arachidonyl mesylate | 57302-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: arachidonyl mesylate
• 英文别名: [(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl] methanesulfonate
• CAS: 57302-96-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃S
• 分子量: 368.581
• InChiKey: NNSZIHZISTXGOU-ZKWNWVNESA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arachidonyl mesylate 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以1 g的产率得到arachidonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Lipids and compositions for the delivery of therapeutics

  摘要：

  本发明提供了有利用于体内向细胞传递治疗剂的脂质颗粒中的脂质。具体而言，该发明的公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别独立地为每次出现的情况下，可以是选择性取代的C10-C30烷基，选择性取代的C10-C30烯基，选择性取代的C10-C30炔基，选择性取代的C10-C30酰基，或-连接-配体；R3为H，可以是选择性取代的C1-C10烷基，选择性取代的C2-C10烯基，选择性取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸酯，烷基磷硫酸酯，烷基磷二硫酸酯，烷基磷酸酯，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酰基烷基，ω-硫代磷酰基烷基，选择性取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），选择性取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环，或连接-配体；E为C(O)O或OC(O)。

  公开号：

  US09186325B2
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 arachidonyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成芳基氮并三唑光开关的偶氮乙炔

  摘要：

  我们报告了一种针对新型芳基氮并三唑光开关及其光物理特性的模块化方法。锂化 TIPS-乙炔与芳基重氮四氟硼酸盐的加成得到范围广泛的偶氮乙炔，构成了一类尚未开发的稳定中间体。原位脱硅瞬时导致末端芳基偶氮乙炔发生铜催化环加成反应 (CuAAC)，并产生多种有机叠氮化物。这些包括源自天然产物或药物的复杂分子，例如秋水仙碱、紫杉醇、达菲和花生四烯酸。芳基氮并三唑显示近定量光异构化和长热Z-半条命。使用该方法，我们首次介绍了联乙炔平台的设计和合成。它允许实施连续和面向多样性的方法，将两种不同的偶联物连接到一个常见的光开关偶氮三唑中的独立可寻址乙炔。这在几种光开关偶联物的合成中得到了展示，具有作为 photoPROTAC 和生物素偶联物的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06014

文献信息

• Cannabimimetic lipid amides as useful medications
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US07161016B1

  公开（公告）日：2007-01-09

  Novel analogs of arachidonylethanolamide are presented which have higher affinities for the cannabinoid CB1 and/or CB2 receptor sites. Further, most of the analogs exhibit greater metabolic stability than arachidonylethanolamide. The improved receptor affinity and selectivity and/or greater metabolic stability make these analogs therapeutically useful as medications for relief of pain caused by cancer and nausea caused by chemotherapy, as well as for peripheral pain. The compounds may also be useful as oral and topical contraceptives, in suppression of the immune system, enhancement of appetite and in treatment of psychomotor disorders, multiple sclerosis and hypertension.

  新型的花生四烯酰乙醇胺类似物具有更高的亲和力，适用于大麻素CB1和/或CB2受体位点。此外，大多数类似物表现出比花生四烯酰乙醇胺更高的代谢稳定性。改善的受体亲和力和选择性和/或更高的代谢稳定性使这些类似物在作为药物用于缓解癌症引起的疼痛和化疗引起的恶心，以及外周疼痛方面具有治疗用途。这些化合物也可能用于口服和局部避孕药、免疫系统抑制、增强食欲以及治疗精神运动障碍、多发性硬化和高血压。
• Synthesis of lysophosphatidylethanolamine analogs that inhibit renin activity
  作者：Joseph G. Turcotte、Cheng-Sein Yu、Hwei-Ling Lee、Sripada K. Pavanaram、Subha Sen、Robert R. Smeby

  DOI：10.1021/jm00246a003

  日期：1975.12

  pressure within 3 days; upon continued dosage (15 mg/kg/day) of 18 for an additional 4 days, plasma renin activity was found to be 16 ng/0.1 ml/15 hr as compared with 69 ng/0.1 ml/15 hr before initial drug administration. Arachidonic acid (3), arachidonyl alcohol (8), and several corresponding tetraenoid ester, amide, mesylate, and glyceryl ether derivatives (4-7, 10, 11), that are not phosphate or phosphonate

