bis[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide | 119747-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide
• 英文别名: N,N'-{Diselane-1,2-diylbis[(2,1-phenylene)methylene]}bis(N-methylmethanamine)；1-[2-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]diselanyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 119747-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂Se₂
• 分子量: 426.322
• InChiKey: OFJPKKORLJNRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到{[2-(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl} selenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  含有2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4部分的有机硒（II）和硒（IV）化合物：溶液行为和固态结构

  摘要：

  通过用SO 2 Cl 2（摩尔比为1：1）或元素卤素处理，可制得[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] 2 Se 2（1）中的Se-Se键断裂[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] SeX [X = Cl（2），Br（3），I（4）]。用SO 2 Cl 2（摩尔比为1：3）氧化1得到[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H4 ] SeCl 3（5）。通过使[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4反应制备[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] SeS（S）CNR 2 [R = Me（6），Et（7）]。具有Na [S 2 CNR 2 ]·  n H 2 O的] SeBr （R = Me，n  = 2; R = Et，n  = 3）。的反应3与K [（SPME 2）（SPPh 2）N]导致的隔离[2-（ME 2NCH 2）C 6 H 4 ] Se–S–PMe 2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.02.052
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 selenium 、 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到bis[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and reactions of bis[2-(dimethylaminomethyl)-phenyl] diselenide: its structure and that of [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium bromide

  摘要：

  Bis[(2-二甲氨基甲基)苯基]二硒化物(RSe)₂是通过有机锂法获得的。它与等摩尔量的溴和碘发生了简单反应，生成相应的芳基硒卤化物RSeBr和新型RSeI，其中硒与碘形成共价键。在过量的溴存在下，生成了相应的三溴化物RSeBr₃，但与碘的类似反应仅生成了RSeI。与气态二氟甲烷反应产生了硒醚(RSe)₂CH₂，与HCl反应生成已知的双(盐酸盐)(RSe)₂·2HCl。使用(RSe)₂进行的催化反应将烯烃转化为烯丙基醋酸酯。该化合物通过元素分析、质谱、多核核磁共振(¹H, ¹³C, ⁷⁷Se)、红外光谱、傅里叶变换拉曼光谱和电导率测量进行了表征。化合物RSeBr₃在溶液中显示出Se⋯N相互作用的证据，并发现其在配位和非配位形式之间达到平衡。二硒化物(RSe)₂及其溴衍生物RSeBr的结构通过X射线晶体学确定。该化合物是同构结构，并表现出Se⋯N分子内配位。在两种结构中，Se原子具有T形三配位，而由Se、C和N原子形成的五元螯合环呈现鼓起的信封构象。然而，RSeBr中的Se⋯N相互作用[Se–N 2.143(6)Å]显著强于(RSe)₂中的相互作用[Se(1)–N(1) 2.856(3), Se(2)–N(2) 2.863(4)Å]。

  DOI：

  10.1039/dt9960002719
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 环己烯 在 sodium persulfate 、 3 A molecular sieve 、 copper(II) nitrate 、 bis[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3-乙酰氧基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and reactions of bis[2-(dimethylaminomethyl)-phenyl] diselenide: its structure and that of [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium bromide

  摘要：

  Bis[(2-二甲氨基甲基)苯基]二硒化物(RSe)₂是通过有机锂法获得的。它与等摩尔量的溴和碘发生了简单反应，生成相应的芳基硒卤化物RSeBr和新型RSeI，其中硒与碘形成共价键。在过量的溴存在下，生成了相应的三溴化物RSeBr₃，但与碘的类似反应仅生成了RSeI。与气态二氟甲烷反应产生了硒醚(RSe)₂CH₂，与HCl反应生成已知的双(盐酸盐)(RSe)₂·2HCl。使用(RSe)₂进行的催化反应将烯烃转化为烯丙基醋酸酯。该化合物通过元素分析、质谱、多核核磁共振(¹H, ¹³C, ⁷⁷Se)、红外光谱、傅里叶变换拉曼光谱和电导率测量进行了表征。化合物RSeBr₃在溶液中显示出Se⋯N相互作用的证据，并发现其在配位和非配位形式之间达到平衡。二硒化物(RSe)₂及其溴衍生物RSeBr的结构通过X射线晶体学确定。该化合物是同构结构，并表现出Se⋯N分子内配位。在两种结构中，Se原子具有T形三配位，而由Se、C和N原子形成的五元螯合环呈现鼓起的信封构象。然而，RSeBr中的Se⋯N相互作用[Se–N 2.143(6)Å]显著强于(RSe)₂中的相互作用[Se(1)–N(1) 2.856(3), Se(2)–N(2) 2.863(4)Å]。

