2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 4293-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrole；2-methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 4293-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BSNHLCNNOSRCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[2-(dimethylaminomethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-1-yl]benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚满酮衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及通式I所示的作为酪氨酸激酶抑制剂的吲哚满酮衍生物，及其药学上可接受的盐或异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n和环A具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及所述化合物的制备方法，以及所述化合物在制备预防或治疗纤维变性疾病以及过度增生疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN106565682B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以43.2%的产率得到2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚满酮衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及通式I所示的作为酪氨酸激酶抑制剂的吲哚满酮衍生物，及其药学上可接受的盐或异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n和环A具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及所述化合物的制备方法，以及所述化合物在制备预防或治疗纤维变性疾病以及过度增生疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN106565682B

文献信息

• Structural modifications of indolinones bearing a pyrrole moiety and discovery of a multi-kinase inhibitor with potent antitumor activity
  作者：Mingze Qin、Ye Tian、Xiao Han、Qi Cao、Shuaishuai Zheng、Chunyang Liu、Xia Wu、Lei Liu、Yangyang Meng、Xiaobo Wang、Haotian Zhang、Yunlei Hou

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115486

  日期：2020.6

  Structural modifications of compound 2, an angiokinase inhibitor reported by our group were performed, which led to the discovery of methyl (Z)-3-(((4-(2-methyl-5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)phenyl) amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate (7h). Compound 7h exhibited excellent inhibitory activity against angiokinases including VEGFR-1/2/3, PDGFR alpha/beta, and FGFR-1, as well as LYN and c-KIT kinases. At the cellular level, compound 7h significantly attenuated phosphorylation of AKT and ERK proteins, potently inhibited colony formation of HT-29, MKN74, and HepG2 cancer cells, and induced cell apoptosis. Upon incubation with human liver microsome, 7h exhibited comparable metabolic stability to nintedanib. Compound 7h has emerged as a promising lead compound for future drug design.
• 取代吲哚满酮衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106565682B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明涉及通式I所示的作为酪氨酸激酶抑制剂的吲哚满酮衍生物，及其药学上可接受的盐或异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n和环A具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及所述化合物的制备方法，以及所述化合物在制备预防或治疗纤维变性疾病以及过度增生疾病的药物中的用途。