(22E,24R)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one | 72050-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one
• 英文别名: (22E)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one；(22E,24R)-5alpha-Ergosta-2,22-dien-6-one；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 72050-68-1
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: PJYIUIIWDUSHEZ-XCRBHNGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  477.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ergostan-6-one, 2,3,22,23-tetrakis(acetyloxy)-, (2a,3a,5a,22S,23S)-
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Vaclav; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2738 - 2755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 jones reagent 、 吡啶溴化氢盐 、 lithium 、 potassium hydrogencarbonate 、 乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (22E,24R)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过多选离子监测评估生长玉米根段中 24-表油菜素内酯的吸收

  摘要：

  摘要 通过多选择离子监测对生长玉米根段中 24-表油菜素内酯 (BR) 的吸收进行评估表明，BR 不依赖能量供应而积累到新鲜组织中，而用冻融根进行的实验表明对细胞结构的大吸附。这种吸附在冻融根中是可逆的，而新鲜根中吸收的 30% 的 BR 是不可逆地结合的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80183-3

文献信息

• A Simple Synthesis of Steroidal 3α,5-Cyclo-6-ones and their Efficient Transformation to Steroidal 2-En-6-ones
  作者：Masakazu Aburatani、Tadashi Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1987-27882

  日期：——

  Sterols 1 were converted to 3α-5-cyclo-6-ones 4 via their mesylates and subsequent oxidation. Refluxing 4 with sodium bromide/p-toluene sulfonic acid in dimethylformamide gave steroidal 2-en-6-ones 5, among which 5d is an important brassinolide intermediate.

  甾醇1通过其甲磺酸酯经氧化转化为3α-5-环-6-酮4，再将4与溴化钠/对甲苯磺酸在二甲基甲酰胺中回流，得到甾体2-烯-6-酮5，其中5d是一种重要的油菜素内酯中间体。
• Biological Activity of Brassinosteroids - Direct Comparison of Known and New Analogs<i>in planta</i>
  作者：Sebastian Wendeborn、Mathilde Lachia、Pierre M. J. Jung、Jörg Leipner、David Brocklehurst、Alain De Mesmaeker、Katharina Gaus、Régis Mondière

  DOI：10.1002/hlca.201600305

  日期：2017.2

  presented. We describe in detail their synthetic preparation, which includes significant improvements of previously reported protocols as well as access to new analogs with functional modifications of the steroid skeleton and of the C(17)‐attached side chain. We report the biological potency of the prepared brassinosteroid analogs as plant hormones, which were carefully established in the French bean

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。
• 一种合成24-表芸苔素内酯的方法
  申请人：京博农化科技有限公司

  公开号：CN111004303B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明属于有机合成技术领域。基于七步合成工艺，以对甲苯磺酰氯为酰化试剂；以二氧化锰/空气催化体系，在水和甲醇体系中进行；以钙/HMPA/R1(CH2)nR2还原体系。本发明涉及的24‑表芸苔素内酯合成方法，以麦角甾醇为起始原料，采用七步法合成工艺，包括酯化、水解、氧化、还原、重排、双羟化及内酯化过程，酯化过程以甲苯为溶剂，在缚酸剂存在下麦角甾醇与苯甲磺酰氯反应；氧化过程采用二氧化锰/空气体系，以甲醇为溶剂，在空气中氧化；还原过程采用金属钙/R1(CH2)nR2//HMPA/还原体系。该合成方法，总收率提高20个点以上，产品定量含量85％以上，反应条件温和，工艺流程短，操作方便，二氧化锰可再生重复利用，低毒，低环境污染，适用于24‑表芸苔素内酯工业化生产。
• 用于制备24-表芸苔素内酯的还原组合物
  申请人：吴中兴

  公开号：CN102659913B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种用于制备24-表芸苔素内酯的还原组合物，在制备24-表芸苔素内酯的氧化步骤中适用该还原组合物，该还原组合物包括金属锂和一种或者多种R1(CH2)nR2的化合物，其中n＝2～6；R1＝OH或NH2；R2＝NH2或OH。
• Studies on steroidal plant growth regulators 22. Osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation of the (22E, 24R)- and the (22E, 24S)-24-Alkyl steroidal unsaturated side chain
  作者：Li-Qiang Sun、Wei-Shan Zhou、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86139-x

  日期：1991.1

  The osmium tetroxide catalyzed asymmetric hydroxylation of the (22E, 24R)- and (22E, 24S)-24-alkyl steroidal unsaturated side chain are described. High stereoselectivity was obtained on dihydroxylation of these unsaturated side chains, when the 24-alkyl is methyl, while in the case of a 24-ethyl substituent the chiral ligand would be the dihydroquinine p-chlorobenzoate (DHQ).

  描述了四氧化催化的（22E，24R）-和（22E，24S）-24-烷基甾族不饱和侧链的不对称羟基化。当24-烷基为甲基时，通过这些不饱和侧链的二羟基化获得高的立体选择性，而在24-乙基取代基的情况下，手性配体将是对氯苯甲酸二氢奎宁（DHQ）。