N-(2-fluoro-1R-(methylethyl)arachidonylamide) | 273734-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-fluoro-1R-(methylethyl)arachidonylamide)
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[(2R)-1-fluoropropan-2-yl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 273734-16-0
• 化学式: C₂₃H₃₈FNO
• 分子量: 363.559
• InChiKey: MMNCBEOLBOMPQV-FQPARAGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 (R)-1-methyl-2-fluoroethylamine hydrochloride 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-fluoro-1R-(methylethyl)arachidonylamide)
  参考文献：
  名称：

  Cannabimimetic lipid amides as useful medications

  摘要：

  新型的花生四烯酰乙醇胺类似物具有更高的亲和力，适用于大麻素CB1和/或CB2受体位点。此外，大多数类似物表现出比花生四烯酰乙醇胺更高的代谢稳定性。改善的受体亲和力和选择性和/或更高的代谢稳定性使这些类似物在作为药物用于缓解癌症引起的疼痛和化疗引起的恶心，以及外周疼痛方面具有治疗用途。这些化合物也可能用于口服和局部避孕药、免疫系统抑制、增强食欲以及治疗精神运动障碍、多发性硬化和高血压。

  公开号：

  US07161016B1