3,3'-dichloro-2,2'-bipyridine | 109324-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dichloro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-dichloro-2,2'-bipyridine；3,3'-dichloro-2,2'-bipyridyl；3-chloro-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 109324-78-9
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂
• 分子量: 225.077
• InChiKey: OVLLDIFWPZHRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dichloro-2,2'-bipyridine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性吡啶二聚脱氢合成2,2'-联吡啶

  摘要：

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814701
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 在 palladium diacetate 、 特戊酸银 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以33%的产率得到3,3'-dichloro-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性吡啶二聚脱氢合成2,2'-联吡啶

  摘要：

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814701

文献信息

• Way to Enforce Selectivity via Steric Hindrance: Improvement of Am(III)/Eu(III) Solvent Extraction by Loaded Diphosphonic Acid Esters
  作者：Petr I. Matveev、Pin-Wen Huang、Anna A. Kirsanova、Ivan V. Ananyev、Tsagana B. Sumyanova、Anastasia V. Kharcheva、Evgenii Yu. Khvorostinin、Vladimir G. Petrov、Wei-Qun Shi、Stepan N. Kalmykov、Nataliya E. Borisova

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01432

  日期：2021.10.4

  extractants are a promising class of compounds for the separation of trivalent actinides and lanthanides. Here, we investigated a series of sterically loaded diphosphonate ligands based on bipyridine (BiPy-PO-iPr and BiPy-PO-cHex) and phenanthroline (Phen-PO-iPr and Phen-PO-cHex). We studied their complex formation with nitrates of trivalent f-elements in solvent extraction systems (Am and Eu) and homogeneous

  杂化供体萃取剂是一类很有前途的化合物，可用于分离三价锕系元素和镧系元素。在这里，我们研究了一系列基于联吡啶（BiPy-PO-iPr 和 BiPy-PO-cHex）和菲咯啉（Phen-PO-iPr 和 Phen-PO-cHex）的空间负载二膦酸酯配体。我们在溶剂萃取系统（Am 和 Eu）和均相乙腈溶液（Nd、Eu 和 Lu）中研究了它们与三价 f 元素硝酸盐的络合物形成。菲咯啉萃取剂表现出最高的效率和选择性 [ SF(Am/Eu) 高达 14] 在所有研究的 N-杂环的二膦酸盐中从硝酸溶液中提取 Am(III)。UV-vis 滴定确定的结合常数也表明与主要取代的二膦酸盐相比，空间受损的二膦酸盐的结合更强。溶剂萃取过程中的 NMR 滴定和斜率分析表明，对于基于菲咯啉的配体，在高浓度 (>10 –3 mol/L) 下形成了 2:1 的配合物。根据低浓度（10 –5 –10 –6mol/L)，基于菲咯啉的配体形成
• A convenient preparation of bipyridines through ligand coupling reaction with a-sulfurane formed by treatment of methyl 2-pyridyl sulfoxide with grignard reagents
  作者：Tsutomu Kawai、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81228-4

  日期：1984.1

  6-substituted 2-methylsulfinyl pyridines react with Grignard reagents to afford 6,6′-disubstituted-2,2′-bipyridines (substituents: MeS, Cl, Br, H) in fair yields.

  6-取代的2-甲基亚磺酰基吡啶与格氏试剂反应，以合理的产率得到6,6'-二取代的2,2'-联吡啶（取代基：MeS，Cl，Br，H）。
• 3,3′-<i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(amino)-2,2′-bipyridine — An unusually methylation-resistant amine
  作者：Danielle M. Chisholm、Robert McDonald、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1139/v11-066

  日期：2011.8

  Methylation of aromatic amino groups is usually straightforward, but the formation of two intramolecular hydrogen bonds in 3,3′-N,N′-bis(amino)-2,2′-bipyridine and (or) the potential for ring methylation prevents the clean tetramethylation of this molecule. Numerous attempts to make 3,3′-N,N′-bis(dimethylamino)-2,2′-bipyridine produced only complex mixtures of variously methylated products, and the only isolated molecule was 3,3′-N,N′-bis(methylamino)-2,2′-bipyridine, for which an X-ray crystal structure was obtained.

  芳香族氨基的甲基化通常很简单，但是在3,3'-N,N'-双(氨基)-2,2'-联吡啶分子中形成了两个分子内氢键，或者存在环甲基化的可能性，这阻碍了该分子的干净四甲基化。多次尝试制备3,3'-N,N'-双(二甲基氨基)-2,2'-联吡啶只产生了多种不同甲基化产物的复杂混合物，唯一分离出的分子是3,3'-N,N'-双(甲基氨基)-2,2'-联吡啶，该分子的X射线晶体结构已被确定。
• Nickel, Manganese, Cobalt, and Iron-Catalyzed Deprotonative Arene Dimerization
  作者：Thanh Truong、Joseph Alvarado、Ly Dieu Tran、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol902970z

  日期：2010.3.19

  A number of first-row transition metal salts catalyze deprotonative dimerization of acidic arenes. Under the atmosphere of oxygen, nickel, manganese, cobalt, and Iron chlorides have been shown to dimerize five- and six-membered ring heterocycles as well as electron-poor arenes. Both tetramethylpiperidide and dicyclohexylamide bases can be employed; however, the former afford slightly higher yields.
• Kaczmarek, Lukasz, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 10-12, p. 1141 - 1148
  作者：Kaczmarek, Lukasz

  DOI：——

  日期：——