4-thiophen-2-ylbenzoic acid ethyl ester | 75601-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-thiophen-2-ylbenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(2-thienyl)benzoic acid ethyl ester；2-(4'-ethoxycarbonylphenyl)thiophene；2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-thiophene；2-(4-ethoxycarbonylphenyl)thiophene；ethyl 4-(thiophen-2-yl)benzoate；ethyl 4-(2-thiophenyl)benzoate；Benzoic acid, 4-(2-thienyl)-, ethyl ester；ethyl 4-thiophen-2-ylbenzoate
• CAS: 75601-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: HUGDGQUJYNNTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiophen-2-ylbenzoic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(5-Octyl-thiophen-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Butcher, J. L.; Byron, D. J.; Shirazi, S. N. R., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 199, p. 327 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 Cercosporin 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-thiophen-2-ylbenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ylene醌醌催化的光氧化还原活化作用，使（杂）芳烃与阳光直接芳基化

  摘要：

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob00659a

文献信息

• Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts
  作者：Durga Prasad Hari、Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja212099r

  日期：2012.2.15

  Visible light along with 1 mol % eosin Y catalyzes the direct C-H bond arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and heteroarenes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of aryl-heteroaryl bonds.

  可见光和 1 mol% 曙红 Y 通过光氧化还原过程催化杂芳烃与芳基重氮盐的直接 CH 键芳基化。我们研究了几种芳基重氮盐和杂芳烃的反应范围。通用且简单的程序为芳基-杂芳基键的形成提供了一种不含过渡金属的替代方法。
• C-H Arylation of <i>N</i> -Heteroarenes under Metal-Free Conditions and its Application towards the Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilins
  作者：Mukesh Kumar、Shweta Sharma、Parijat Sil、Manoj Kushwaha、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201900353

  日期：2019.6.16

  Herein, we have developed a metal‐free and mild condition for the synthesis of 2‐arylated heteroarenes. The complex forming property and charge transfer property of phenothiazine expanded its application towards catalysis The optimized condition has been successfully employed for the synthesis important marine natural product namely pentabromo/chloropseudilins (PBP/PCP). The synthesized Pentachloropseudilin

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。
• Light-Induced CH Arylation of (Hetero)arenes by In Situ Generated Diazo Anhydrides
  作者：David Cantillo、Carlos Mateos、Juan A. Rincon、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201502357

  日期：2015.9.7

  catalyst‐free CH arylation methodology for the preparation of bi(hetero)aryls by the one‐pot reaction of anilines with tert‐butyl nitrite and (hetero)arenes under neutral conditions. The key step in this procedure is the in situ formation and subsequent photochemical (>300 nm) homolytic cleavage of a transient diazo anhydride intermediate. The generated aryl radical then efficiently reacts with a (hetero)arene

  重氮酸酐（AR  NN  ö  NN  AR）有自1896年以来已经已知的，但很少在合成中使用。该文描述了在中性条件下通过苯胺与亚硝酸叔丁酯和（杂）芳烃的一锅反应制备无光化学催化剂的C芳基化方法的发展，该方法可制备苯并（杂）芳基。此过程中的关键步骤是瞬时重氮酸酐中间体的原位形成和随后的光化学（> 300 nm）均质裂解。生成的芳基然后与（杂）芳烃有效反应形成所需的双（杂）芳基，仅生成氮，水和叔丁基丁醇为副产物。研究了几种取代苯胺和（杂）芳烃的反应范围。已经开发出一种提高选择性和安全性的连续流方案，从而能够在反应时间内45分钟内通过实验方法直接制备各种取代的双（杂）芳基。
• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Iridium‐Catalyzed Annulation Reactions of Thiophenes with Carboxylic Acids: Direct Evidence for a Heck‐type Pathway
  作者：Guangying Tan、Qiulin You、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201802539

  日期：2018.5.22

  The functionalization of thiophenes is a fundamental and important reaction. Herein, we disclose iridium‐catalyzed one‐pot annulation reactions of (benzo)thiophenes with (hetero)aromatic or α,β‐unsaturated carboxylic acids, which afford thiophene‐fused coumarin‐type frameworks. Dearomatization reactions of 2‐substituted thiophenes with α,β‐unsaturated carboxylic acids deliver various thiophene‐containing

  噻吩的功能化是一个基本而重要的反应。本文中，我们公开了铱催化的（苯并）噻吩与（杂）芳族或α，β-不饱和羧酸的单锅环化反应，这些反应提供了噻吩稠合的香豆素型骨架。2个取代的噻吩与α，β-不饱和羧酸的脱芳香化反应可提供各种含噻吩的螺环产物。两个相互关联的反应的发生为Heck型途径提供了直接的证据。的机械方案在此描述是从S明显不同È Ar和在充分描述的氧化C-H / C-H的交叉耦合与其它杂芳烃噻吩的反应中遇到的金属化一致-protodemetalation（CMD）途径。