  DOI：

  10.1039/dt9960002719

文献信息

• Synthetic strategies of gold(I)-selenolates from ortho-substituted diaryl diselenides via selenol and selenenyl sulfide intermediates
  作者：Krishna P. Bhabak、Debasish Bhowmick

  DOI：10.1016/j.ica.2016.06.022

  日期：2016.8

  describe the synthetic strategies to gold(I)-selenolate complexes by the reaction of ortho-substituted diaryl diselenides and electrophilic anti-arthritic gold(I)-compounds in the presence of thiol such as PhSH. Diselenides react with thiol to generate a mixture of selenol and selenenyl sulfide. While selenols react with electrophilic Au(I) compounds to form gold(I)-selenolate complexes, the selenenyl

  在本研究中，我们描述了在巯基（如PhSH）存在下，邻位取代的二芳基二硒化物与亲电抗关节炎的金（I）化合物反应生成金（I）-硒酸酯络合物的合成策略。二硒化物与硫醇反应生成硒醇和硒烯基硫化物的混合物。虽然硒醇与亲电的Au（I）化合物反应形成金（I）-硒代硒酸酯络合物，但硒烯基硫化物不发生反应，因此，为有效形成硒化亚硒化金，必须先将硒烯基硫化物转化为硒醇从二硒苯胺。然而，该过程与在存在硒化氢的PhSH的情况下在硒烯基硫化物中的配体交换反应有关，这阻碍了硒醇的再生。使用实验方法和计算方法对硒烯基硫醚和产物（金（I）-硒酸酯）的结构方面以及反应性进行了分析。这些研究表明，邻位配位基团的存在和硒中心的氧化态对其反应性起着至关重要的作用。进行密度泛函理论计算以确定杂原子上的天然电荷，并找到与配体交换反应有关的亲核攻击的位点。（C）2016由Elsevier BV发布 进行密度泛函理论计算以确定杂原子上的
• A Simple and Efficient Strategy To Enhance the Antioxidant Activities of Amino-Substituted Glutathione Peroxidase Mimics
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200800963

  日期：2008.9.26

  The glutathione peroxidase (GPx) activities of some diaryl diselenides incorporating tertiary amino groups were studied with H(2)O(2), Cum-OOH, and tBuOOH as substrates and with PhSH as thiol co-substrate. Simple replacement of a hydrogen atom with a methoxy group dramatically enhances the GPx activity. The introduction of methoxy substituents ortho to selenium in N,N-dialkylbenzylamine-based compounds

  以H（2）O（2），Cum-OOH和tBuOOH为底物，以PhSH为硫醇共底物，研究了一些掺入叔氨基的二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性。用甲氧基简单替换氢原子可显着增强GPx活性。在基于N，N-二烷基苄胺的化合物中，将硒邻位的甲氧基取代基引入到硒中，使氨基的碱度非常适合催化。6-OMe基团的存在防止硒醇中可能发生SeN相互作用，从而增加其两性离子特性。甲氧基取代基还保护硒酸中间体中的硒免于过氧化成硒酸或不可逆地失活成硒酸衍生物。通过防止在硒中心的硫醇交换反应（通常会导致失活途径），其他取代基在硒烯基硫化物中间体中也起着至关重要的作用。引入甲氧基取代基后，硒烯基硫化物中间体中SeN相互作用的强度大大降低，这不仅减少了硒处的硫醇交换反应，而且增强了传入硫醇对硫的亲核攻击。硫醇对硒烯基硫醚中硫的简单攻击还可以防止硒烯基硫醚与H（2）O（2）之间的反应，后者可以再生硒酸（逆GPx循环）。
• On the coordination chemistry of organochalcogenolates R^NMe2^E⁻ and R^NMe2^E^O⁻ (E = S, Se) onto lead(<scp>ii</scp>) and lighter divalent tetrel elements
  作者：Alexandra Pop、Lingfang Wang、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier、Anca Silvestru、Yann Sarazin

