7-isopropyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-4-oxide | 1285387-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 7-isopropyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-4-oxide
• 英文别名: 7-Isopropyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine 4-oxide；1,3-dimethyl-4-oxido-7-propan-2-ylpyrazolo[4,3-b]pyridin-4-ium
• CAS: 1285387-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: JPEYETAWUFRKBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-4-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (7-isopropyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED RING PYRIDINE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE MODULATORS OF SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-2 (S1P2) RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDINES À NOYAUX CONDENSÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN SOUS-TYPE DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-2 (S1P2)

  摘要：

  该发明提供了由公式I表示的化合物，其中每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性，这些化合物选自由A、B、C、D、X、Y、Z和R3定义的组成的组中。所述化合物适用于治疗从眼部疾病；全身血管屏障相关疾病；过敏和其他炎症性疾病；心脏疾病或症状；纤维化；疼痛和伤口中选择的哺乳动物的疾病或症状。

  公开号：

  WO2011041287A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 三乙烯二胺 、 manganese(IV) oxide 、 磷化氢 、 正丁基锂 、 氢碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 7-isopropyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED RING PYRIDINE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE MODULATORS OF SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-2 (S1P2) RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDINES À NOYAUX CONDENSÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN SOUS-TYPE DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-2 (S1P2)

  摘要：

  该发明提供了由公式I表示的化合物，其中每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性，这些化合物选自由A、B、C、D、X、Y、Z和R3定义的组成的组中。所述化合物适用于治疗从眼部疾病；全身血管屏障相关疾病；过敏和其他炎症性疾病；心脏疾病或症状；纤维化；疼痛和伤口中选择的哺乳动物的疾病或症状。

  公开号：

  WO2011041287A1

文献信息

• Design and synthesis of pyrazolopyridine derivatives as sphingosine 1-phosphate receptor 2 ligands
  作者：Zonghua Luo、Xuyi Yue、Hao Yang、Hui Liu、Robyn S. Klein、Zhude Tu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.010

  日期：2018.2

  new sphingosine 1-phosphate receptor 2 (S1PR2) ligands were synthesized by modifying lead compound N-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-2-(4-isopropyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)hydrazine-1-carboxamide (JTE-013) and their binding affinities toward S1PRs were determined in vitro using [32P]S1P and cell membranes expressing recombinant human S1PRs. Among these ligands, 35a (IC50 = 29.1 ± 2.6 nM)

  通过修饰先导化合物N- (2,6-dichloropyridin-4-yl)-2-(4-isopropyl-1,3-dimethyl-1 H - pyrazolo[ 3,4- b ]pyridin-6-yl)hydrazine-1-carboxamide (JTE-013) 及其对 S1PRs 的结合亲和力在体外使用 [ 32 P]S1P 和表达重组人 S1PRs 的细胞膜进行测定。在这些配体中，35a (IC 50  = 29.1 ± 2.6 nM) 和35b (IC 50  = 56.5 ± 4.0 nM) 对 S1PR2 的结合效力与 JTE-013 (IC 50  = 58.4 ± 7.4 nM) 相当，对 S1PR2 具有良好的选择性其他 S1PR （IC50  > 1000 纳米）。这些类似物的进一步优化可能会识别出针对 S1PR2 的其他更有效和选择性的化合物。
• Condensed Ring Pyridine Compounds As Subtype-Selective Modulators Of Sphingosine-1-Phosphate-2 (S1P2) Receptors
  申请人：Fang Wenkiu K.

  公开号：US20120208840A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity, wherein these compounds selected from the group consisting of wherein A, B, C, D, X, Y, Z and R 3 are defined in the specification. Said compounds are useful for treating a disease or condition of a mammal selected from the group consisting of ocular diseases; systemic vascular barrier related diseases; allergies and other inflammatory diseases; cardiac diseases or conditions; fibrosis; pain and wounds.

  该发明提供了由公式I表示的化合物，每个化合物都可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性，其中这些化合物选自由A、B、C、D、X、Y、Z和R3定义的组中。这些化合物可用于治疗哺乳动物的疾病或病况，所述哺乳动物的疾病或病况选自眼部疾病；系统性血管屏障相关疾病；过敏和其他炎症性疾病；心脏疾病或病况；纤维化；疼痛和伤口。
• Condensed ring pyridine compounds as subtype-selective modulators of sphingosine-1-phosphate-2 (S1P2) receptors
  申请人：Fang Wenkiu K.

  公开号：US08507682B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity, wherein these compounds selected from the group consisting of wherein A, B, C, D, X, Y, Z and R3 are defined in the specification. Said compounds are useful for treating a disease or condition of a mammal selected from the group consisting of ocular diseases; systemic vascular barrier related diseases; allergies and other inflammatory diseases; cardiac diseases or conditions; fibrosis; pain and wounds.

  本发明提供一种由式I所表示的化合物，该化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂的生物活性，所述化合物选自由式A、B、C、D、X、Y、Z和R3所定义的化合物组中。所述化合物可用于治疗哺乳动物的疾病或病况，所述疾病或病况选自眼部疾病、系统性血管屏障相关疾病、过敏和其他炎症性疾病、心脏疾病或病况、纤维化、疼痛和伤口。
• US8507682B2
  申请人：——

  公开号：US8507682B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• US8703797B2
  申请人：——

  公开号：US8703797B2

  公开（公告）日：2014-04-22