cis-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-hydroxy-3-penten-2-one | 75092-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-hydroxy-3-penten-2-one
• 英文别名: Z-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-hydroxy-3-pentene-2-one；Z-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-hydroxypent-3-ene-2-one；(Z)-1,1,1,5,5,5-Hexafluor-4-hydroxy-3-penten-2-on；1,1,1,5,5,5-hexafluoro-pentane-2,4-dione; (Z)-enol form；1,1,1,5,5,5-hexafluoro-pentan-2,4-dione; enol form；(Z)-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-hydroxy-pent-3-en-2-one；(Z)-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-hydroxypent-3-en-2-one
• CAS: 75092-43-2
• 化学式: C₅H₂F₆O₂
• 分子量: 208.06
• InChiKey: ZUSKFDORJCVUSD-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-hydroxy-3-penten-2-one 生成
  参考文献：
  名称：

  Francke, R.; Heine, J.; Roeschenthaler, G.-V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 377 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 cis-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-hydroxy-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟取代对金属螯合物-I双齿配体铜（II）螯合物性能的影响

  摘要：

  提出并讨论了六个β-二酮及其铜（II）螯合物的紫外，可见和红外吸收光谱，并与这些分子的结构有关。进行红外分配。金属螯合物的300-mμ谱带显示为偏移的烯醇盐离子吸收。通过简单的分子轨道静电计算可以正确预测这些位移的大小和方向。可见的螯合光谱与螯合剂的性质相关。相关性与晶体场理论的预测一致。完整描述了大多数研究物质的制剂，以及制剂引起的一些问题。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(56)80100-0

文献信息

• Substituent effects in keto-enol tautomerism. Part 3.1 influence of substitution on the equilibrium composition of of β-dicarbonyl compounds
  作者：M. Bassetti、G. Cerichelli、B. Floris

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90039-7

  日期：1988.1

  effect, and substituent parameters, representing the variation produced by the substituent, have been calculated. Equilibrium enthalpy and entropy have been obtained in the range of temperature 20–60°C. A correlation between enolic 1JCH= coupling constants and equilibrium free energies in DMSO is discussed in terms of substituent effects on the energy of the enol.

  酮-烯醇互变异构的烯醇含量和平衡自由能已在40°C下在氘代氯仿和二甲基亚砜-d 6（DMSO）中通过1 H nmr测定了一系列的1,3-二酮。已经研究了含有甲基，苯基，叔丁基，2-噻吩基，三氟甲基和乙氧基的化合物。DMSO中的平衡自由能以线性加和效应为特征，并且已经计算出代表由取代基产生的变化的取代基参数。在20–60°C的温度范围内获得了平衡的焓和熵。根据取代基对烯醇能量的影响，讨论了烯丙基1J CH =耦合常数与DMSO中的平衡自由能之间的相关性。
• Kondensationen mit Hydrazin-N,N′-dicarbonsäurediamidin, 24. Mitt. Einzelne Reaktionswege von trifluormethylsubstituierten β-Diketonen
  作者：Alfred Kreutzberger、Gisa Riße

  DOI：10.1002/ardp.19803130309

  日期：——

  reagieren mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäurediamidin (1) unter Bildung der Trifluormethylgruppen tragenden 2,2′‐Hydrazopyrimidine 4a–e. Bei der Umsetzung von 1 mit 2d entsteht außer 4d auch das s‐Triazolo[1,5‐a]pyrimidinderivat 5d. Das früher aufgestellte Postulat, demzufolge bei der Umsetzung von 1 + 2 die 2‐Guanidinoaminopyrimidine 3 als Zwischenprodukte anzusehen seien, hat eine weitere Bestätigung

  氟化β-二酮2a-e与肼-N,N'-二羧酸二脒(1)反应生成带有三氟甲基的2,2'-肼基嘧啶4a-e。除了4d，1与2d的反应还得到s-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物5d。先前提出的假设，即 2-胍基氨基嘧啶 3 被视为 1 + 2 反应中的中间体，在分离 1 与 1 与 1 + 2 反应中出现的化合物 3b、c 和 e 中得到了进一步证实。 2b、c 和 e。
• Infrared and UV–visible absorption spectra of hexafluoroacetylacetone in a low-temperature argon matrix. II. Detection of the nπ* transition by monitoring IR spectral changes due to photoisomerization
  作者：Naoko Nagashima、Satoshi Kudoh、Munetaka Nakata

  DOI：10.1016/s0009-2614(03)00689-4

  日期：2003.6

  The chelated enol-type isomer was found to isomerize to a non-chelated enol isomer by UV irradiation between 260 and 300 nm, while backward isomerization was observed by that between 320 and 340 nm although no electronic absorption band was detectable in this region. Wavelength dependence of the isomerization rate constants, measured by monitoring the infrared spectral changes, shows that the isomerization

  发现该螯合的烯醇型异构体通过在260和300nm之间的UV辐射被异构化为非螯合的烯醇异构体，而在320和340nm之间观察到反向异构化，尽管在该区域中未检测到电子吸收带。异构化的速率常数，通过监测在红外光谱的变化，表明，通过UV辐射异构化是由ππ引起测量的波长依赖性*为位于约280纳米的螯合烯醇和由ππ过渡*和Nπ *用于非过渡螯合的烯醇分别在260和340 nm左右。
• Reaction between alkyl isocyanides and 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione in the presence of water: one-pot synthesis of highly fluorinated γ-dihydroxy-α-hydroxy amides and γ-keto-α-hydroxy amides
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir、Kamal Soleimani、Hamid Reza Bijanzahdeh

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00119-7

  日期：2002.7

  The three-component condensation reactions of alkyl isocyanides with 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione in the presence of water leading to highly fluorinated γ-dihydroxy-α-hydroxy amides and γ-keto-α-hydroxy amides compounds are reported.

  烷基异氰化物与1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮在水存在下的三组分缩合反应导致高度氟化的γ-二羟基-α-羟基酰胺和γ-酮报道了-α-羟基酰胺化合物。
• Crookes, Michael J.; Roy, Panchali; Williams, D. Lyn H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1015 - 1020
  作者：Crookes, Michael J.、Roy, Panchali、Williams, D. Lyn H.

  DOI：——

  日期：——