2-(5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 848924-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 848924-85-6
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂
• 分子量: 225.206
• InChiKey: NLTRXLHETBIOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型α-ami基羧酸的合成及其在Strecker反应中作为氢键催化剂的应用。

  摘要：

  目的和目的多种合成的idine衍生物是生物活性化合物。它们显示出广泛的医学特性。因此，在目前的工作中已经报道了一种简单的路线，该路线用于合成称为a基羧酸的新型class衍生物及其在Strecker反应中作为催化剂的用途。计算了八个具有不同取代基的衍生物的稳定性，局部电荷密度和氢键参数。材料和方法为了合成这些a基羧酸，我们首先通过伊斯汀衍生物与丙二腈的反应制备Knovenogel缩合产物。当反应在水中进行时，生成的丙二腈衍生物的腈基团用HOAC / H2SO4水解，生成所需的酰胺基团。在存在NaOH / Br 2的情况下，所得化合物中的酰胺基以两个霍夫曼重排转变为胺基。进一步中和产生最终的两性离子α-ami基羧酸。在下一步中，在Strecker反应中研究了这些化合物作为H键供体催化剂的催化活性。结果起始靛红芳香环上带有取代基的衍生物的总产率高于氮取代的靛红的总产率。5-硝基靛红与下一种试剂的

  DOI：

  10.2174/1386207321666181114110039
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型α-ami基羧酸的合成及其在Strecker反应中作为氢键催化剂的应用。

  摘要：

  目的和目的多种合成的idine衍生物是生物活性化合物。它们显示出广泛的医学特性。因此，在目前的工作中已经报道了一种简单的路线，该路线用于合成称为a基羧酸的新型class衍生物及其在Strecker反应中作为催化剂的用途。计算了八个具有不同取代基的衍生物的稳定性，局部电荷密度和氢键参数。材料和方法为了合成这些a基羧酸，我们首先通过伊斯汀衍生物与丙二腈的反应制备Knovenogel缩合产物。当反应在水中进行时，生成的丙二腈衍生物的腈基团用HOAC / H2SO4水解，生成所需的酰胺基团。在存在NaOH / Br 2的情况下，所得化合物中的酰胺基以两个霍夫曼重排转变为胺基。进一步中和产生最终的两性离子α-ami基羧酸。在下一步中，在Strecker反应中研究了这些化合物作为H键供体催化剂的催化活性。结果起始靛红芳香环上带有取代基的衍生物的总产率高于氮取代的靛红的总产率。5-硝基靛红与下一种试剂的

  DOI：

  10.2174/1386207321666181114110039

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Michael Addition Catalyzed by Chiral Secondary Amine Phosphoramide Using Fluorinated Silyl Enol Ethers: Formation of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Jin-Sheng Yu、Fu-Min Liao、Wei-Ming Gao、Kui Liao、Run-Lin Zuo、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501747

  日期：2015.6.15

  A chiral secondary amine phosphoramide was developed and identified as a powerful catalyst for the Mukaiyama–Michael addition of fluorinated enol silyl ethers to tetrasubstituted olefins. The resulting products are obtained with high enantioselectivities and contain a quaternary carbon stereocenter bearing either a difluoroalkyl or monofluoroalkyl group.

  已开发出一种手性仲胺磷酰胺，并被确定为将氟化烯醇甲硅烷基醚加至四取代烯烃的Mukaiyama-Michael加成反应的有力催化剂。得到的产物具有高对映选择性，并含有带有二氟烷基或单氟烷基的季碳立构中心。
• Synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives <i>via</i> a multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Yajie Wei、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9gc01751h

  日期：——

  We report a green synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives which are of potential value in medicinal chemistry. We are able to access spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives via a Cu(OTf)2-catalyzed or Cu(OTf)2/Rh2(OAc)4-cocatalyzed multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The reaction can be accomplished

  我们报告了螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的绿色合成，在药物化学中具有潜在价值。我们能够通过Cu（OTf）2催化或Cu（OTf）2 / Rh 2（OAc）4共催化的多组分级联反应访问spiro [2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]衍生物α-重氮酯，水，靛红和丙二腈/氰基乙酸乙酯。该反应可以很好地完成（60-99％），并且产物6a和6k的结构得到X射线晶体学的支持。催化剂Cu（OTf）2可以循环使用四次而不会大幅降低6a的产率。6q可以很容易地以克为单位合成。简而言之，该反应的特征在于分步经济，无害溶剂和可循环使用的催化剂。
• Organocatalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions between Seyferth–Gilbert Reagent and Isatylidene Malononitriles: Synthesis of Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles
  作者：Taiping Du、Fei Du、Yanqiang Ning、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00311

  日期：2015.3.6

  A new method has been developed for the catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the Seyferth–Gilbert reagent (SGR) to isatylidene malononitriles using a cinchona alkaloid derivative as a catalyst. This method allowed for the synthesis of a series of chiral spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. The synthetic utility of this method was

  已经开发了一种新方法，该方法使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂，将赛弗特-吉尔伯特试剂（SGR）催化对映选择性1,3-偶极环加成到亚苯乙烯基丙二腈上。该方法允许以良好的产率和优异的对映选择性合成一系列手性螺-膦酰基吡唑啉-羟吲哚。该方法的合成效用进一步证明其可用于三组分多米诺骨牌反应，该反应包括基于连续Knoevenagel缩合反应和1,3-偶极环加成反应的Isatin，丙二腈和SGR。
• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of ketones to isatylidine malononitriles
  作者：Lu Liu、Deyan Wu、Xiangmin Li、Sinan Wang、Hao Li、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c2cc17067a

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of ketones to alkylidenemalononitriles catalyzed by chiral primary amine I with (R)-5c as a co-catalyst in good yields (>90%) and with good enantioselectivities (85–96% ee) has been developed. The strategy has also been extended to a three-component version through a domino Knoevenagel/Michael sequence with similar or better outcomes.

  已经开发了一种由手性一级胺I催化的酮与烷基二烯丙基马隆腈的对映选择性Michael加成反应，使用(R)-5c作为共同催化剂，反应产率良好（>90%）且对映选择性良好（85-96% ee）。该策略还通过多米诺Knoevenagel/Michael序列扩展到了三组分版本，获得了类似或更好的结果。