  DOI：10.1039/c4dt02252a

  日期：——

  Several families of heteroleptic tetrelenes of general formulae M(E^RNMe2)[N(SiMe3)2] and M(O^E^RNMe2)[N(SiMe3)2] (where E = S, Se; M = Ge, Sn, Pb; RNMe2 = 2-(Me2NCH2)C6H4] supported by organochalcogenolato ligands have been prepared and fully characterised. The coordination chemistry of these ligands containing both hard (N, O) and soft (S, Se) atoms onto metals of varying size, polarisability, electropositivity

  通式为M（E ^ R NMe2）[N（SiMe 3）2 ]和M（O ^ E ^ R NMe2）[N（SiMe 3）2 ]的几类杂四苯胺（其中E = S，Se; M = Ge，Sn，Pb; R NMe2 =由有机硫属元素配体负载的2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ]并进行了表征，这些配体的化学结构同时包含硬（N，O）和软（S，Se）原子在各种尺寸，极化率，正电性和静电表面电势的金属上得到了探索。在分子固态下，配合物M（E ^ R NMe2）[N（SiMe3） 2 ]是单体的，尽管在亚铅Pb [SeC 6 H 4（CH 2 NMe 2）-2] [N（SiMe 3） 2 ]。另一方面，所有配合物M（O ^ E ^ R NMe2）[N（SiMe 3） 2 ]形成具有O桥原子的中心对称双金属二聚体。多核（ 29 Si， 77 Se， 119 Sn， 207Pb）NMR光谱学和晶体学研究表明
• First Detection of a Selenenyl Fluoride ArSe?F by NMR Spectroscopy: The Nature of Ar2Se2/XeF2 and ArSe?SiMe3/XeF2 Reagents
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.200400596

  日期：2004.12.17

  Arylselenenyl fluorides ArSeF are obtained from diselenides Ar2Se2 or arylselenotrimethylsilanes ArSe-SiMe3, and XeF2. They are detected by low-temperature 19F and 77Se NMR spectroscopy. Substitution in the ortho position of the aromatic ring to provide electronic or steric protection is a requirement for their formation. ArSe--F compounds decompose according to 3 ArSe-F-->[ArSe-SeF2Ar]+ArSe-F-->ArSeF3+Ar2Se2

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大
• Synthesis of Fully Functionalized 5-Selanyl-1,2,3-triazoles: Copper-Catalysed Three-Component Reaction of Ethynylstibanes, Organic Azides, and Diaryl Diselenides
  作者：Mizuki Yamada、Mio Matsumura、Fumina Takino、Yuki Murata、Yuka Kurata、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201701389

  日期：2018.1.17

  A Cu‐catalysed three‐component reaction of ethynylstibanes, organic azides, and diaryl diselenides under aerobic conditions leads to the formation of fully substituted 5‐selanyl‐1,2,3‐triazoles in moderate to excellent yields. Ethynylstibanes, containing an antimony atom, gave better results than various alkynes containing other typical elements, such as silicon, tin, and tellurium.

  在有氧条件下，铜催化的乙炔基乙炔类，有机叠氮化物和二芳基二硒化物的三组分反应导致完全取代的5-癸二烯丙基1,2,3-三唑的形成，产率中等至优异。与含有其他典型元素（例如硅，锡和碲）的各种炔烃相比，含有锑原子的乙炔基斯蒂班尼类化合物的结果更好。