1-(2-methoxy-9-anthryl)carbaldehyde | 112447-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(2-methoxy-9-anthryl)carbaldehyde
• 英文别名: formyl-9 methoxy-2 anthracene；2-methoxyanthracene-9-carbaldehyde
• CAS: 112447-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: VWJRPJFTFAZRMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  439.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-9-anthryl)carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 formyl-1 methoxy-2 methyl-9 anthracene
  参考文献：
  名称：

  Bilger, Christine; Demerseman, Pierre; Royer, Rene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyanthracene 在 吡啶盐酸盐 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1-(2-methoxy-9-anthryl)carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bilger, Christine; Demerseman, Pierre; Royer, Rene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 9-Anthraldehydes from Dibenzocycloheptanol Epoxides via Acid-Catalyzed Epoxide Opening/Semipinacol Rearrangement
  作者：Tanawat Phumjan、Poramate Songthammawat、Jira Jongcharoenkamol、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01405

  日期：2021.10.1

  decomposition during the epoxidation. From the mechanistic studies, the semipinacol rearrangement of the epoxide could precede the ionization at the bisbenzylic position, yielding the aldehyde intermediate. The ensuing dehydrative aromatization led to the formation of 9-anthraldehyde. Conversely, nucleophilic addition to the aldehyde and dehydrative aromatization with concomitant loss of formic acid

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。
• Synthesis of Isoxazolo[60]fullerenes with Dumb-Bell-Type Structure and Atropisomeric Properties
  作者：Hermann Irngartinger、Anton Weber、Thomas Escher、Peter Walter Fettel、Franz Gassner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2087::aid-ejoc2087>3.0.co;2-n

  日期：1999.9

  New dumb-bell-type fullerene adducts 2, 4, and 8a–b could be synthesized via bifunctional nitrile oxides. The [60]fullerene derivative 16 of this type was synthesized by twofold esterification with an isoxazolo[60]fullerenecarboxylic acid derivative. In the latter case the reaction was used to link the archimedic polyhedron fullerene with the platonic element cubane. When a bulky spacer between the

  新哑铃型富勒烯加合物2，4，和8A-B可以经由双功能腈氧化物来合成。这种类型的[60]富勒烯衍生物16是通过用异恶唑并[60]富勒烯羧酸衍生物进行两次酯化反应合成的。在后一种情况下，该反应用于将古有机多面体富勒烯与柏拉图式元素古巴连接。当在富勒烯单元之间使用笨重的间隔基时，会出现阻转异构体8a–b。具有蒽部分的富勒烯衍生物11表现出轴向手性。
• BILGER, CHRISTINE;DEMERSEMAN, PIERRE;ROYER, RENE, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 565-569
  作者：BILGER, CHRISTINE、DEMERSEMAN, PIERRE、ROYER, RENE

  DOI：——

  日期：——
• Bilger, Christine; Demerseman, Pierre; Royer, Rene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 565 - 570
  作者：Bilger, Christine、Demerseman, Pierre、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——