prop-2-enyl 7a-methyl-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate | 160146-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 7a-methyl-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate
• CAS: 160146-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HPBXEPPXTCJBQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 7a-methyl-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate 在 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1R,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Candidate for a Properly Substituted CD Ring Component of Vitamin D3 via Intramolecular Asymmetric Olefination of a 1,3-Cyclopentanedione Derivative

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of hydrindenone derivative 5 (98% de) was achieved via diastereotopic differentiation of 1,3-cyclopentanedione derivative 4 by intramolecular Horner-Emmons olefination. In addition, the compound 5 was converted to ketone 2, a new building block far 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1).

  DOI：

  10.1021/jo00099a002
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到prop-2-enyl 7a-methyl-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Candidate for a Properly Substituted CD Ring Component of Vitamin D3 via Intramolecular Asymmetric Olefination of a 1,3-Cyclopentanedione Derivative

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of hydrindenone derivative 5 (98% de) was achieved via diastereotopic differentiation of 1,3-cyclopentanedione derivative 4 by intramolecular Horner-Emmons olefination. In addition, the compound 5 was converted to ketone 2, a new building block far 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1).

  DOI：

  10.1021/jo00099a002