation with cyanoacetic esters to generate an active electrophile and a carbanionic nucleophile. In the presence of Pd(0) these intermediates undergo catalytic coupling to generate a new C-C bond, resulting in the formation of phenyl propionitriles

  已经开发了一种新的策略，用于直接从苄醇进行腈的苄基化。在该方法中，苯甲醇与氰基乙酸酯发生逆向克莱森活化反应，从而生成活性亲电子试剂和碳负离子亲核试剂。在Pd（0）存在下，这些中间体进行催化偶合以生成新的CC键，从而形成苯基丙腈。
• Synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates via CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of α-substituted cyanoacetates
  作者：Siwei Xie、Peng Qin、Meng Li、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.057

  日期：2013.7

  CuI/sodium picolinate-catalyzed direct arylation of alpha-substituted cyanoacetates takes place at 60 degrees C in the presence of Cs2CO3 and 4 angstrom molecular sieve, affording 2-alkyl-2-arylcyanoacetates in good to excellent yields. Both electron-rich and electronic-deficient aryl iodides, and some functionalized a-substituted cyanoacetates are compatible with the reaction conditions, thereby allowing diverse synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.