2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl | 117566-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl
• CAS: 117566-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₃
• 分子量: 263.316
• InChiKey: PXWZCDXZWZLUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl 在 nitric oxide 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（取代苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮反应的影响：一项实验和MNDO研究

  摘要：

  使用液相色谱法测定了2-（取代的苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮的氧转移反应的相对速率常数（ hplc）。哈米特ρ值（–0.37）表明给电子取代基有利于反应。这可以通过包括电子转移到一氧化氮的机制来解释，并且可以通过半经验MNDO方法计算出的硝酰氧的前沿轨道能量和电子密度来合理化。

  DOI：

  10.1039/p29880000795
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 在 氯化铵 、 lead dioxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂的新型2-取代硝酰基硝基氧化合物：合成，生物学评估和结构-活性关系。

  摘要：

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.016

文献信息

• Radical Metalloids with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Phenanthroline Ligands: Synthesis, Properties, and Cross-Coupling Reaction of [(Nitronyl Nitroxide)-2-ido]metal Complexes with Aryl Halides
  作者：Kiyomi Yamada、Xun Zhang、Ryu Tanimoto、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Rika Tanaka、Keiji Okada

  DOI：10.1246/bcsj.20180033

  日期：2018.7.15

  New radical metalloids, NN-AuSIMes and NN-Cu(bdmpphen), were prepared and their properties were investigated. They were applied to Pd(0)-mediated cross-coupling reactions with aryl halides (ArX) to produce 2-aryl (nitronyl nitroxide)s in moderate to high yields.

  制备了新的自由基类金属，NN-AuSIMes 和 NN-Cu(bdmpphen)，并研究了它们的性质。它们被应用于 Pd(0) 介导的与芳基卤化物 (ArX) 的交叉偶联反应，以中等至高产率生产 2-芳基（硝基硝基氧）。
• Nitronyl Nitroxide as a Coupling Partner: Pd-Mediated Cross-coupling of (Nitronyl nitroxide-2-ido)(triphenylphosphine)gold(I) with Aryl Halides
  作者：Ryu Tanimoto、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Keiji Okada

  DOI：10.1246/cl.131162

  日期：2014.5.5

  A cross-coupling reaction using nitronyl nitroxide (NN) as a coupling partner was developed: Refluxing a mixture of [AuI(NN-2-ido)(PPh3)] and aryl iodide (Ar–I) in THF in the presence of 10 mol % [Pd(PPh3)4] produced a cross-coupling product NN-Ar in a high yield. This method allowed the direct introduction of the NN radical onto various poly- and heterocyclic aromatic rings.

  开发了一种使用硝酮亚硝基（NN）作为偶联伙伴的交叉偶联反应：将[AuI(NN-2-ido)(PPh3)]和芳基碘（Ar–I）的混合物在THF中回流，并加入10 mol %的[Pd(PPh3)4]，可以高产率地生成交叉偶联产物NN-Ar。该方法允许将NN自由基直接引入各种多环和杂环芳香环。
• Supramolecular interactions and magnetism of metal–radical chains †
  作者：Andrea Caneschi、Dante Gatteschi、Nikolia Lalioti、Claudio Sangregorio、Roberta Sessoli

  DOI：10.1039/b004244g

  日期：——

  The combination of organic imidazoline-1-oxyl-3-oxide radicals as building blocks with metal ions can yield 1-D magnetic chains in various conformations, depending on the metal ion and the 2 substituent of the radicals.

  将有机咪唑啉-1-氧代-3-氧化物自由基作为构建模块与金属离子相结合，可产生各种构象的一维磁链，具体取决于金属离子和自由基的 2 个取代基。
• 1,3-Alternate calix[4]arene nitronyl nitroxide tetraradical and diradical: synthesis, X-ray crystallography, paramagnetic NMR spectroscopy, EPR spectroscopy, and magnetic studies
  作者：Andrzej Rajca、Maren Pink、Sumit Mukherjee、Suchada Rajca、Kausik Das

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.051

  日期：2007.10

  Calix[4]arenes constrained to 1,3-alternate conformation and functionalized at the upper rim with four and two nitronyl nitroxides have been synthesized, and characterized by X-ray crystallography, magnetic resonance (EPR and (1)H NMR) spectroscopy, and magnetic studies. Such calix[4]arene tetraradicals and diradicals provide scaffolds for through-bond and through-space intramolecular exchange couplings

  杯[4]芳烃被限制为1,3-交替构象并在上缘用四个和两个硝酰基氮氧化合物功能化，并通过X射线晶体学、磁共振（EPR和（1）H NMR）光谱表征，和磁学研究。这种杯[4]芳烃四价基和二价基为通过键和通过空间分子内交换偶联提供支架。
• XMCD for Monitoring Exchange Interactions. The Role of the Gd 4f and 5d Orbitals in Metal-Nitronyl Nitroxide Magnetic Chains
  作者：Guillaume Champion、Nikolia Lalioti、Vassilis Tangoulis、Marie-Anne Arrio、Philippe Sainctavit、Françoise Villain、Andrea Caneschi、Dante Gatteschi、Christine Giorgetti、François Baudelet、Michel Verdaguer、Christophe Cartier dit Moulin

  DOI：10.1021/ja034608u

  日期：2003.7.1

  We report here the X-ray magnetic circular dichroism (XMCD) study at the Gd M(4,5)- and L(2,3)-edges of two linear magnetic chains involving Gd(III) cations bridged by nitronyl nitroxide radicals. This spectroscopy directly probes the magnetic moments of the 4f and 5d orbitals of the gadolinium ions. We compare macroscopic magnetic measurements and local XMCD signals. The M(4,5)-edges results are in

  我们在这里报告了在 Gd M(4,5)-和 L(2,3)-边缘的 X 射线磁性圆二色性 (XMCD) 研究，涉及 Gd(III) 阳离子由硝酰基氮氧自由基桥接的两个线性磁链。该光谱直接探测钆离子的 4f 和 5d 轨道的磁矩。我们比较宏观磁测量和局部 XMCD 信号。M(4,5)-edges 结果与从 SQUID 磁性测量拟合中提取的 J 值一致。L(2,3)-edges 信号表明 Gd 5d 轨道中的电子密度取决于钆阳离子的邻居。然而，5d 轨道似乎在自由基之间通过金属离子的超交换途径中没有任何作用，金属离子被提议用来解释这些链中自由基之间的特定磁交换相互作用。