N,N-diphenylpyridin-3-amine | 133568-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenylpyridin-3-amine
• 英文别名: 3-Pyridyldiphenylamine
• CAS: 133568-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: AEDRPZHBBXWBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenylpyridin-3-amine 在 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(diphenylamino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 (Dipp2N2C4H6)Pd(η3-cinnamyl)Cl 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-diphenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  由扩环 N-杂环卡宾钯配合物介导的苯胺、二芳基胺和二烷基胺的无溶剂 Buchwald-Hartwig（杂）芳基化

  摘要：

  苯胺、二芳胺和二烷基胺的 Buchwald-Hartwig（杂）芳基化的高效无溶剂方案，由扩环 N-杂环卡宾钯配合物 (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基；cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] 被开发出来。催化方案对于胺和（杂）芳基氯化物和带有供体、受体和大取代基的溴化物的偶联是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501616

文献信息

• Mixed er-NHC/phosphine Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their catalytic activity in the Buchwald–Hartwig reaction under solvent-free conditions
  作者：Alexandra A. Ageshina、Grigorii K. Sterligov、Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Elizaveta K. Melnikova、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko、Maxim V. Bermeshev

  DOI：10.1039/c9dt00216b

  日期：——

  A series of novel (NHC)PdCl2-PR3 complexes were synthesized and fully characterized by 1H, 13C, 31P NMR and FT-IR spectroscopy. These complexes showed high catalytic activity toward solvent-free Buchwald–Hartwig amination. Both primary and secondary amines were efficiently utilized under the same reaction conditions. The solvent-free synthesis of valuable N-aryl carbazoles and similar N-heterocyclic

  合成了一系列新颖的（NHC）PdCl 2 -PR 3配合物，并通过1 H，13 C，31 P NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。这些配合物对无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化显示出很高的催化活性。在相同的反应条件下，伯胺和仲胺均得到有效利用。描述了有价值的N-芳基咔唑和类似的N-杂环体系的无溶剂合成。
• A Tuned Bicyclic Proazaphosphatrane for Catalytically Enhanced<i>N</i>-Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201403428

  日期：2015.3

  The N-arylation of various amines with aryl chlorides proceeded in good-to-excellent yields in the presence of P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N (1e, a new electron-rich proazaphosphatrane ligand) and small amounts of Pd2(dba)3 (dba = dibenzylideneacetone). This catalytic system was also very effective for the synthesis of carbazoles.

  在 P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N（1e，一种新的富电子原氮杂磷烷配体）和少量存在下，各种胺与芳基氯的 N-芳基化反应以良好到优异的产率进行Pd2(dba)3 (dba = 二亚苄基丙酮)。该催化体系对于咔唑的合成也非常有效。
• Solvent-Free Buchwald-Hartwig Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Secondary Amines
  作者：Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201402077

  日期：2014.6

  A highly efficient solvent-free protocol for the Buchwald–Hartwig amination of (hetero)aryl halides by secondary amines was developed. The reaction is mediated by a Pd(OAc)2/RuPhos catalytic system in air. Various (hetero)aryl halides were coupled with diaryl, alkyl–aryl, and dialkylamines in good to excellent yields (51 examples, 50–99 % yield).

  开发了一种高效的无溶剂方案，用于通过仲胺对（杂）芳基卤化物进行 Buchwald-Hartwig 胺化。该反应由空气中的 Pd(OAc)2/RuPhos 催化系统介导。各种（杂）芳基卤化物与二芳基、烷基-芳基和二烷基胺以良好至极好的产率偶联（51 个实例，产率 50-99%）。
• Catalysis using halophosphine compounds
  申请人：Li George Y.

  公开号：US06878850B2

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention provides the preparation and use of halophosphine-transition metal complex as catalysts for cross-coupling reaction to produce substituted aromatic heterocycles, biaryls and arylamines by reacting pyridyl halides or aryl halides with arylboronic acids or amines.

  本发明提供了卤代膦-过渡金属配合物作为催化剂，用于交叉偶联反应制备取代芳香杂环化合物、联苯和芳基胺，通过将吡啶卤化物或芳基卤化物与芳基硼酸或胺反应。
• Synthesis of Well-Defined Diphenylvinyl(cyclopropyl)phosphine-Palladium Complexes for the Suzuki-Miyaura Reaction and Buchwald-Hartwig Amination
  作者：Naota Yokoyama、Yuji Nakayama、Hideki Nara、Noboru Sayo

  DOI：10.1002/adsc.201300332

  日期：2013.7.8

  diphenylvinylphosphine‐palladium complex 1 and the diphenylcyclopropylphosphine‐palladium complex 2 were successfully synthesized. The crystal structures of these complexes were obtained by X‐ray crystallographic analysis. Both complexes were air‐ and moisture‐stable, and could be prepared on a gram scale. These palladium complexes catalyzed the Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides [turnover numbers

  定义明确的二苯基乙烯基膦-钯配合物1和二苯基环丙基膦-钯配合物2已成功合成。这些配合物的晶体结构是通过X射线晶体学分析获得的。两种配合物都具有空气和水分稳定性，可以克量级制备。这些钯配合物催化了芳基溴化物（周转数（TON）至196,000）和芳基氯化物（TON最高至50,000）的Suzuki-Miyaura反应。此外，配合物2催化了低负载量的芳基氯化物和芳族/脂肪族胺的布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。这些配合物对2-氯吡啶的偶联反应具有不同的反应性，并讨论了这种差异的起源。