6,8-Bis(methylsulfanyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine | 254114-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,8-Bis(methylsulfanyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine
• 英文别名: 2,4-bis(methylthio)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine；2,4-bis(methylthio)-imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine；2,4-bis(methylthio)imidazo[1,2-f][1,2,4]triazine；2,4-bis(methylsulfanyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine
• CAS: 254114-39-1
• 化学式: C₇H₈N₄S₂
• 分子量: 212.299
• InChiKey: WPAPMTKHFRWOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Bis(methylsulfanyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(三叔丁基膦)钯 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,4-bis(methylthio)imidazo[2,1-f] [1,2,4]triazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHA RESPONSES
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDAZINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉPONSES À IL-12, IL-23 ET/OU IFNΑ

  摘要：

  式I或其立体异构体或药用可接受盐的化合物，通过作用于Tyk-2以引起信号传导抑制，对调节IL-12、IL-23和/或IFNα具有用处。

  公开号：

  WO2017087590A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 以72 %的产率得到6,8-Bis(methylsulfanyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[2,1-F][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES USEFUL AS A MEDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及一种由式(I)化合物或其任何药学上可接受的盐与ABCB转运体调节剂（包括CFTR调节剂或多种CFTR调节剂的组合）组成的组合物，用于预防和/或治疗与ABCB转运体运输缺陷相关的遗传性疾病，尤其是囊性纤维化。其中，Ar表示苯基或包含一个至三个氮原子的6元杂芳基；-X-表示-CH-基团、单键、-CHCH2-基团或-CH2CH-基团；R1表示(C1-C6)烷基、-R-L-基团（其中R表示(C3-C8)环烷基、(C3-C8)杂环烷基、(C5-C6)杂芳基或苯基）；R2表示氢原子或(C1-C3)烷基；或者，R1和R2与所连接的氮原子共同形成(C3-C8)杂环烷基或spiro(C5-C11)含氮双环烷基。 本发明还涉及如上所述的式(I)化合物。此外，本发明进一步涵盖制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  EP4268824A1

文献信息

• Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
  申请人：Vaccaro Wayne

  公开号：US20070078136A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds having the formula (1), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are usefuil as kinase modulators, including MK2 modulation, wherein one of E and F is a nitrogen atom and the other of E and F is a carbon atom, Z is N or CR 3 , and R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as defined herein.

  具有化学式（1）的化合物，以及其对映体、非对映体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括MK2调节，其中E和F中的一个是氮原子，另一个是碳原子，Z是N或CR3，R1、R2、R3、X和Y如本文所定义。
• [EN] ACYCLIC ANTIVIRALS<br/>[FR] ANTIVIRAUX ACYCLIQUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2017156262A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Disclosed herein are nucleotide analogs, methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a HBV and/or HDV and/or HIV infection with one or more nucleotide analogs

  本文揭示了核苷酸类似物，合成核苷酸类似物的方法以及使用一个或多个核苷酸类似物治疗HBV、HDV和/或HIV感染等疾病和/或状况的方法。
• Synthesis of C-ribosyl imidazo[2,1-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases
  作者：Philip J. Dudfield、Van-Duc Le、Stephen D. Lindell、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a904065j

  日期：——

  The 3-β-D-ribofuranoside 6 of the new imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine 27 is isomeric and isoelectronic with the nucleoside deaminoformycin 1 which is a good inhibitor of adenosine deaminase (ADA) while its 5′-monophosphate 2 is a good inhibitor of adenosine 5′-monophosphate deaminase (AMPDA). The 6-methylsulfanyl derivative 7 of 6 is synthesized by condensation of the monocyclic 1,2,4-triazine 9 with bromo aldehyde 10, which is accompanied by cyclization to give the protected C-nucleoside 21; the 8-methylsulfanyl group of 21 is removed by replacement by hydrazine and oxidation. The 1,2,4-triazine 9 cyclizes similarly with chloroacetaldehyde or its dimethyl acetal to give 6,8-bis(methylsulfanyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine 17, which is converted into the parent heterocycle 27 by two routes, and into mono- and di-substituted derivatives (19, 20, 24, 25, 28–30) of the new ring system. Riboside 7 is an inhibitor of mammalian ADA (IC50 40 µM).

  新咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪 27 的 3-β-D-ribofuranoside 6 与核苷脱氨基福尔马林 1 是同分异构体和等电子体，后者是腺苷脱氨酶 (ADA) 的良好抑制剂，而其 5′-monophosphate 2 则是腺苷 5′-monophosphate deaminase (AMPDA) 的良好抑制剂。6 的 6-甲硫基衍生物 7 是通过单环 1,2,4-三嗪 9 与溴醛 10 缩合合成的，缩合过程伴随着环化反应，从而得到受保护的 C 核苷 21；21 的 8-甲硫基通过肼置换和氧化作用去除。1,2,4-三嗪 9 与氯乙醛或其二甲基缩醛发生类似的环化反应，得到 6,8-双（甲硫基）咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪 17，通过两种途径转化为母杂环 27，以及新环系统的单取代和二取代衍生物（19、20、24、25、28-30）。核苷 7 是哺乳动物 ADA 的抑制剂（IC50 40 µM）。
• IMIDAZOTRIAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150065465A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。 公式（I）的咪唑三嗪抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• Imidazotriazinecarbonitriles useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08940736B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。公式(I)的咪唑三嗪类化合物抑制蛋白激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。