phenyl(piperidin-1-yl)diazene | 16978-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl(piperidin-1-yl)diazene
• 英文别名: (E)-1-(phenyldiazenyl)piperidine；1-Phenyl-3,3-pentamethylenetriazene；1-phenyl-3,3-(pentanediyl)triazene；N-(phenylazo)piperidine；1-phenyldiazenyl-piperidine；1-phenylazo-piperidine；1-Phenylazo-piperidin
• CAS: 16978-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: WQMOWDRIXRBJBW-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  97-101 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(piperidin-1-yl)diazene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-cinnamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？H使用多功能和可移动的三氮烯导向基团活化芳烃

  摘要：

  多样的机会：报道了使用新型三氮烯作为导向基团的铑（III）催化的芳烃邻位选择性烯化反应。该方法具有强大的后功能化合成多功能性，克服了CH活化/功能化产品的重要局限性：有限的结构多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201203230
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到phenyl(piperidin-1-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Triazenes: A Useful Protecting Strategy for Sensitive Secondary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2803

文献信息

• The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions
  作者：Yonghong Liu、Xia Ma、Gengxin Wu、Ziran Liu、Xiang Yang、Bin Wang、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yan Huang

  DOI：10.1039/c9nj01728c

  日期：——

  The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions was investigated.

  对苯基三氮烯与吲哚在常温条件下的可控C2芳基化和C3重氮化进行了研究。
• Synthesis of triazenes by using aryl diazonium silica sulfates under mild conditions
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Hamidreza Aghaei、Ghobad Azizi、Alireza Najafi Chermahini、Abdol R. Hajipour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.022

  日期：2014.2

  reactions were carried out in water at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Moreover, temperature dependent NMR spectra were studied for 1-(2-nitrophenyl)-3,3-diethyltriazene to determine the rotational barrier energy around N(2)–N(3) bond of this molecule. Simple and clean work-up, short reaction times and good yields were the advantages of this method.

  在本文中描述了一种通过使用芳基重氮氧化硅硫酸盐和仲胺来合成芳基三氮烯的有效，快速和简单的方法。使用本发明的方法，含有吸电子基团和给电子基团的不同种类的芳基重氮氧化硅硫酸盐可以快速地转化为相应的芳基三氮烯，产率高且反应时间短。这些反应是在室温，温和和非均质条件下于水中进行的。此外，对1-（2-硝基苯基）-3,3-二乙基三氮烯进行了温度依赖性NMR光谱研究，以确定该分子N（2）–N（3）键周围的旋转势垒能。该方法的优点是后处理简单，清洁，反应时间短，产率高。
• Reactions of 1-nitroso-1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)ureas.
  作者：SHOZO KAMIYA、MAKOTO MIYAHARA、MICHIKO MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.385

  日期：——

  Treatment of 1-nitroso-1-phenyl- and 1-nitroso-1-(4-tolyl)-3-(4-pyridylmethyl)ureas (Ia, b) with methanol and ethanol at room temperature gave methyl and ethyl N-(4-pyridylmethyl)-carbamates (IIIa, b) in almost quantitative yields, together with benzene (IVa) and toluene (IVb), respectively. Treatment of Ia, b with benzene at 70°C gave 4-pyridylmethylamine (V) with biphenyl (VIa) and its 4-methyl derivative (VIb), respectively. Treatment of Ia, b with sodium azide in aqueous acetone at -5°C gave 1, 3-bis(4-pyridylmethyl)urea (VII) and phenylazides (VIIIa, b) in more than 90% yields.Compound Ia showed antitumor activity against rat ascites hepatoma AH13, but not against mouse lymphoid leukemia L1210. The mechanisms of these reactions and the mechanism of antitumor action of Ia are discussed

  将1-硝基-1-苯基和1-硝基-1-(4-甲基苯基)-3-(4-吡啶甲基)脲（Ia, b）在室温下用甲醇和乙醇处理，几乎定量产出N-(4-吡啶甲基)的甲基和乙基碳酸酯（IIIa, b），同时分别生成苯（IVa）和甲苯（IVb）。在70°C下用苯处理Ia, b，分别得到了4-吡啶甲基胺（V）和联苯（VIa）及其4-甲基衍生物（VIb）。在-5°C下用水相醋酸钠处理Ia, b，得到了1, 3-双(4-吡啶甲基)脲（VII）和苯基叠氮化物（VIIIa, b），产率超过90%。化合物Ia对大鼠腹水肝癌AH13表现出抗肿瘤活性，但对小鼠淋巴细胞白血病L1210无效。讨论了这些反应的机制以及Ia的抗肿瘤作用机制。
• Kinetic Studies on the Thermal <i>cis</i>-to-<i>trans</i> Isomerization of 1-Phenyltriazenes Derived from Cyclic Amines
  作者：Jinlong Fu、Kelvin Lau、Mónica Barra

  DOI：10.1021/jo8024048

  日期：2009.2.20

  Rate constants for thermal cis-to-trans isomerization of N-(phenylazo)-substituted nitrogen ring heterocyles were determined as a function of phenyl ring substitution, cyclic amine ring size, and organic solvents. Observed first-order rate constants are found to increase with increasing electron-withdrawing character of the para substituent, with larger amine rings, and with increasing solvent polarity

  热速率常数顺-到-反式的异构化ñ - （苯偶氮基） -取代的氮环heterocyles确定为苯基环取代的，环状胺环的大小，和有机溶剂的功能。发现观察到的一级速率常数随着对位取代基的吸电子特性的增加，胺环的增加以及溶剂极性的增加而增加。总体而言，观察到的趋势与通过极化过渡态围绕氮-氮双键旋转而发生的几何异构化相一致。
• [EN] PREPARATION AND MEDICAL USE OF TRIAZENES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE DE TRIAZÈNES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2015197096A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a novel method for preparing triazenes. Further, the invention relates to novel triazenes and the use of N2O for preparing a compound comprising a triazene group. Further, the invention relates to the use of the novel triazenes as a medicament, in particular in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种制备三氮烯的新方法。此外，本发明涉及新型三氮烯及利用N2O制备含有三氮烯基团的化合物。此外，本发明涉及将新型三氮烯用作药物，特别是用于癌症治疗。