5-HPETE | 70968-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-HPETE
• 英文别名: 5-hydroperoxy eicosatetraenoic acid；(6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroperoxyicosa-6,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 70968-82-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: JNUUNUQHXIOFDA-XTDASVJISA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-HPETE 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-羟基-2,4,6,8-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical and enzymic syntheses of 5-HPETE, a key biological precursor of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS), and 5-HETE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a044
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 脂肪氧化酶 、 DL-dithiothreitol 、 5’-三磷酸腺苷 、 calcium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5-HPETE
  参考文献：
  名称：

  Ascorbic acid 6-palmitate: a potent inhibitor of human and soybean lipoxygenase-dependent lipid peroxidation

  摘要：

  脂氧合酶（LOX）是参与白三烯和活性氧自由基生物合成的关键酶，与炎症性疾病的病理生理学有关。本研究旨在评估水溶性抗氧化剂抗坏血酸及其亲脂性衍生物抗坏血酸6-棕榈酸酯（Vcpal）对体外多形核淋巴细胞5-LOX和大豆15-LOX（sLOX）的抑制作用。

  通过分光光度法和高效液相色谱法测定LOX活性，测量5-羟过氧基二十碳四烯酸（5-HETE）和脂质过氧化物的产物。进行基质依赖型酶动力学和对接研究，以了解抑制的性质。

  与对sLOX的抑制效果相比，Vcpal强力抑制5-LOX（IC50分别为2.5和10.3μm，P=0.003）。此外，Vcpal比已知的合成药物苯哌酮和诺地醌酸（P=0.0007）更强烈地抑制5-LOX。酶动力学研究表明Vcpal是5-LOX的非竞争性可逆抑制剂。体外分子对接显示，相较于抗坏血酸，Vcpal具有较高的MolDock和Rerank分数，与体内结果相互印证。

  体外和对接研究均表明Vcpal而不是抗坏血酸是5-LOX和sLOX诱导的脂质过氧化的非竞争性抑制剂，提示亲脂性质在抑制过程中起关键作用。

  DOI：

  10.1111/jphp.12200

文献信息

• Physcomitrella patens has lipoxygenases for both eicosanoid and octadecanoid pathways
  作者：Aldwin Anterola、Cornelia Göbel、Ellen Hornung、George Sellhorn、Ivo Feussner、Howard Grimes

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.11.012

  日期：2009.1

  Mosses have substantial amounts of long chain C20 polyunsaturated fatty acids, such as arachidonic and eicosapentaenoic acid, in addition to the shorter chain C18 alpha-linolenic and linoleic acids, which are typical substrates of lipoxygenases in flowering plants. To identify the fatty acid substrates used by moss lipoxygenases, eight lipoxygenase genes from Physcomitrella patens were heterologously expressed in Escherichia coli, and then analyzed for lipoxygenase activity using linoleic, alpha-linolenic and arachidonic acids as substrates. Among the eight moss lipoxygenases, only seven were found to be enzymatically active in vitro, two of which selectively used arachidonic acid as the substrate, while the other five preferred alpha-linolenic acid. Based on enzyme assays using a Clark-type oxygen electrode, all of the active lipoxygenases had an optimum pH at 7.0, except for one with highest activity at pH 5.0. HPLC analyses indicated that the two arachidonic acid lipoxygenases form (12S)-hydroperoxy eicosatetraenoic acid as the main product, while the other five lipoxygenases produce mainly (13S)-hydroperoxy octadecatrienoic acid from alpha-linolenic acid. These results suggest that mosses may have both C20 and C18 based oxylipin pathways. Published by Elsevier Ltd.
• Unified mechanism for polyunsaturated fatty acid autoxidation. Competition of peroxy radical hydrogen atom abstraction, .beta.-scission, and cyclization
  作者：Ned A. Porter、Laura S. Lehman、Bruce A. Weber、Karl J. Smith

  DOI：10.1021/ja00411a032

  日期：1981.10
• Stereospecific synthesis of 5S-HETE, 5R-HETE and their transformation to 5(±)HPETE
  作者：Robert Zamboni、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81586-5

  日期：1983.1
• US6376688B1
  申请人：——

  公开号：US6376688B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US7527935B2
  申请人：——

  公开号：US7527935B2

  公开（公告）日：2009-05-05