  通过各自的脂肪醇的磷酸化和膦酰化反应，合成了一系列含有饱和的和亚甲基间断的顺式-烯烃脂肪链的溶血磷脂酰乙醇胺类似物。发现花生四烯酸基和亚麻基磷酰基乙醇胺（12、13），花生四烯酸基（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）膦酸酯（17）和花生四烯酸基（2-氨基乙基）膦酸酯（18）是体外肾素-肾素底物反应的有效抑制剂。较小的不饱和度的溶血磷脂酰乙醇胺类似物14-16是弱活性的或无活性的。在一项初步研究中，向高血压大鼠肌内注射25 mg / kg / day的花生四烯酸（2-氨基乙基）膦酸酯（18）可使血压在3天内显着降低（50 mm）；连续服用18天（15毫克/千克/天）再服用4天后，发现血浆肾素活性为16 ng / 0.1 ml / 15 hr，而最初给药前为69 ng / 0.1 ml / 15 hr。发现花生四烯酸（3），花生四烯醇（8）和几种相应的不是磷酸酯或膦酸酯的四烯酸酯，酰胺，甲磺酸酯和甘油
• [EN] IMPROVED CATIONIC LIPIDS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011000106A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel cationic lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of a specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了用于将治疗剂传递到细胞的组合物和方法。具体包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，它们能够有效地封装核酸并将封装的核酸有效地传递到体内的细胞中。本发明的组合物具有很高的效力，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前已知的组合物和方法相比，毒性较低，提供更高的治疗指数。
• Synthesis and pharmacological evaluation of sulfamide-based analogues of anandamide
  作者：Carolina Cano、Juan Antonio Páez、Pilar Goya、Antonia Serrano、Javier Pavón、Fernando Rodríguez de Fonseca、Margarita Suardíaz、María Isabel Martín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.003

  日期：2009.12

  Arachidonyl and linoleyl sulfamide derivatives have been synthesized and their potential cannabimimetic properties evaluated in in vitro functional and binding assays. Replacement of the ethanolamide moiety of anandamide by –CH2NHSO2NH–R considerably reduces the CB1 receptor activity and only some of the compounds showed modest cannabinoid properties in binding assays. The new compounds were also tested

  已经合成了花生四烯酸和亚油基磺酰胺衍生物，并在体外功能和结合试验中评估了它们的潜在拟大麻特性。-CH 2 NHSO 2 NH-R取代an南酰胺的乙醇酰胺部分会大大降低CB1受体的活性，只有一些化合物在结合分析中显示适度的大麻素特性。还测试了新化合物作为FAAH酶的抑制剂，但没有活性。
• Unique Analogues of Anandamide:  Arachidonyl Ethers and Carbamates and Norarachidonyl Carbamates and Ureas
  作者：Edward W. Ng、Mie Mie Aung、Mary E. Abood、Billy R. Martin、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm980711w

  日期：1999.6.1

  2-(2-iodoethoxy)tetrahydropyran (which was generated from its bromide) followed by cleavage of the tetrahydropyran group with Dowex resin. Arachidonyl carbamates 2a-2c were obtained through the coupling of arachidonyl alcohol with the appropriate isocyanates. Norarachidonyl carbamates 3a-3c and ureas 4a-4h were obtained through the coupling of the norarachidonyl isocyanate (generated from arachidonic acid using diphenyl

  为了检查将an南酰胺（5，AN）的酰胺键改变为水解度较低的部分的效果，从市售的花生四烯醇或花生四烯酸合成类似物1a-1l，2a-2c，3a-3c和4a-4h，然后测试其药理活性。花生四烯酸基醚1a-1k是通过将花生四烯酸甲磺酸酯（6）（由花生四烯醇的甲磺酸化反应生成）与适当的醇在氢氧化钾中偶联而获得的。通过花生四烯醇与2-（2-碘乙氧基）四氢吡喃（由其溴化物生成）的相转移偶联，然后用Dowex树脂裂解四氢吡喃基，获得花生四烯基醚11。通过将花生四烯醇与适当的异氰酸酯偶联获得花生四烯酸氨基甲酸酯2a-2c。降花生四烯酸基氨基甲酸酯3a-3c和脲4a-4h分别是通过将花生四烯酸异氰酸酯（通过使用叠氮磷酸二苯酯和三乙胺在加热条件下由花生四烯酸生成）与适当的醇和胺偶联而获得的。AN类似物1-3与CB1受体的结合亲和力很差，在最高30 mg / kg的剂量下无法产生明显的药理作用。在CB2结合测定中