2,3,3-trimethylindole 5-sulfonyl chloride | 316829-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethylindole 5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-sulfonyl chloride；2,3,3-trimethylindole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 316829-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD27500969
• 分子量: 257.741
• InChiKey: VQSNLVAYNDFHID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethylindole 5-sulfonyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向荧光菁氨基甲酸酯可实现抗体-药物偶联接头化学的体内分析

  摘要：

  抗体-药物偶联物 (ADC) 是一种迅速兴起的治疗平台。抗体和药物有效载荷之间的化学接头在这些药物的功效和耐受性中起着至关重要的作用。定量评估复杂组织环境中切割效率的新方法可以为 ADC 设计过程提供有价值的见解。在这里，我们报告了一种近红外 (NIR) 光学成像方法的开发，该方法可测量小鼠模型中接头切割的位置和程度。这种方法是由我们最近设计的花青氨基甲酸酯 (CyBam) 平台的高级变体实现的。我们发现了一种新型的含叔胺的去甲花青，它是 CyBam 裂解的产物，由于细胞通透性和溶酶体积累的改善而表现出显着增加的细胞信号。体内靶向成像。最后，我们比较了两种抗体和肿瘤模型中的一组常见 ADC 接头。这些研究表明，组织蛋白酶可切割接头相对于受阻或非受阻二硫化物提供了显着更高的肿瘤活化，这一观察结果仅在体内成像中显而易见。该策略能够对复杂组织环境中的可裂解接头化学进行定量比较，并对整个药物输送领域产生影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10482
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 氯磺酸 作用下， 反应 18.25h， 生成 2,3,3-trimethylindole 5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DYES FOR THE DETECTION OR QUANTIFICATION OF DESIRABLE TARGET MOLECULES
  [FR] NOUVEAUX COLORANTS POUR LA DÉTECTION OU LA QUANTIFICATION DE MOLÉCULES CIBLES SOUHAITABLES

  摘要：

  本发明提供了染料、反应性染料和标记试剂，可用于检测或定量所需的目标分子，如蛋白质和核酸。所提供的染料可在溶液中自由使用，染料与目标分子的结合提供信号生成。还提供了包含反应性基团的染料，可用于将染料连接到将结合到所需目标分子的探针上。本发明的新型染料经过改性以提供有益性能。

  公开号：

  WO2009014513A1

文献信息

• Biocompatible N, N-disubstituted sulfonamide-containing fluorescent dye labels
  申请人：VisEn Medical, Inc.

  公开号：US10442930B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  This invention relates to new fluorescent chemical entities, especially fluorescent molecules that comprise biocompatible N, N-disubstituted sulfonamide fluorochromes. This invention also relates to the corresponding reactive versions of such molecules. This invention also relates to the corresponding conjugates with moieties such as peptides, proteins, various biomolecules, carbocyclic and heterocyclic compounds, sugars, and their uses thereof.

  本发明涉及新的荧光化学实体，特别是包含生物相容性 N，N-二取代磺酰胺荧光素的荧光分子。本发明还涉及此类分子的相应反应型。本发明还涉及与肽类、蛋白质、各种生物大分子、碳环和杂环化合物、糖类等分子的相应共轭物及其用途。
• WO2007/28037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4,4-DISUBSTITUTED CYCLOHEXYL BRIDGED HEPTAMETHINE CYANINE DYES AND USES THEREOF
  申请人：VisEn Medical, Inc.

  公开号：US20140348746A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to a family of compounds that comprise fluorescent cyanine dyes. The compounds are near infrared absorbing heptamethine cyanine dyes with a 4,4-disubstituted cyclohexyl ring as part of the polymethine chromophore. The compounds are generally hydrophilic and can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications.
• Biocompatible N, N-Disubstituted Sulfonamide-Containing Fluorescent Dye Labels
  申请人：VisEn Medical, Inc.

  公开号：US20170283617A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  This invention relates to new fluorescent chemical entities, especially fluorescent molecules that comprise biocompatible N, N-disubstituted sulfonamide fluorochromes. This invention also relates to the corresponding reactive versions of such molecules. This invention also relates to the corresponding conjugates with moieties such as peptides, proteins, various biomolecules, carbocyclic and heterocyclic compounds, sugars, and their uses thereof.
• US9574085B2
  申请人：——

  公开号：US9574085B2

  公开（公告）日：2017-02-21