4-amino-3,5-dibromo-benzoic acid ethyl ester | 58922-06-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3,5-dibromo-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-amino-3,5-dibromobenzoic acid ethyl ester；ethyl 4-amino-3,5-dibromobenzoate；4-Amino-3,5-dibrom-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 58922-06-8
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₂
• 分子量: 322.984
• InChiKey: ROWXLRODWPSPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,5-dibromo-benzoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 氰化锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(2-Acetylamino-4-diethylamino-5-methoxy-phenylazo)-3,5-dicyano-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiel, W.; Mayer, R.; Jauer, E.-A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 497 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到4-amino-3,5-dibromo-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多功能 AA 和 AB 型三联苯的简单和多克级合成作为扭结聚苯的构建块

  摘要：

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900263

文献信息

• Synthesis of Pyrene Containing Building Blocks for Dendrimer Synthesis
  作者：Claudia Modrakowski、Silvia Camacho Flores、Matthias Beinhoff、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-2001-18066

  日期：——

  Efficient syntheses of the novel, pyrene containing branched building blocks 10, 13, 22, 25 and of a pyrene based core molecule 16 for the construction of dendrimers are reported. The main tool is a Suzuki cross-coupling. The functional groups for further growth are amines and carboxylic acids, which were used in an orthogonally protected fashion. It was proven that the building blocks could be assembled to a low generation dendrimer 17.

  报道了新型含芘的分支构筑单元10、13、22、25以及基于芘的核心分子16的高效合成，这些化合物用于构建树枝状大分子。主要方法是Suzuki交叉偶联反应。进一步生长的功能基团是胺和羧酸，它们以正交保护的方式使用。已经证明，这些构筑单元可以组装成低代树枝状大分子17。
• An Amine Functionalized Metal–Organic Framework as an Effective Catalyst for Conversion of CO₂ and Biginelli Reactions
  作者：Ashish Verma、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01286

  日期：2017.8.21

  could be easily removed along with the guest molecules in the lattice upon activation to afford the desolvated framework 1′. This produced exposed metal sites that, along with the pendant amine groups incorporated in the ligand, generated a coordination space in the framework to make it an outstanding heterogeneous catalyst for the chemical fixation of CO2 with various epoxides under atmospheric pressure

  高度多孔的和热稳定的阴离子的Zn（II）-framework，[（CH 3）2 NH 2 + ] 2 [的Zn 3（（μ 3 -O））（L）2（H 2 O）]·4DMF·已经采用溶剂热技术合成了具有暴露的金属位点和胺侧基的2H 2 O} n（1）。该阴离子3D骨架显示出2％的互穿度，空隙体积为45.1％。它具有一个3,6-c二叉网络，并带有稀有的3,6-conn拓扑。活化后，金属结合的水配体可以很容易地与晶格中的客体分子一起去除，从而提供去溶剂化的骨架1′。这产生了暴露的金属位点，这些位点与配体中引入的侧基胺基团一起在骨架中产生了配位空间，使其成为出色的非均相催化剂，用于在大气压力下以及在三种条件下用各种环氧化物对CO 2进行化学固定。组分Biginelli与不同的醛，乙酰乙酸乙酯和尿素反应生成二氢嘧啶酮。
• <i>The ortho</i>and<i>meta</i>Magnesiation of Functionalized Anilines and Amino-Substituted Pyridines and Pyrazines at Room Temperature
  作者：Gabriel Monzón、Ilaria Tirotta、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205465

  日期：2012.10.15

  A practical ortho,meta, (or even ortho,ortho′) magnesiation of trifluoroacetamides of anilines, aminopyridines, and aminopyrazines at room temperature was performed with TMPMgCl⋅LiCl or TMP2Mg⋅2 LiCl. These magnesiations are compatible with several carbonyl functionalities and allow access to polysubstituted anilides in satisfactory yields.

  一种实用的 邻位，间位，（或甚至邻位，邻位'）的苯胺，氨基吡啶，并在室温下aminopyrazines的trifluoroacetamides的镁化用TMPMgCl⋅LiCl或TMP进行2 Mg⋅2的LiCl。这些放大倍数与几种羰基官能度相容，并允许以令人满意的产率获得多取代的苯胺。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes: Direct Access to π-Conjugated Ullazines
  作者：Danyang Wan、Xiaoyu Li、Ruyong Jiang、Boya Feng、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01182

  日期：2016.6.17

  rroles with alkynes has been developed to construct various π-conjugated indolizino[6,5,4,3-ija]quinolones (ullazines) with a reactive functional group tolerance. As illustrative examples, three new ullazine-based sensitizers are synthesized, and the performance of these dyes is examined in DSSC devices, which demonstrates the potential of direct C–H functionalization in the construction of organic

  已开发了钯（1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与炔烃的环化反应），以构建各种π-共轭吲哚并[6,5,4,3- ja ]喹诺酮（戊嗪），反应性官能团耐受性。作为说明性例子，合成了三种新的基于脲嗪的敏化剂，并在DSSC装置中检查了这些染料的性能，证明了在有机光电子材料构造中直接C–H功能化的潜力。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。