benzenediazonium trifluoromethanesulfonate | 90756-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: benzenediazonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Benzoldiazonium-trifluormethansulfonat；Benzenediazonium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 90756-34-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₅N₂
• 分子量: 254.19
• InChiKey: CPBPVXBNKFDLFE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-苯乙烯甲醚 、 benzenediazonium trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(piperidin-1-yl)diazene 、 三氟甲磺酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以49%的产率得到benzenediazonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The sequel to a carbocyclic nucleoside synthesis: a divergent access to both arenediazonium ions and aryl triflates

  摘要：

  Depending on the amount of acid used, treating aryl-dialkyl triazenes of general structure 3 with triflic acid resulted in the formation of either the corresponding arenediazonium triflates 4 or aryl triflates 8 apparently by two different pathways, the latter conversion being favoured at high acid concentration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.147

文献信息

• Synthesis, Structure, and Synthetic Potential of Arenediazonium Trifluoromethanesulfonates as Stable and Safe Diazonium Salts
  作者：Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Assia Zh. Kassanova、Valentina A. Fedorova、Ksenia S. Stankevich、Nikolay G. Naumov、Alexander A. Bondarev、Veronika A. Kataeva

  DOI：10.1002/ejoc.201800887

  日期：2019.1.31

  A variety of stable, safe, and soluble arenediazonium triflates ArN2+ TfO– were obtained easily by diazotization of anilines with tert‐butyl nitrite in the presence of triflic acid. They are highly reactive, forming aromatic iodides, azides, and boronic acids, and also undergo an unusual metal‐free chloro‐dediazonization with chloroform and CCl4.

  在三氟甲磺酸存在下，通过亚硝酸叔丁酯对苯胺进行重氮化，可轻松获得各种稳定，安全且可溶的芳族二氮杂三氟甲磺酸盐ArN 2 +  TfO –。它们具有很高的反应活性，形成芳族碘化物，叠氮化物和硼酸，并且还与氯仿和CCl 4进行了不同寻常的无金属无氯二氮杂脱氮反应。
• A general access to organogold(<scp>iii</scp>) complexes by oxidative addition of diazonium salts
  作者：Long Huang、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c6cc02199a

  日期：——

  At room temperature under mild photochemical conditions, namely irradiation with a simple blue light LED, gold(I) chloro complexes of both phosphane or carbene ligands in combination with aryldiazonium salts deliver...

  在室温下，在温和的光化学条件下，即用简单的蓝光LED照射，膦或卡宾配体的金（I）氯配合物与芳基重氮盐结合在一起可产生...
• Weiss, Robert; Wagner, Klaus-Georg; Hertel, Marion, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1965 - 1972
  作者：Weiss, Robert、Wagner, Klaus-Georg、Hertel, Marion

  DOI：——

  日期：——
• WEISS, R.;WAGNER, K. -G.;HERTEL, M., CHEM. BER., 1984, 117, N 5, 1965-1972
  作者：WEISS, R.、WAGNER, K. -G.、HERTEL, M.

  DOI：——

  日期：——
• A PHOTORESIST IMAGE-FORMING PROCESS USING DOUBLE PATTERNING
  申请人：AZ Electronic Materials USA Corp.

  公开号：EP2389612A1

  公开（公告）日：2011-11-30